CCL

Összesen 8 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM008742
Első szerző:Chrysina, Evangelia D.
Cím:Amide-1,2,3-triazole bioisosterism: the glycogen phosphorylase case / Evangelia D. Chrysina, Éva Bokor, Kyra-Melinda Alexacou, Maria-Despoina Charavgi, George N. Oikonomakos, Spyros E. Zographos, Demetres D. Leonidas, Nikos G. Oikonomakos, László Somsák
Dátum:2009
Megjegyzések:Per-O-acetylated beta-D-glucopyranosyl azide was transformed into an intermediate iminophosphorane by PMe3 which was then acylated to N-acyl-beta-D-glucopyranosylamines. The same azide and substituted acetylenes gave 1-(beta-D-glucopyranosyl)-4-substituted-1,2,3-triazoles in Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions. Deprotection of these products by the Zemplén method furnished beta-D-Glcp-NHCO-R derivatives as well as 1-(beta-D-Glcp)-4-R-1,2,3-triazoles which were evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b. Pairs of amides versus triazoles with the same R group displayed similar inhibition constants. X-ray crystallographic studies on the enzyme-inhibitor complexes revealed high similarities in the binding of pairs with R = 2-naphthyl and hydroxymethyl, while for the R = Ph and 1-naphthyl compounds a different orientation of the aromatic part and changes in the conformation of the 280s loop were observed. By this study new examples of amide-1,2,3-triazole bioisosteric relationship have been provided.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 20 : 6-8 (2009), p. 733-740. -
További szerzők:Bokor Éva (1982-) (vegyész) Alexacou, Kyra-Melinda Charavgi, Maria-Despoina Oikonomakos, George N. Zographos, Spyros E. Leonidas, Demetres D. Oikonomakos, Nikos G. Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM019655
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Anomeric [alpha]-azido acid (2-azido-2-deoxy-hept-2-ulopyranosonic acid) derivatives en route to peptides incorporating sugar amino acids / Katalin Czifrák, Péter Szilágyi, László Somsák
Dátum:2005
ISSN:0957-4166
Megjegyzések:Per-O-acylated 2,6-anhydro-aldoheptonic acids of D-glycero-D-gulo and D-glycero-L-manno configuration obtained by nitrosation of the corresponding aldonamides were transformed into methyl-, tert-butyl-, 2,2,2-trichloroethyl-, and pentachlorophenyl esters, acid chlorides and glycinamides by standard procedures. Radical-mediated bromination either by bromine in boiling CHCl3 under illumination, or NBS in refluxing CCl4 in the presence of Bz2O2 or AIBN, or Na2S2O4?KBrO3 in CH2Cl2?water biphasic solvent mixture at rt gave axial anomers of the 2-bromides of the above esters and acid chlorides (2-bromo-2-deoxy-a-D-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives), while a glycinamide was split along the ?H2C?NH? bond. Anomeric bromides of the glycinamides were obtained by N-acylation of a glycine ester with the pentachlorophenyl 2-bromo-2-deoxy-ulosonates. In this reaction the axial anomeric bromide proved stable. Sodium azide in DMSO or DMF was used for the substitution of the anomeric bromides. These reactions proceeded with inversion in the case of each ester and glycinamide to produce equatorial azides (2-azido-2-deoxy-beta-D-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives). The azide substitution in 2-bromo-2-deoxy-alpha-D-galacto-hept-2-ulopyranosonic acid chloride gave 2-azido-2-deoxy-alpha-D-galacto-hept-2-ulopyranosonic acid azide with retention of the anomeric configuration. This acid azide was coupled with a glycine ester to give an axial anomeric azide. These transformations represent highly stereoselective routes to both anomers of dipeptides incorporating anomeric alpha-azido acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 16 : 1 (2005), p. 127-141. -
További szerzők:Szilágyi Péter Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T43550
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM045042
Első szerző:Praly, Jean-Pierre
Cím:Structure of C-1 substituted glycopyranosyl azides : new insights based on CD measurements / Jean-Pierre Praly, Carméla Di Stéfano, László Somsák, Miklós Hollósi, Zsuzsa Majer, Wolfgang Voelter
Dátum:1999
ISSN:0957-4166
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron-Asymmetry. - 10 : 5 (1999), p. 901-911. -
További szerzők:Di Stéfano, Carméla Somsák László (1954-) (vegyész) Hollósi Miklós Májer Zsuzsa Voelter, Wolfgang
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM023223
Első szerző:Praly, Jean-Pierre
Cím:Photolysis of glycopyranosyl azides C-1 substituted by cyano-, amido-, or tetrazolyl-groups / Jean-Pierre Praly, Carméla Di Stéfano, László Somsák
Dátum:2000
