CCL

Összesen 16 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM068523
Első szerző:Bokor Éva (vegyész)
Cím:C-Glycopyranosyl Arenes and Hetarenes: Synthetic Methods and Bioactivity Focused on Antidiabetic Potential / Éva Bokor, Sándor Kun, David Goyard, Marietta Tóth, Jean-Pierre Praly, Sébastien Vidal, László Somsák
Dátum:2017
ISSN:0009-2665
Megjegyzések:This Review summarizes close to 500 primary publications and surveys published since 2000 about the syntheses and diverse bioactivities of C-glycopyranosyl (het)arenes. A classification of the preparative routes to these synthetic targets according to methodologies and compound categories is provided. Several of these compounds, regardless of their natural or synthetic origin, display antidiabetic properties due to enzyme inhibition (glycogen phosphorylase, protein tyrosine phosphatase 1B) or by inhibiting renal sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2). The latter class of synthetic inhibitors, very recently approved as antihyperglycemic drugs, opens new perspectives in the pharmacological treatment of type 2 diabetes. Various compounds with the C-glycopyranosyl (het)arene motif were subjected to biological studies displaying among others antioxidant, antiviral, antibiotic, antiadhesive, cytotoxic, and glycoenzyme inhibitory effects.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Chemical Reviews 117 : 3 (2017), p. 1687-1764. -
További szerzők:Kun Sándor (1984-) (vegyész) Goyard, David Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Praly, Jean-Pierre Vidal, Sébastien Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:105808
OTKA
109450
OTKA
TÁMOP-4.2.4.A/2-11/1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM009009
Első szerző:Elek Rita
Cím:beta-D-Galactopyranosyl-thiohydroximates and D-galactopyranosylidene-spiro-oxathiazoles: synthesis and enzymatic evaluation against E. coli D-galactosidase / Rita Elek, László Kiss, Jean-Pierre Praly, László Somsák
Dátum:2005
Megjegyzések:By reaction with arylhydroximoyl chlorides, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-galactopyranose was converted to the corresponding beta-D-galactopyranosyl-thiohydroximates, which gave predominantly (1S)-D-galactopyranosylidene-spiro-oxathiazoles on illumination in the presence of NBS. Conventional O-deacetylation of both thiohydroximates and oxathiazoles gave weak inhibitors of E. coli D-galactosidase (Ki 1.1-11.1 mM).
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Spiro sugars
Galactosyl-thiohydroximates
Galactosylidene-spiro-oxathiazoles
Galactosidase inhibitors
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 340 : 7 (2005), p. 1397-1402. -
További szerzők:Kiss László (1942-) (biokémikus) Praly, Jean-Pierre Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM091733
Első szerző:Goyard, David
Cím:Glucose-based spiro-oxathiazoles as in vivo anti-hyperglycemic agents through glycogen phosphorylase inhibition / David Goyard, Bálint Kónya, Katalin Czifrák, Paolo Larini, Fanny Demontrond, Jérémy Leroy, Sophie Balzarin, Michel Tournier, Didier Tousch, Pierre Petit, Cédric Duret, Patrick Maurel, Tibor Docsa, Pál Gergely, László Somsák, Jean-Pierre Praly, Jacqueline Azay-Milhau, Sébastien Vidal
Dátum:2020
ISSN:1477-0520
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 18 : 5 (2020), p. 931-940. -
További szerzők:Kónya Bálint (1984-) (vegyész) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Larini, Paolo Demontrond, Fanny Leroy, Jérémy Balzarin, Sophie Tournier, Michel Tousch, Didier Petit, Pierre Duret, Cédric Maurel, Patrick Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész) Praly, Jean-Pierre Azay-Milhau, Jacqueline Vidal, Sébastien
Pályázati támogatás:OTKA K109450
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM062009
Első szerző:Goyard, David
Cím:Glucose-derived spiro-isoxazolines are anti-hyperglycemic agents against type 2 diabetes through glycogen phosphorylase inhibition / David Goyard, Bálint Kónya, Aikaterini S. Chajistamatiou, Evangelia D. Chrysina, Jérémy Leroy, Sophie Balzarin, Michel Tournier, Didier Tousch, Pierre Petit, Cédric Duret, Patrick Maurel, László Somsák, Tibor Docsa, Pál Gergely, Jean-Pierre Praly, Jacqueline Azay-Milhau, Sébastien Vidal
Dátum:2016
ISSN:0223-5234 1768-3254
