CCL

Összesen 8 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM104208
035-os BibID:(cikkazonosító)12566 (WOS)000875166900001 (Scopus)85140817221
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Synthesis and Anticancer and Antiviral Activities of C-2'-Branched Arabinonucleosides / Miklós Bege, Alexandra Kiss, Ilona Bereczki, Jan Hodek, Lenke Polyák, Gábor Szemán-Nagy, Lieve Naesens, Jan Weber, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:D-Arabinofuranosyl-pyrimidine and -purine nucleoside analogues containing alkylthio-,acetylthio- or 1-thiosugar substituents at the C2' position were prepared from the corresponding 3',5'-O-silylene acetal-protected nucleoside 2'-exomethylenes by photoinitiated, radical-mediated hydrothiolation reactions. Although the stereochemical outcome of the hydrothiolation depended on the structure of both the thiol and the furanoside aglycone, in general, high D-arabino selectivity was obtained. The cytotoxic effect of the arabinonucleosides was studied on tumorous SCC (mouse squamous cell) and immortalized control HaCaT (human keratinocyte) cell lines by MTT assay. Three pyrimidine nucleosides containing C2'-butylsulfanylmethyl or -acetylthiomethyl groups showed promising cytotoxicity at low micromolar concentrations with good selectivity towards tumor cells. SAR analysis using a methyl ?-D-arabinofuranoside reference compound showed that the silyl-protecting group, the nucleobase and the corresponding C2' substituent are crucial for the cell growth inhibitory activity. The effects of the three most active nucleoside analogues on parameters indicative of cytotoxicity, such as cell size, division time and cell generation time, were investigated by near-infrared live cell imaging, which showed that the 2'-acetylthiomethyluridine derivative induced the most significant functional and morphological changes. Some nucleoside analogues also exerted anti-SARS-CoV-2 and/or anti-HCoV-229E activity with low micromolar EC50 values; however, the antiviral activity was always accompanied by significant cytotoxicity.
Tárgyszavak:Természettudományok Biológiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
photocatalytic thiol-ene reaction
nucleoside analogue
anti-tumor
time-lapse imaging
antiviral
coronavirus
SARS-CoV-2
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 23 : 20 (2022), p. 1-24. -
További szerzők:Kiss Alexandra (1994-) (gyógyszer-biotechnológus) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Hodek, Jan (1967-) (biológus, kémikus) Polyák Lenke (1998-) (Biológus) Szemán-Nagy Gábor (1975-) (biológia tanár-molekuláris biológus) Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Weber, Jan (1979-) (biológus, mikrobiológus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH-K-132870
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
EXCELES-LX22NPO5103
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM106080
035-os BibID:(cikkazonosító)16194 (WOS)000901261100001 (Scopus)85144576408
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:A Fucosylated Lactose-Presenting Tetravalent Glycocluster Acting as a Mutual Ligand of Pseudomonas aeruginosa Lectins A (PA-IL) and B (PA-IIL) : Synthesis and Interaction Studies / Csávás Magdolna, Kalmár László, Szőke Petronella, Farkas László Bence, Bécsi Bálint, Kónya Zoltán, Kerékgyártó János, Borbás Anikó, Erdődi Ferenc, Kövér Katalin E.
