CCL

Összesen 22 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM083724
035-os BibID:(cikkazonosító)573 (scopus)85078238774 (wos)000515380000203
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions / Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás
Dátum:2020
ISSN:1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:Oligosaccharides and glycoconjugates are abundant in all living organisms, taking part in a multitude of biological processes. The application of natural O-glycosides in biological studies and drug development is limited by their sensitivity to enzymatic hydrolysis. This issue made it necessary to design hydrolytically stable carbohydrate mimetics, where sulfur, carbon, or longer interglycosidic connections comprising two or three atoms replace the glycosidic oxygen. However, the formation of the interglycosidic linkages between the sugar residues in high diastereoslectivity poses a major challenge. Here, we report on stereoselective synthesis of carbon-sulfur-bridged disaccharide mimetics by the free radical addition of carbohydrate thiols onto the exo-cyclic double bond of unsaturated sugars. A systematic study on UV-light initiated radical mediated hydrothiolation reactions of enoses bearing an exocyclic double bond at C1, C2, C3, C4, C5, and C6 positions of the pyranosyl ring with various sugar thiols was performed. The effect of temperature and structural variations of the alkenes and thiols on the efficacy and stereoselectivity of the reactions was systematically studied and optimized. The reactions proceeded with high efficacy and, in most cases, with complete diastereoselectivity producing a broad array of disaccharide mimetics coupling through an equatorially oriented methylensulfide bridge.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
disaccharide
glycomimetic
thioglycoside
C-glycoside
photochemical addition
thiyl radical
diastereoselective synthesis
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 21 : 2 (2020), p. 1-27. -
További szerzők:Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH K119509
Egyéb
NKFIH K132870
Egyéb
NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
Bolyai János Posztdoktori Ösztöndíj
MTA
ÚNKP-19-4
Egyéb
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM017671
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Investigation of glycosylating properties of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranosyl derivatives : Synthesis of a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide / Magdolna Csávás, Gábor Májer, Mihály Herczeg, Judit Remenyik, László Lázár, Attila Mándi, Anikó Borbás, Sándor Antus
Dátum:2011
Megjegyzések:Glycosylation reactions of the ethylthio, bromo and chloro derivatives of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranose were studied applying different acceptors under different conditions. Elimination sidereactions affording exo- and endoglycals occured in all cases, however, with different proportions. Glycosyl chloride donor was applied to glycosylate a trisaccharide acceptor obtaining a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide in high yield.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrate sulfonic acid
Glycosylation
Ketopyranosyl glycosides
Elimination
Sialyl Lewis X mimetic
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 346 : 12 (2011), p. 1527-1533. -
További szerzők:Májer Gábor Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Gálné Remenyik Judit (1965-) (kémia tanár, okleveles vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Pályázati támogatás:K62802
OTKA
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM051227
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Regioselective reductive openings of 4,6-O-benzylidene-type acetals using LiAlH4-AlCl3 / Herczeg Mihály, Lázár László, Ohlin Markus, Borbás Anikó
Dátum:2014
ISBN:978-1-4398-7594-0
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok könyvfejezet
benzylidene-acetals
reductive ring-opening
protecting groups
Molekulatudomány
Megjelenés:Carbohydrate Chemistry : Proven Synthetic Methods / ed. Gijsbert van der Marel, Jeroen Codee. - Vol. 2., p. 9-19. -
További szerzők:Lázár László (1970-) (vegyész) Ohlin, Markus Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM047998
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1 6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-O-Triflates / Mihály Herczeg, Erika Mező, Dániel Eszenyi, László Lázár, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:2013
ISSN:1434-193X
Megjegyzések:Introduction of a sulfonatomethyl moiety into the primary position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1->6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible [beta]-thioglycosides was prevented by using an [alpha]-thioglycoside or conformationally locked [beta]-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic acids showed excellent [alpha]-selectivity during synthesis of uronic acid containing heparinoid trisaccharides.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Sulfonic acids
Nucleophilic substitution
Sulfur
Glycosylation
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2013 : 25 (2013), p. 5570-5573. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.4.A/1-11-1-2012-0001
TÁMOP
K 105459
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM044599