Megjegyzések:Glycogen phosphorylase (GP) is a target for the treatment of hyperglycaemia in the context of type 2 diabetes. This enzyme is responsible for the depolymerization of glycogen into glucose thereby affecting the levels of glucose in the blood stream. Twelve new d-glucopyranosylidene-spiro-isoxazolines have been prepared from O-peracylated exo-D-glucals by regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides generated in situ by treatment of the corresponding oximes with bleach. This mild and direct procedure appeared to be applicable to a broad range of substrates. The corresponding O-unprotected spiro-isoxazolines were evaluated as glycogen phosphorylase (GP) inhibitors and exhibited IC50 values ranging from 1 to 800 ?M. Selected inhibitors were further evaluated in vitro using rat and human hepatocytes and exhibited significant inhibitory properties in the primary cell culture. Interestingly, when tested with human hepatocytes, the tetra-O-acetylated spiro-isoxazoline bearing a 2-naphthyl residue showed a much lower IC50 value (2.5 ?M), compared to that of the O-unprotected analog (19.95 ?M). The most promising compounds were investigated in Zucker fa/fa rat model in acute and sub-chronic assays and decreased hepatic glucose production, which is known to be elevated in type 2 diabetes. This indicates that glucose-based spiro-isoxazolines can be considered as anti-hyperglycemic agents in the context of type 2 diabetes.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Spiro-isoxazolines
Glycogen phosphorylase inhibitors
Hepatocytes
Zucker rats
Hepatic glucose production
Type 2 diabetes
Megjelenés:European Journal of Medicinal Chemistry 108 (2016), p. 444-454. -
További szerzők:Kónya Bálint (1984-) (vegyész) Chajistamatiou, Aikaterini S. Chrysina, Evangelia D. Leroy, Jérémy Balzarin, Sophie Tournier, Michel Tousch, Didier Petit, Pierre Duret, Cédric Maurel, Patrick Somsák László (1954-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Praly, Jean-Pierre Azay-Milhau, Jacqueline Vidal, Sébastien
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM030574
Első szerző:Nagy Veronika
Cím:N-(4-Substituted-benzoyl)-N'-(beta-d-glucopyranosyl)ureas as inhibitors of glycogen phosphorylase : Synthesis and evaluation by kinetic, crystallographic, and molecular modelling methods / Veronika Nagy, Nóra Felföldi, Bálint Kónya, Jean-Pierre Praly, Tibor Docsa, Pál Gergely, Evangelia D. Chrysina, Costas Tiraidis, Magda N. Kosmopoulou, Kyra-Melinda Alexacou, Maria Konstantakaki, Demetres D. Leonidas, Spyros E. Zographos, Nikos G. Oikonomakos, Stanislav Kozmon, Igor Tvaroška, László Somsák
Dátum:2012
ISSN:0968-0896
Megjegyzések:N-(4-Substituted-benzoyl)-N'-(beta-D-glucopyranosyl) ureas (substituents: Me, Ph, Cl, OH, OMe, NO2, NH2, COOH, and COOMe) were synthesised by ZnCl2 catalysed acylation of O-peracetylated beta-D-glucopyranosyl urea as well as in reactions of O-peracetylated or O-unprotected glucopyranosylamines and acyl-isocyanates. O-deprotections were carried out by base or acid catalysed transesterifications where necessary. Kinetic studies revealed that most of these compounds were low micromolar inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b (RMGPb). The best inhibitor was the 4-methylbenzoyl compound (Ki = 2.3 nM). Crystallographic analyses of complexes of several of the compounds with RMGPb showed that the analogues exploited, together with water molecules, the available space at the beta-pocket subsite and induced a more extended shift of the 280s loop compared to RMGPb in complex with the unsubstituted benzoyl urea. The results suggest the key role of the water molecules in ligand binding and structure-based ligand design. Molecular docking study of selected inhibitors was done to show the ability of the binding affinity prediction. The binding affinity of the highest scored docked poses was calculated and correlated with experimentally measured Ki values. Results show that correlation is high with the R-squared (R2) coefficient over 0.9.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Molekuláris Medicina
N-Acyl-N'-beta-D-glucopyranosyl ureas
Glycogen phosphorylase
Inhibitor
X-ray crystallography
Molecular docking
Megjelenés:Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 20 : 5 (2012), p. 1801-1816. -
További szerzők:Felföldi Nóra (1979-) (vegyész) Kónya Bálint (1984-) (vegyész) Praly, Jean-Pierre Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Chrysina, Evangelia D. Tiraidis, Costas Kosmopoulou, Magda N. Alexacou, Kyra-Melinda Konstantakaki, Maria Leonidas, Demetres D. Zographos, Spyros E. Oikonomakos, Nikos G. Kozmon, Stanislav Tvaroška, Igor Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
I. Protein foszfatázok szerepe az in vitro porcdifferenciációban és a mechano-transzdukcióban, II. Hypoglykaemiás szerek tervezése a glikogén foszforilázra (foszforilációval és defoszforilációval szabályozott kulcsenzim) ható molekulákkal
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM007282
Első szerző:Nagy Veronika
Cím:Glucose-based spiro-heterocycles as potent inhibitors of glycogen phosphorylase / Nagy V., Benltifa M., Vidal S., Berzsényi E., Teilhet C., Czifrák K., Batta Gy., Docsa T., Gergely P., Somsák L., Praly J-P.
