CCL

Összesen 7 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM083724
035-os BibID:(cikkazonosító)573 (scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:2020
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
disaccharide
glycomimetic
thioglycoside
C-glycoside
photochemical addition
thiyl radical
diastereoselective synthesis
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K119509
Egyéb
NKFIH K132870
Egyéb
NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj
MTA
ÚNKP-19-4
Egyéb
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM088368
035-os BibID:(WOS)000572299600051 (Scopus)85092251490
Első szerző:József János (vegyész)
Cím:Synthesis and photoinitiated thiol-ene reactions of exo-mannals - a new route to C-beta-d-mannosyl derivatives / József János, Debreczeni Nóra, Eszenyi Dániel, Borbás Anikó, Juhász László, Somsák László
Dátum:2020
ISSN:2046-2069
Megjegyzések:Syntheses of acyl protected exo-mannal derivatives were developed starting from O-peracylated mannopyranoses via the corresponding anhydro-aldose tosylhydrazones under modified Bamford-Stevens conditions. The synthesis of analogous O-peralkylated (benzylated and isopropylenated) derivatives was carried out from pyranoid and furanoid mannonolactones using methylene transfer reagents. Photoinitiated thiol?ene additions of these exo-mannals resulted in the corresponding C-(mannopyranosyl/mannofuranosyl)methyl sulfides in medium to good yields with exclusive regio- and ?(D) stereoselectivities.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:RSC Advances. - 10 : 57 (2020), p. 34825-34836. -
További szerzők:Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Juhász László (1973-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K109450
Egyéb
NKFIH K132870
Egyéb
NKFIH FK128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM058998
Első szerző:József János (vegyész)
Cím:Photoinitiated hydrothiolation of pyranoid exo-glycals : the d-galacto and d-xylo cases / János József, László Juhász, Tünde Zita Illyés, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, László Somsák
Dátum:2015
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Radical-mediated addition reactions of thiols to O-peracetylated exo-galactal and exo-xylal with 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone as the photoinitiator resulted in high yielding formation of the corresponding ?-D-glycopyranosylmethyl-sulfide derivatives (2,6-anhydro-1-deoxy-1-S-substituted-1-thioalditols) with exclusive regio- and very high stereoselectivity, including disaccharide mimicks with GlyCH2-S-Gly scaffolds.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Thiol-ene click reaction
Exo-galactal
Exo-xylal
Disaccharide mimicks
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 413 (2015), p. 63-69. -
További szerzők:Juhász László (1973-) (vegyész) Illyés Tünde Zita (1970-) (kémia-fizika szakos tanár) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:109208, 109450
OTKA
BAROSS REG_EA_09-1-2009-0028 (LCMS_TAN)
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM076245
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Synthesis of thiomaltooligosaccharides by a thio-click approach / Lázár László, Borbás Anikó, Somsák László
Dátum:2018
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Phenyl 2,3,6,2·,3·,6·-hexa-O-acetyl-4·-S-acetyl-1,4,4·-trithio-β-D-maltoside and its tri-, tetra- and pentasaccharide homologues were prepared by completely regio- and stereoselective photoinitiated thiol-ene coupling reactions of 2-acetoxy-glucal and 4-thioglucose type reaction partners. Complex protecting group strategies could be avoided since all thiols and glucals were prepared from a single starting material, phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-Sacetyl-1,4-dithio-?-D-glucopyranoside. The method represents a simple alternative to the known syntheses of similar products.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Radical reactions
α-S-linked oligosaccharides
Thiol-ene additions
S-glycosides
Hydrothiolation
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 470 (2018), p. 8-12. -
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
OTKA K109450
OTKA
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM068522
035-os BibID:(Wos)000395089200045 (Scopus)85010931300
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Unprecedented [beta]-manno type thiodisaccharides with a C-glycosylic function by photoinitiated hydrothiolation of 1-C-substituted glycals / László Lázár, László Juhász, Gyula Batta, Anikó Borbás, László Somsák
Dátum:2017
ISSN:1144-0546 1369-9261
Megjegyzések:Free-radical hydrothiolation of O-peracylated 1-C-(carbamoyl-, methoxycarbonyl- and cyano) substituted glycals with a range of sugar derived thiols gave the corresponding ?-manno type 3-deoxy-3-S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. The configuration of the glycals (arabino vs. lyxo) and the size of the protecting groups had no significant effect on the outcome of the transformations. Formation of by-products was tracked down by LCMS studies and correlated with the electron density of the double bonds to show that the reactions were synthetically useful with a COOMe and especially with a CONH2 group as the 1-C-substituent.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:New Journal of Chemistry. - 41 : 3 (2017), p. 1284-1292. -
További szerzők:Juhász László (1973-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:109450
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM058420
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Thio-click approach to the synthesis of stable glycomimetics / László Lázár, Magdolna Csávás, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:2015
ISSN:0366-6352
Megjegyzések:Carbon-sulfur-bridged glycomimetics were prepared by free radical hydrothiolation of the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. Reaction between benzoyl-substituted pyranoid-exoglycal and a range of thiols including peptide, 1-thioglycerol and 1-thiosugar derivatives gave ?-D-con?gured carbon-sulfur-linked glycoconjugates with full stereoselectivity. Addition of a panel of thiols to a 3-exomethylene-glucofuranose derivative also proceeded in a stereoselective manner and a?orded a series of D-allo-con?gured 3-deoxy-3-C-S-bridged glycoconjugates.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
glycoconjugate
glycopeptide
radical
photocatalysis
hydrothiolation
3-exomethylene-furanose
exoglycal
Megjelenés:Chemical Papers. - 69 : 6 (2015), p. 889-895. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM048060
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Systematic study on free radical hydrothiolation of unsaturated monosaccharide derivatives with exo- and endocyclic double bonds / László Lázár, Magdolna Csávás, Ádám Hadházi, Mihály Herczeg, Marietta Tóth, László Somsák, Terézia Barna, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2013
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Exo- and endocyclic double bonds of glycals and terminal double bonds of enoses were reacted with various thiols by irradiation with UV light in the presence of a cleavable photoinitiator. The photoinduced radical-mediated hydrothiolation reactions showed highly varying overall conversions depending not only on the substitution pattern and electron-density of the double bond but also on the nature and substitution pattern of the thiol partner. Out of the applied thiols thiophenol, producing the highly stabilized thiyl radical, exhibited the lowest reactivity toward each type of alkene. In most cases, the hydrothiolations took place with full regio- and stereoselectivities. Successful addition of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-?-d-galactopyranose to a 2,3-unsaturated N-acetylneuraminic acid derivative, providing a (3 ? 6)-S-linked pseudodisaccharide, demonstrated that the endocyclic double bond of Neu5Ac-2-ene, bearing an electron-withdrawing substituent, shows sufficient reactivity in the photoinduced thiol-ene coupling reaction.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 11 : 32 (2013), p. 5339-5350. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Hadházi Ádám (1989-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Barna Teréz (1963-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása
K 79126
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.