Dátum:2022
ISSN:1422-0067
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 23 : 24 (2022), p. 1-14. -
További szerzők:Kalmár László Szőke Petronella Farkas László Bence (1993-) (vegyész) Bécsi Bálint (1981-) (vegyészmérnök) Kónya Zoltán (1986-) (molekuláris biológus, biokémikus) Kerékgyártó János (1957-) (biokémikus, vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Erdődi Ferenc (1953-) (biokémikus) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-129104
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM083724
035-os BibID:(cikkazonosító)573 (scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:2020
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
disaccharide
glycomimetic
thioglycoside
C-glycoside
photochemical addition
thiyl radical
diastereoselective synthesis
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K119509
Egyéb
NKFIH K132870
Egyéb
NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj
MTA
ÚNKP-19-4
Egyéb
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM108776
035-os BibID:(cikkazonosító)3550 (Scopus)85149011340 (WoS)000945044500001
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:First Synthesis of DBU-Conjugated Cationic Carbohydrate Derivatives and Investigation of Their Antibacterial and Antifungal Activity / Fruzsina Demeter, Patrik Török, Alexandra Kiss, Richárd Kovásznai-Oláh, Zsuzsa Máthéné Szigeti, Viktória Baksa, Fruzsina Kovács, Noémi Balla, Ferenc Fenyvesi, Judit Váradi, Anikó Borbás, Mihály Herczeg
Dátum:2023
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:The emergence of drug-resistant bacteria and fungi represents a serious health problem worldwide. It has long been known that cationic compounds can inhibit the growth of bacteria and fungi by disrupting the cell membrane. The advantage of using such cationic compounds is that the microorganisms would not become resistant to cationic agents, since this type of adaptation would mean significantly altering the structure of their cell walls. We designed novel, DBU (1,8- diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)-derived amidinium salts of carbohydrates, which may be suitable for disturbing the cell walls of bacteria and fungi due to their quaternary ammonium moiety. A series of saccharide-DBU conjugates were prepared from 6-iodo derivatives of D-glucose, D-mannose, Daltrose and D-allose by nucleophilic substitution reactions. We optimized the synthesis of a D-glucose derivative, and studied the protecting group free synthesis of the glucose-DBU conjugates. The effect of the obtained quaternary amidinium salts against Escherichia coli and Staphylococcus aureus bacterial strains and Candida albicans yeast was investigated, and the impact of the used protecting groups and the sugar configuration on the antimicrobial activity was analyzed. Some of the novel sugar quaternary ammonium compounds with lipophilic aromatic groups (benzyl and 2-napthylmethyl) showed particularly good antifungal and antibacterial activity.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
cationic carbohydrate
amidinium salt
quaternary ammonium compound
antifungal
antibacterial
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 24 : 4 (2023), p. 1-20. -
További szerzők:Török Patrik (2006-) (középiskolai tanuló) Kiss Alexandra (1994-) (gyógyszer-biotechnológus) Kovásznai-Oláh Richárd (2000-) (laboráns) Máthéné Szigeti Zsuzsa (1976-) (biológus-ökológus) Baksa Viktória (1990-) (biomérnök) Kovács Fruzsina (2000-) (molekuláris biológus, biotechnológus) Balla Noémi (1998-) (mikrobiológus) Fenyvesi Ferenc (1977-) (gyógyszerész, gyógyszertechnológus) Váradi Judit (1973-) (gyógyszerész, gyógyszertechnológus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:OTKA-FK137924
Egyéb
OTKA-K132870
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM117664
035-os BibID:(cikkazonosító)677 (WoS)001140621200001 (Scopus)85182102500
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Block Synthesis and Step-Growth Polymerization of C-6-Sulfonatomethyl-Containing Sulfated Malto-Oligosaccharides and Their Biological Profiling / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Tibor Nagy, Ágnes Rusznyák, Jan Hodek, Éva Sipos, István Lekli, Ferenc Fenyvesi, Jan Weber, Sándor Kéki, Anikó Borbás
Dátum:2024
