CCL

Összesen 6 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM018774
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Ritter-type reaction of C-(1-bromo-1-deoxy-d-glycopyranosyl)formamides and its application for the synthesis of oligopeptides incorporating anomeric [alpha]-amino acids / Katalin Czifrák, Viktor Gyóllai, Katalin E. Kövér, László Somsák
Dátum:2011
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:O-Peracetylated or -perbenzoylated C-(1-bromo-1-deoxy-d-glycopyranosyl)formamides of d-gluco, d-galacto, and d-arabino configuration were reacted with Ag(I)-salts or HgO in nitrile solvents to give N-acyl-1-cyano-d-glycopyranosylamines with an axial C-N bond at the anomeric centre. In the presence of HgBr2, Hg(CN)2, or InCl3 the anomer of the above glycosylamine with an equatorial C-N bond was also isolated or detected. In CH3NO2 solutions as few as 5-10 equiv of the nitrile were sufficient to get acceptable yields for the products. Under similar conditions N-substituted C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-?-d-galactopyranosyl)formamides gave anomeric spiro-oxazoline derivatives which, upon mild acidic hydrolysis, opened up to di- and tripeptides of anomeric [alpha]-amino acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Ritter-reaction
2-Bromo-2-deoxy-hept(hex)-2-ulopyranosonamide
2-Amino-2-deoxy-hept(hex)-2-ulopyranosononitrile
Anomeric [alpha]-amino acid
Oligopeptide
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 346 : 14 (2011), p. 2104-2112. -
További szerzők:Gyóllai Viktor Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Molekuláris kölcsönhatás és szerkezet/hatás összefüggés
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM024050
Első szerző:Gyóllai Viktor
Cím:Addition of malonyl radicals to glycals with C-1 acceptor groups : remarkable influence of the substituents on the product distribution / Viktor Gyóllai, Dirk Schanzenbach, László Somsák, Torsten Linker
Dátum:2002
ISSN:1359-7345
Megjegyzések:The ceric(IV) ammonium nitrate (CAN)-mediated radical addition of dimethyl malonate to glycals 1 affords methyl glycosides 2 and ortho esters 3 as main products; the product distribution strongly depends on the substitution pattern at the 1-position, which can be rationalized in terms of the oxidation potentials of the intermediary anomeric radicals.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Chemical Communications. - 2002 : 12 (2002), p. 1294-1295. -
További szerzők:Schanzenbach, Dirk Somsák László (1954-) (vegyész) Linker, Torsten
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:bibEBI00009411
Első szerző:Gyóllai Viktor
Cím:N-(l-cyano-D-glycosyl)amides : novel anomeric α-amino-acid derivatives / Viktor Gyóllai, László Somsák, László Szilágyi
Dátum:1999
ISSN:0040-4039
Megjegyzések:In the presence of basic silver salts C-(1-bromo-1-deoxy-d-glycopyranosyl)formamides and various nitriles applied as solvents give N-(1-cyano-d-glycopyranosyl)amides in a highly stereoselective reaction.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron letters. - 40 : 20 (1999), p. 3969-3972. -
További szerzők:Somsák László (1954-) (vegyész) Szilágyi László (1941-) (vegyész)
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:bibEBI00008373
Első szerző:Gyóllai Viktor
Cím:Preparation of acetylated 1-fluoroglycopyranosyl cyanides / Viktor Gyóllai, László Somsák, Zoltán Györgydeák
Dátum:1998
ISSN:0040-4020
Megjegyzések:Reactions of acetylated 1-bromo-1-deoxy-glycopyranosyl cyanides of β-d-galacto (2) and α-d-arabino (12) configurations with silver fluoride in acetonitrile at room temperature gave the corresponding 1-deoxy-1-fluoroglycopyranosyl cyanides (5 and 13, respectively) with inversion of the anomeric centre. Under similar conditions the β-d-gluco (1) and β-d-xylo (3) compounds resulted in the corresponding inverted 1-fluoroglycosyl cyanides (4 and 6, respectively) together with significant amounts of 1-cyano-2-hydroxy-glycals (9 and 10, respectively). Silver tetrafluoroborate in toluene at room temperature converted 2 and 3 into the 1-fluoroglycosyl cyanides (7 and 8, respectively) of retained anomeric configuration. 1-Chloro-1-deoxy-α-d-galactopyranosyl cyanide (11) also gave 7 with silver fluoride in acetonitrile at reflux temperature. Conformational equilibria of the 1-deoxy-1-fluoro-pentopyranosyl cyanides 6, 8, and 13 reflect counteraction of the anomeric effects exerted by the fluorine and the cyano group. 1-Deoxy-1-fluoro-α-d-galactopyranosyl cyanide proved to be a weak competitive inhibitor if E. coli β-d-galactosidase (Ki = 2 mM).
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
carbohydrates
cyano compounds
fluorine compounds
enzyme inhibitors
Megjelenés:Tetrahedron. - 54 :43 (1998), p. 13267-13276. -
További szerzők:Somsák László (1954-) (vegyész) Györgydeák Zoltán (1942-2005) (vegyész)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM004160
Első szerző:Linker, Torsten
Cím:Remarkable Oxidation Stability of Glycals : Excellent Substrates for Cerium(IV)-Mediated Radical Reactions / Torsten Linker, Dirk Schanzenbach, Elangovan Elamparuthi, Thomas Sommermann, Werner Fudickar, Viktor Gyóllai, László Somsák, Wolfgang Demuth, Michael Schmittel
Dátum:2008
Megjegyzések:The remarkable stability of glycals under oxidative conditions becomes apparent by their redox data in solution, computed HOMO energies, and behavior on the addition of electrophilic radicals generated in the presence of cerium(IV) ammonium nitrate. Oxidation potentials up to 2.03 V vs ferrocene were obtained, which are exceptionally high for cyclic enol ethers but correlate nicely with the reaction times of the radical reactions. Protecting groups have a strong influence on the oxidation stability and HOMO energies of glycals as Eox is shifted from O-silyl over O-benzyl to O-acetyl by more than 500 mV. Interestingly, this effect must be transmitted through ?-bonds, even up to the para-position of a benzoate group, as verified by a wide variation of remote substituents in the carbohydrate. Favorable interactions of the ?*-orbital of the adjacent C?O bond with the HOMO of the double bond are proposed as a mechanistic rationale, which might be important for the redox behavior of other allylic systems. Finally, donors and acceptors in the 1-position exert the strongest influence on the oxidation stability, shifting the potentials by almost 1 V and resulting in different follow-up reactions of the cerium(IV)-mediated additions of malonates. It is the remarkable oxidation stability of glycals that makes them valuable building blocks in carbohydrate chemistry.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Journal of the American Chemical Society. - 130 : 47 (2008), p. 16003-16010. -
További szerzők:Schanzenbach, Dirk Elamparuthi, Elangovan Sommermann, Thomas Fudickar, Werner Gyóllai Viktor Demuth, Wolfgang Schmittel, Michael Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

6.

001-es BibID:bibEBI00009466
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:Novel glycosylidene-spiro-heterocycles from unprecedented solvent incorporation in Koenigs-Knorr-like reactions of C-(1-bromo-1-deoxy- gb s-D-glycopyranosyl)formamides / László Somsák, László Kovács, Viktor Gyóllai, Erzsébet Ősz
Dátum:1999
Megjelenés:Journal of Chemical Society. Chemical Communication. - 6 (1999), p. 591-592.
További szerzők:Kovács László Gyóllai Viktor Ősz Erzsébet
Borító:
Rekordok letöltése1