Dátum:2009
Megjegyzések:Glucopyranosylidene-spiro-1,4,2-oxathiazoles were prepared in high yields by NBS-mediated spiro-cyclization of the corresponding glucosyl-hydroximothioates. In an effort to synthesize analogous glucopyranosylidene-spiro-1,2,4-oxadiazolines, with a nitrogen atom instead of the sulphur, attempted cyclizations resulted in aromatization of the heterocycle with opening of the pyranosyl ring. Enzymatic measurements showed that some of the glucose-based inhibitors were active in the micromolar range. The 2-naphthyl-substituted 1,4,2-oxathiazole displayed the best inhibition against RMGPb (Ki = 160 nM), among glucose-based inhibitors known to
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok Természettudományok Biológiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
glucosyl-hydroximothioates
spiro-cyclization
spiro-compounds
glucosylidene-spirooxathiazoles
inhibitors
glycogen phosphorylase
carbohydrates
glycomimics
Megjelenés:Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 17 : 15 (2009), p. 5696-5707. -
További szerzők:Benltifa, Mahmoud Vidal, Sébastien Berzsényi Eszter Teilhet, Cathie Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész) Praly, Jean-Pierre
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.2-08/1-2008-0019
TÁMOP
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Szerző által megadott URL
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM023347
Első szerző:Oikonomakos, Nikos G.
Cím:Binding of N-acetyl-N'-β-D-glucopyranosyl urea and N-benzoyl-N'-β-D-glucopyranosyl urea to glycogen phosphorylase b : kinetic and crystallographic studies / Nikos G. Oikonomakos, Magda Kosmopoulou, Spyros E. Zographos, Demetres D. Leonidas, Evangelia D. Chrysina, László Somsák, Veronika Nagy, Jean-Pierre Praly, Tibor Docsa, Béla Tóth, Pál Gergely
Dátum:2002
ISSN:0014-2956 1432-1033
Megjegyzések:Two substituted ureas of beta-D-glucose, N-acetyl-N'-beta-D-glucopyranosyl urea (Acurea) and N-benzoyl-N'-beta-D-glucopyranosyl urea (Bzurea), have been identified as inhibitors of glycogen phosphorylase, a potential target for therapeutic intervention in type 2 diabetes. To elucidate the structural basis of inhibition, we determined the structure of muscle glycogen phosphorylase b (GPb) complexed with the two compounds at 2.0 A and 1.8 A resolution, respectively. The structure of the GPb-Acurea complex reveals that the inhibitor can be accommodated in the catalytic site of T-state GPb with very little change in the tertiary structure. The glucopyranose moiety makes the standard hydrogen bonds and van der Waals contacts as observed in the GPb-glucose complex, while the acetyl urea moiety is in a favourable electrostatic environment and makes additional polar contacts with the protein. The structure of the GPb-Bzurea complex shows that Bzurea binds tightly at the catalytic site and induces substantial conformational changes in the vicinity of the catalytic site. In particular, the loop of the polypeptide chain containing residues 282-287 shifts 1.3-3.7 A (Calpha atoms) to accommodate Bzurea. Bzurea can also occupy the new allosteric site, some 33 A from the catalytic site, which is currently the target for the design of antidiabetic drugs.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
glucopyranosyl ureas
glycogen metabolism
glycogen phosphorylase
inhibition
structure
Megjelenés:European Journal of Biochemistry. - 269 : 6 (2002), p. 1684-1696. -
További szerzők:Kosmopoulou, Magda N. Zographos, Spyros E. Leonidas, Demetres D. Chrysina, Evangelia D. Somsák László (1954-) (vegyész) Nagy Veronika Praly, Jean-Pierre Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Tóth Béla (1954-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus)
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM045042
Első szerző:Praly, Jean-Pierre