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:Highly sulfated malto-oligomers, similar to heparin and heparan-sulfate, have good antiviral, antimetastatic, anti-inflammatory and cell growth inhibitory effects. Due to their broad biological activities and simple structure, sulfated malto-oligomer derivatives have a great therapeutic potential, therefore, the development of efficient synthesis methods for their production is of utmost importance. In this work, preparation of ?-(1?4)-linked oligoglucosides containing a sulfonatomethyl moiety at position C-6 of each glucose unit was studied by different approaches. Malto-oligomeric sulfonic acid derivatives up to dodecasaccharides were prepared by polymerization using different protecting groups, and the composition of the product mixtures was analyzed by MALDI-MS methods and size-exclusion chromatography. Synthesis of lower oligomers was also accomplished by stepwise and block synthetic methods, and then the oligosaccharide products were persulfated. The antiviral, antiinflammatory and cell growth inhibitory activity of the fully sulfated malto-oligosaccharide sulfonic acids were determined by in vitro tests. Four tested di- and trisaccharide sulfonic acids effectively inhibited the activation of the TNF-?-mediated inflammatory pathway without showing cytotoxicity.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
malto-oligomers
sulfonic acid
polymerization
glycosylation
anti-inflammatory effect
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 1 (2024), p. 1-29. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Nagy Tibor (1988-) (vegyész) Rusznyák Ágnes (1995-) (gyógyszerész) Hodek, Jan (1967-) (biológus, kémikus) Sipos Éva (1989-) (gyógyszerész) Lekli István (1981-) (gyógyszerész) Fenyvesi Ferenc (1977-) (gyógyszerész, gyógyszertechnológus) Weber, Jan (1979-) (biológus, mikrobiológus) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:FK 137924
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020- 00008
GINOP
TKP2021-EGA-20 (BIOTECHNOLOGY)
Egyéb
Programme EXCELES, Project No. LX22NPO5103
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM118500
035-os BibID:(cikkazonosító)1742 (WoS)001152827800001 (Scopus)85184693133
Első szerző:Hőgye Fanni
Cím:Saturation Transfer Difference NMR and Molecular DockingInteraction Study of Aralkyl-Thiodigalactosides as Potential Inhibitors of the Human-Galectin-3 Protein / Fanni Hőgye, László Bence Farkas, Álex Kálmán Balogh, László Szilágyi, Samar Alnukari, István Bajza, Anikó Borbás, Krisztina Fehér, Tünde Zita Illyés, István Timár
Dátum:2024
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:Human Galectin-3 (hGal-3) is a protein that selectively binds to ?-galactosides and holds diverse roles in both normal and pathological circumstances. Therefore, targeting hGal-3 has become a vibrant area of research in the pharmaceutical chemistry. As a step towards the development of novel hGal-3 inhibitors, we synthesized and investigated derivatives of thiodigalactoside (TDG) modified with different aromatic substituents. Specifically, we describe a high-yielding synthetic route of thiodigalactoside (TDG); an optimized procedure for the synthesis of the novel 3,3·-di-O-(quinoline- 2-yl)methyl)-TDG and three other known, symmetric 3,3·-di-O-TDG derivatives ((naphthalene- 2yl)methyl, benzyl, (7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on-4-yl)methyl). In the present study, using competition Saturation Transfer Difference (STD) NMR spectroscopy, we determined the dissociation constant (Kd) of the former three TDG derivatives produced to characterize the strength of the interaction with the target protein (hGal-3). Based on the Kd values determined, the (naphthalen-2- yl)methyl, the (quinolin-2-yl)methyl and the benzyl derivatives bind to hGal-3 94, 30 and 24 times more strongly than TDG. Then, we studied the binding modes of the derivatives in silico by molecular docking calculations. Docking poses similar to the canonical binding modes of well-known hGal-3 inhibitors have been found. However, additional binding forces, cation?? interactions between the arginine residues in the binding pocket of the protein and the aromatic groups of the ligands, have been established as significant features. Our results offer a molecular-level understanding of the varying affinities observed among the synthesized thiodigalactoside derivatives, which can be a key aspect in the future development of more effective ligands of hGal-3.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
lectin
galectin-3
thiodigalactosides
NMR spectroscopy
STD NMR
molecular docking
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 3 (2024), p. 1-18. -
További szerzők:Farkas László Bence (1993-) (vegyész) Balogh Álex Kálmán (1994-) (vegyész) Szilágyi László (1941-) (vegyész) Samar Alnukari (1998-) (vegyész) Bajza István (1971-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Fehér Krisztina (1974-) (vegyész) Illyés Tünde Zita (1970-) (kémia-fizika szakos tanár) Timári István (1989-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NN 128368