Megjegyzések:Photolysis of acetylated 1-cyano-D-glycopyranosyl azides led to the corresponding acetylated 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepines, being isolated in moderate to good yields (34-58%). These ring-expanded compounds were formed by rearrangements involving migration of the endocyclic carbon atom attached to the anomeric centre. This seems to be the preferred reaction pathway, whatever the anomeric configuration (alpha/beta) of the acetylated 1-cyano-D-glycopyranosyl azide used as the substrate. Rearrangement occurred without changing the stereochemistry of the migrating carbon. Photo-rearrangement of D-glycopyranosyl azides having either a carboxamido- or a tetrazolyl-anomeric group gave complex reaction mixtures.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 11 : 2 (2000), p. 533-537. -
További szerzők:Stéfano, Carméla Di Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T 19339
OTKA
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM089311
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:Corrigendum to "A new, scalable preparation of a glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin: one of the best inhibitors of glycogen phosphorylases" : [Tetrahedron: Asymmetry 11 (2000) 1719] / László Somsák, Veronika Nagy
Dátum:2000
ISSN:0957-4166
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok hozzászólás
folyóiratcikk
Megjelenés:Tetrahedron-Asymmetry. - 11 : 10 (2000), p. 2247. -
További szerzők:Nagy Veronika
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM023228
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:A new, scalable preparation of a glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin : one of the best inhibitors of glycogen phosphorylases / László Somsák, Veronika Nagy
Dátum:2000
Megjegyzések:Benzobromo-glucose was converted into per-O-benzoylated beta-d-glucopyranosyl cyanide by mercury(II)cyanide in nitromethane. Partial hydrolysis of the nitrile with hydrogen bromide in acetic acid gave per-O-benzoylated C-(beta-d-glucopyranosyl)formamide. Photobromination using bromine in carbon tetrachloride, chloroform, or dichloromethane gave the corresponding per-O-benzoylated 1-bromo-1-deoxy-beta-d-gluco-pyranosyl cyanide and C-(1-bromo-1-deoxy-beta-d-glucopyranosyl)formamide. Reaction of the latter with ammonium thiocyanate in nitromethane gave the per-O-benzoylated C-6S configured glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin together with a small amount of the per-O-benzoylated C-(1-hydroxy-beta-d-gluco-pyranosyl)formamide. Debenzoylation of the spiro-thiohydantoin with sodium methoxide in methanol gave gram amounts of the title inhibitor. The described sequence should be suitable for scaling up and the target compound can be prepared in ~30% overall yield starting from d-glucose.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 11 : 8 (2000), p. 1719-1727. -
További szerzők:Nagy Veronika
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM023369
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:Gram-scale synthesis of a glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin and its effect on hepatic glycogen metabolism studied in vitro and in vivo / László Somsák, Veronika Nagy, Tibor Docsa, Béla Tóth, Pál Gergely
Dátum:2000
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
glycogen metabolism
glucopiranosilidene-spiro-thiohydantoin
Megjelenés:Tetrahedron, Asymmetry. - 11 (2000), p. 405-408. -
További szerzők:Nagy Veronika Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Tóth Béla (1954-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus)
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM024653
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:Studies into the preparation of 1-deoxy-1-thiocyanato-D-glycopyranosyl cyanides and the anomeric effect of the thiocyanate group / László Somsák, Katalin Czifrák, Tamás Deim, László Szilágyi, Attila Bényei
Dátum:2001
Megjegyzések:The reaction of per-O-acetylated 1-bromo-1-deoxy-alpha-D-arabinopyranosyl cyanide with thiocyanate ions gave the corresponding 1-deoxy-1-thiocyanato-alpha- and beta-D-arabinopyranosyl cyanides. In the reaction of the per-O-acetylated 1-bromo-1-deoxy-beta-D-xylopyranosyl cyanide and its per-O-benzoylated beta-D-glucopyranosyl analogue the corresponding 2-hydroxy-glycal esters formed in addition to the anomeric pair of thiocyanato-cyanides. The formation of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl thiocyanate was demonstrated in the reaction of benzobromoglucose with thiocyanate ions. The equilibrium constant between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thiocyanato-alpha- and beta-D-galactopyranosyl cyanides was determined. Based on this value, the equilibrium ratio for the 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha- and beta-D-galactopyranosyl thiocyanates was calculated to be 94:6, and the anomeric effect of the SCN group was estimated to exceed 3 kcal/mol. X-Ray crystallographic data support endo- and exo-anomeric effects of the SCN moiety.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 12 : 5 (2001), p. 731-736. -
További szerzők:Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Deim Tamás Szilágyi László (1941-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész)
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1