Cím:Structure of C-1 substituted glycopyranosyl azides : new insights based on CD measurements / Jean-Pierre Praly, Carméla Di Stéfano, László Somsák, Miklós Hollósi, Zsuzsa Majer, Wolfgang Voelter
Dátum:1999
ISSN:0957-4166
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron-Asymmetry. - 10 : 5 (1999), p. 901-911. -
További szerzők:Di Stéfano, Carméla Somsák László (1954-) (vegyész) Hollósi Miklós Májer Zsuzsa Voelter, Wolfgang
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM023223
Első szerző:Praly, Jean-Pierre
Cím:Photolysis of glycopyranosyl azides C-1 substituted by cyano-, amido-, or tetrazolyl-groups / Jean-Pierre Praly, Carméla Di Stéfano, László Somsák
Dátum:2000
Megjegyzések:Photolysis of acetylated 1-cyano-D-glycopyranosyl azides led to the corresponding acetylated 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepines, being isolated in moderate to good yields (34-58%). These ring-expanded compounds were formed by rearrangements involving migration of the endocyclic carbon atom attached to the anomeric centre. This seems to be the preferred reaction pathway, whatever the anomeric configuration (alpha/beta) of the acetylated 1-cyano-D-glycopyranosyl azide used as the substrate. Rearrangement occurred without changing the stereochemistry of the migrating carbon. Photo-rearrangement of D-glycopyranosyl azides having either a carboxamido- or a tetrazolyl-anomeric group gave complex reaction mixtures.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 11 : 2 (2000), p. 533-537. -
További szerzők:Stéfano, Carméla Di Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T 19339
OTKA
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:bibKLT00098712
Első szerző:Praly, Jean-Pierre
Cím:Preparation and photolysis of 1-cyano-glycopyranosyl azides / J.-P. Praly, C. Di Stéfano, G. Descotes, R. Faure, L. Somsák, Eperjesi István
Dátum:1995
Megjelenés:Tetrahedron letters, 36 : 19 (1995), p. 3329-3332.
További szerzők:Di Stéfano, Carméla Descotes, Gérard Faure, René Somsák László (1954-) (vegyész) Eperjesi István
Borító:

11.

001-es BibID:KLTEbibl002894
Első szerző:Praly, Jean-Pierre
Cím:Sugar bromoimino lactones: New sugar derivatives readily prepared from ò-D-glycosyl azides / Praly, J. P., Di Stefano, C., Somsák László, Descotes, G.
Dátum:1992
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Journal of the Chemical Society. Chemical Communications. - (1992), p. 200-201. -
További szerzők:Stéfano, Carméla Di Somsák László (1954-) (vegyész) Descotes, Gérard
Borító:

12.

001-es BibID:KLTEbibl002893
Első szerző:Praly, Jean-Pierre
Cím:Radical-mediated halogenations of anomerically N-substituted glucopyranosyl derivatives / J. P. Praly, l. Somsák, S. H. Mahmoud, Z. El. Kharraf, G. Descotes, I. Farkas
Dátum:1992
ISSN:0732-8303
Megjegyzések:Reactions of acetylated N-aryl-D-glucosylamines with N-bromosuccinimide-benzoyl peroxide or with sulfuryl chloride-azoisobutyronitrile gave aromatic halo derivatives. The corresponding N-acetylated compounds were mostly inert towards halogenation. Bromination of acetylated cellobiosylpiperidine resulted in the formation of acetobromocellobiose, while the acetylated 2,6,8-trichloro-9-(β-D-glucopyranosyl)-purine was transformed into its 5'-bromo derivative. In contrast, peracetylated glucopyranosyl isothiocyanate or azides, when treated by N-bromosuccinimide under free-radical conditions, essentially undergo an initial homolysis of the anomeric C-H bond which is faster for β-anomers. This initiates a new, simple and efficient free-radical transformation of such sugar azides into an unprecedented brornimino lactone (92% isolated yield).
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Journal Of Carbohydrate Chemistry 11 : 3 (1992), p. 201-216. -
További szerzők:Somsák László (1954-) (vegyész) Mahmoud, S. H. Kharraf, Z. El. Descotes, Gérard Farkas István
Internet cím:DOI
Borító:
Rekordok letöltése1 2