OTKA
PD 135034
OTKA
KDP-2021
Egyéb
KDP-2023
Egyéb
BO/00372/20/7
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM109913
035-os BibID:(cikkazonosító)5841 (Scopus)85158119113 (WoS)000958048800001
Első szerző:Kovács Tibor (vegyész)
Cím:Isolation and NMR Scaling Factors for the Structure Determination of Lobatolide H, a Flexible Sesquiterpene from Neurolaena lobata / Tibor Kovács, Ildikó Lajter, Norbert Kúsz, Zsuzsanna Schelz, Noémi Bózsity-Faragó, Anikó Borbás, István Zupkó, Georg Krupitza, Richard Frisch, Judit Hohmann, Andrea Vasas, Attila Mándi
Dátum:2023
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:A new flexible germacranolide (1, lobatolide H) was isolated from the aerial parts of Neurolaena lobata. The structure elucidation was performed by classical NMR experiments and DFT NMR calculations. Altogether, 80 theoretical level combinations with existing 13C NMR scaling factors were tested, and the best performing ones were applied on 1. 1H and 13C NMR scaling factors were also developed for two combinations utilizing known exomethylene containing derivatives, and the results were complemented by homonuclear coupling constant (JHH) and TDDFT-ECD calculations to elucidate the stereochemistry of 1. Lobatolide H possessed remarkable antiproliferative activity against human cervical tumor cell lines with different HPV status (SiHa and C33A), induced cell cycle disturbance and exhibited a substantial antimigratory effect in SiHa cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
natural product
stereochemistry
NMR shift parameter development
DFT calculations
ECD calculations
antiproliferative activity
antimigratory effect
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 24 : 6 (2023), p. 1-19. -
További szerzők:Lajter Ildikó Kúsz Norbert Schelz Zsuzsanna Bózsity-Faragó Noémi Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Zupkó István Krupitza, Georg Frisch, Richard Hohmann Judit Vasas Andrea Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító)
Pályázati támogatás:FK-134653
OTKA
K-128963
OTKA
K-143690
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM117288
035-os BibID:(cikkazonosító)17268 (WoS)001130681500001 (Scopus)85180708794
Első szerző:Lőrincz Eszter Boglárka (vegyész)
Cím:Amphiphilic Sialic Acid Derivatives as Potential Dual-Specific Inhibitors of Influenza Hemagglutinin and Neuraminidase / Eszter Boglárka Lőrincz, Mihály Herczeg, Josef Houser, Martina Rievajová, Ákos Kuki, Lenka Malinovská, Lieve Naesens, Michaela Wimmerová, Anikó Borbás, Pál Herczegh, Ilona Bereczki
Dátum:2023
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:In the shadow of SARS-CoV-2, influenza seems to be an innocent virus, although new zoonotic influenza viruses evolved by mutations may lead to severe pandemics. According to WHO, there is an urgent need for better antiviral drugs. Blocking viral hemagglutinin with multivalent N-acetylneuraminic acid derivatives is a promising approach to prevent influenza infection. Moreover, dual inhibition of both hemagglutinin and neuraminidase may result in a more powerful effect. Since both viral glycoproteins can bind to neuraminic acid, we have prepared three series of amphiphilic self-assembling 2-thio-neuraminic acid derivatives constituting aggregates in aqueous medium to take advantage of their multivalent effect. One of the series was prepared by the azide-alkyne click reaction, and the other two by the thio-click reaction to yield neuraminic acid derivatives containing lipophilic tails of different sizes and an enzymatically stable thioglycosidic bond. Two of the three bis-octyl derivatives produced proved to be active against influenza viruses, while all three octyl derivatives bound to hemagglutinin and neuraminidase from H1N1 and H3N2 influenza types.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
influenza
sialic acid
neuraminidase
hemagglutinin
aggregates
Megjelenés:International Journal Of Molecular Sciences. - 24 (2023), p. 1-23. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Houser, Josef (1977-) (vegyész) Rievajová, Martina (1985-) (vegyész) Kuki Ákos (1966-) (villamosmérnök) Malinovská, Lenka (1977-) (vegyész) Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Wimmerová, Michaela Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:FK 142315
OTKA
RRF-2.3.1- 21-2022-00010
Egyéb
CZ.02.1.01/0.0/0.0/18_046/0015974
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1