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Novel syntheses of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide with indirect selective factor Xa inhibitory activity / Mihály Herczeg, Erika Mező, László Lázár, Anikó Fekete, Katalin E. Kövér, Sándor Antus, Anikó Borbás
Dátum:2013
ISSN:0040-4020
Megjegyzések:Idraparinux, the fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related pentasaccharide possessing selective factor Xa inhibitory activity, was prepared by two novel synthetic pathways. Each route was based on a 2+3 block synthesis utilizing the same L-iduronic acid-containing trisaccharide acceptor, which was glycosylated with either a glucuronide disaccharide donor or its non-oxidized precursor. The latter route, involving the oxidation of the glucose unit into D-glucuronic acid at a pentasaccharide level proved to be much more efficient, providing the target pentasaccharide in a reasonable overall yield.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Blood coagulation
Heparinoid pentasaccharide
D-Glucuronic acid
L-Iduronic acid
Glycosylation
Molekulatudomány
Molekulatudomány
Molekulatudomány
Megjelenés:Tetrahedron 69 : 15 (2013), p. 3149-3158. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Lázár László (1970-) (vegyész) Fekete Anikó (1973-) (vegyész) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Molekuláris kölcsönhatás és szerkezet-hatás összefüggés vizsgálata (M1/4)
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Természetes eredetű O-heterociklusok és rokon vegyületeik kutatása
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
K105459, PD73064
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM037004
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis and Anticoagulant Activity of Bioisosteric Sulfonic-Acid Analogues of the Antithrombin-Binding Pentasaccharide Domain of Heparin / Herczeg Mihály, Lázár László, Bereczky Zsuzsanna, Kövér Katalin E., Timári István, Kappelmayer János, Lipták András, Antus Sándor, Borbás Anikó
Dátum:2012
ISSN:0947-6539
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Megjelenés:Chemistry-A European Journal. - 18 : 34 (2012), p. 10643-10652. -
További szerzők:Lázár László (1970-) (vegyész) Bereczky Zsuzsanna (1974-) (orvosi laboratóriumi diagnosztika szakorvos) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Timári István (1989-) (vegyész) Kappelmayer János (1960-) (laboratóriumi szakorvos) Lipták András (1935-2012) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM018504
035-os BibID:PMID:21798526 WOS:000300551700022
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of disaccharide fragments of the AT-III binding domain of heparin and their sulfonatomethyl analogues / Mihály Herczeg, László Lázár, Attila Mándi, Anikó Borbás, István Komáromi, András Lipták, Sándor Antus
Dátum:2011
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:D-Glucuronate and L-iduronate-containing disaccharides related to the antithrombin-binding domain of heparin were prepared. The carboxylic function of the uronic acid unit was formed on a disaccharide level in the case of the glucuronate, while on a monosaccharide level in the case of the iduronate derivatives. Synthesis of their sulfonic acid analogues was carried out analoguosly applying sulfonatomethyl-containing acceptors in form of either salts or methyl esters. Significant difference could be observed in the methyl ether formation reactions of the sulfonatomethyl-containing uronate disaccharides and the non-sulfonic acid uronates.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Carbohydrate sulfonic acids, Heparin
Heparinoid disaccharides
D-Glucuronic acid
L-Iduronic acid
Sulfonatomethyl analogues
egyetemen (Magyarországon) készült közlemény
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 346 : 13 (2011), p. 1827-1836. -
További szerzők:Lázár László (1970-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Lipták András (1935-2012) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új antibakteriális, antivirális és daganatellenes antibiotikum származékok
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szénhidrát-szulfonsavak szintézise
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM007894
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Toward Synthesis of the Isosteric Sulfonate Analogues of the AT-III Binding Domain of Heparin / Herczeg Mihály, Lázár László, Borbás Anikó, Lipták András, Antus Sándor
Dátum:2009
Megjegyzések:D-Glucuronate and L-iduronate containing disaccharides related to the antithrombin-binding pentasaccharide of heparin, in which one of the sulfate esters is systematically replaced by a sodium sulfonatomethyl moiety, were synthesized. The sulfonic acid group was introduced by stereoselective radical addition onto the exomethylene moiety of the appropriate glycoside derivatives, and the resulting sulfonatomethyl glucosides were used as acceptors.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Organic Letters. - 11 : 12 (2009), p. 2619-2622. -
További szerzők:Lázár László (1970-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Lipták András (1935-2012) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM008189
Első szerző:Jakab Zsolt (vegyész)
Cím:Synthesis, regioselective hydrogenolysis, partial hydrogenation, and conformational study of dioxane and dioxolane-type (9'-anthracenyl)methylene acetals of sugars / Zsolt Jakab, Attila Mándi, Anikó Borbás, Attila Bényei, István Komáromi, László Lázár, Sándor Antus, András Lipták
Dátum:2009
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Dioxane-type (9'-anthracenyl)methylene acetal of methyl 2,3-di-O-methyl-a-D-glucopyranoside was cleaved with LiAlH4/AlCl3 (3:1) or with Na(CN)BH3-HCl regioselectively to provide the 4- or 6-O-(9'-anthracenyl)methyl ether, respectively. Hydrogenolytic reaction of the exo and endo isomers of dioxolane-type acetals proved to be directed by the configuration of the acetalic carbon as well as by the intramolecular participation of the adjacent-free hydroxyl; ring-opening reaction of the endo isomer of the methyl 2,3-O-(9'-anthracenyl)methylene-[alfa]-L-rhamnopyranoside took place with complete selectivity resulting in the axial (9'-anthracenyl)methyl ether, whereas a 1:1 mixture of the axial and equatorial ethers was formed upon the same reaction of the exo isomer. Catalytic hydrogenation of the sugar acetals resulted in (9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methylene derivatives without affecting the acetalic center. High-temperature molecular dynamics simulations and DFT (Density Functional Theory) geometry optimizations were carried out to study the conformation of the dioxane-type (9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methylene acetal.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 344 : 18 (2009), p. 2444-2453. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Lázár László (1970-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Lipták András (1935-2012) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM081525
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Conjugation of Bioactive Molecules to a Fluorescent Dithiomaleimide by Photoinduced and BEt3-Initiated Thio-Click Reactions / László Lázár, Miklós Nagy, Anikó Borbás, Pál Herczegh, Miklós Zsuga, Sándor Kéki
Dátum:2015
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:Thio-click chemistry and maleimide chemistry were combined, for the first time, to couple fluorescent dithiomaleimide to biologically active compounds. Of the two activation methods tested, Et3B-initiated hydrothiolation was superior to photoinduced variants. All of the hydrothiolation products showed green fluorescence with relatively high quantum yields.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Fluorescence
Photochemistry
Click chemistry
Thiols
Carbohydrates
Radical reactions
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 2015 : 35 (2015), p. 7675-7681. -
További szerzők:Nagy Miklós (1976-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Zsuga Miklós (1944-) (polimer kémikus) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus)
Pályázati támogatás:OTKA K-109208
OTKA
OTKA K-116465
OTKA
TÁMOP-4.2.2.A-11/1/KONV-2012-0036
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM076245
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Synthesis of thiomaltooligosaccharides by a thio-click approach / Lázár László, Borbás Anikó, Somsák László
Dátum:2018
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Phenyl 2,3,6,2·,3·,6·-hexa-O-acetyl-4·-S-acetyl-1,4,4·-trithio-β-D-maltoside and its tri-, tetra- and pentasaccharide homologues were prepared by completely regio- and stereoselective photoinitiated thiol-ene coupling reactions of 2-acetoxy-glucal and 4-thioglucose type reaction partners. Complex protecting group strategies could be avoided since all thiols and glucals were prepared from a single starting material, phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-Sacetyl-1,4-dithio-?-D-glucopyranoside. The method represents a simple alternative to the known syntheses of similar products.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Radical reactions
α-S-linked oligosaccharides
Thiol-ene additions
S-glycosides
Hydrothiolation
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 470 (2018), p. 8-12. -
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
OTKA K109450
OTKA
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM068522
035-os BibID:(Wos)000395089200045 (Scopus)85010931300
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Unprecedented [beta]-manno type thiodisaccharides with a C-glycosylic function by photoinitiated hydrothiolation of 1-C-substituted glycals / László Lázár, László Juhász, Gyula Batta, Anikó Borbás, László Somsák
Dátum:2017
ISSN:1144-0546 1369-9261
Megjegyzések:Free-radical hydrothiolation of O-peracylated 1-C-(carbamoyl-, methoxycarbonyl- and cyano) substituted glycals with a range of sugar derived thiols gave the corresponding ?-manno type 3-deoxy-3-S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. The configuration of the glycals (arabino vs. lyxo) and the size of the protecting groups had no significant effect on the outcome of the transformations. Formation of by-products was tracked down by LCMS studies and correlated with the electron density of the double bonds to show that the reactions were synthetically useful with a COOMe and especially with a CONH2 group as the 1-C-substituent.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:New Journal of Chemistry. - 41 : 3 (2017), p. 1284-1292. -
További szerzők:Juhász László (1973-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:109450
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2