CCL

Összesen 24 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM118446
035-os BibID:(cikkazonosító)217 (WoS)001152827800001 (Scopus)85186116167
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:The Design, Synthesis and Mechanism of Action of Paxlovid, a Protease Inhibitor Drug Combination for the Treatment of COVID-19 / Miklós Bege, Anikó Borbás
Dátum:2024
ISSN:1999-4923
Megjegyzések:The COVID-19 pandemic, caused by severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2), has presented an enormous challenge to health care systems and medicine. As a result of global research efforts aimed at preventing and effectively treating SARS-CoV-2 infection, vaccines with fundamentally new mechanisms of action and some small-molecule antiviral drugs targeting key proteins in the viral cycle have been developed. The most effective small-molecule drug approved to date for the treatment of COVID-19 is PaxlovidTM, which is a combination of two protease inhibitors, nirmatrelvir and ritonavir. Nirmatrelvir is a reversible covalent peptidomimetic inhibitor of the main protease (Mpro) of SARS-CoV-2, which enzyme plays a crucial role in viral reproduction. In this combination, ritonavir serves as a pharmacokinetic enhancer, it irreversibly inhibits the cytochrome CYP3A4 enzyme responsible for the rapid metabolism of nirmatrelvir, thereby increasing the half-life and bioavailability of nirmatrelvir. In this tutorial review, we summarize the development and pharmaceutical chemistry aspects of Paxlovid, covering the evolution of protease inhibitors, the warhead design, synthesis and the mechanism of action of nirmatrelvir, as well as the synthesis of ritonavir and its CYP3A4 inhibition mechanism. The efficacy of Paxlovid to novel virus mutants is also overviewed.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
viral proteases
SARS-CoV-2
non-structural protein (NSP)
main protease (Mpro)
3CL protease
nirmatrelvir/ritonavir
electrophilic warhead
covalent inhibitor
booster
drug-drug interactions
Megjelenés:Pharmaceutics. - 16 : 2 (2024), p. 1-17. -
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:National Laboratory of Virology, Hungary RRF-2.3.1-21-2022-00010
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM113873
035-os BibID:(cikkazonosító)12228 (WoS)001041587900021 (Scopus)85165947861
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:In vitro and in vivo antiplasmodial evaluation of sugar-modified nucleoside analogues / Bege Miklós, Singh Vigyasa, Sharma Neha, Debreczeni Nóra, Bereczki Ilona, Herczegh Pál, Rathi Brijesh, Singh Shailja, Borbás Anikó
Dátum:2023
ISSN:2045-2322
Megjegyzések:Drug-resistant Plasmodium falciparum (Pf) infections are a major burden on the population and the healthcare system. The establishment of Pf resistance to most existing antimalarial therapies has complicated the problem, and the emergence of resistance to artemisinin derivatives is even more concerning. It is increasingly difficult to cure malaria patients due to the limited availability of effective antimalarial drugs, resulting in an urgent need for more efficacious and affordable treatments to eradicate this disease. Herein, new nucleoside analogues including morpholino-nucleoside hybrids and thio-substituted nucleoside derivatives were prepared and evaluated for in vitro and in vivo antiparasitic activity that led a few hits especially nucleoside-thiopyranoside conjugates, which are highly effective against Pf3D7 and PfRKL-9 strains in submicromolar concentration. One adenosine derivative and four pyrimidine nucleoside analogues significantly reduced the parasite burden in mouse models infected with Plasmodium berghei ANKA. Importantly, no significant hemolysis and cytotoxicity towards human cell line (RAW) was observed for the hits, suggesting their safety profile. Preliminary research suggested that these thiosugar-nucleoside conjugates could be used to accelerate the antimalarial drug development pipeline and thus deserve further investigation.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Scientific Reports. - 13 : 1 (2023), p. 1-8 . -
További szerzők:Singh, Vigyasa Sharma, Neha Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Rathi, Brijesh (1986) (vegyész) Singh, Shailja Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM109533
035-os BibID:(Scopus)85149072343 (WoS)000950671500001
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Triaza-tricyclanos - synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation / Miklós Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2023
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation were reacted with N1,N3-dibenzyl-1,2,3-triaminopropane; the latter reactant was produced using a new method that avoids explosive intermediates. Reactions of dialdehydes with propane-triamine via cascade tricyclization resulted in the corresponding triaza-tricyclic derivatives bearing three new stereogenic centers in high yields. Out of the eight possible diastereoisomers, one stereoisomer was formed in each case due to the chiral control of the starting nucleoside-dialdehydes and the steric constraint of the condensed ring system. The absolute configuration of the new stereotriad was determined by X-ray diffraction and NMR experiments. A mechanistic study performed under reductive conditions to trap the presumed bicyclic intermediate showed that the triamine reactant first attacks the 2'-aldehyde group, followed by a rapid bicyclization to form the imidazolidino-morpholine unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
nucleoside
stereoselective synthesis
cascade reaction
morpholine
imidazolidine
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 21 : 10 (2023), p. 2213-2219. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA K 132870
OTKA
K 128801
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
ÚNKP-22-4
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM104208
035-os BibID:(cikkazonosító)12566 (WOS)000875166900001 (Scopus)85140817221
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Synthesis and Anticancer and Antiviral Activities of C-2'-Branched Arabinonucleosides / Miklós Bege, Alexandra Kiss, Ilona Bereczki, Jan Hodek, Lenke Polyák, Gábor Szemán-Nagy, Lieve Naesens, Jan Weber, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:1422-0067
Megjegyzések:D-Arabinofuranosyl-pyrimidine and -purine nucleoside analogues containing alkylthio-,acetylthio- or 1-thiosugar substituents at the C2' position were prepared from the corresponding 3',5'-O-silylene acetal-protected nucleoside 2'-exomethylenes by photoinitiated, radical-mediated hydrothiolation reactions. Although the stereochemical outcome of the hydrothiolation depended on the structure of both the thiol and the furanoside aglycone, in general, high D-arabino selectivity was obtained. The cytotoxic effect of the arabinonucleosides was studied on tumorous SCC (mouse squamous cell) and immortalized control HaCaT (human keratinocyte) cell lines by MTT assay. Three pyrimidine nucleosides containing C2'-butylsulfanylmethyl or -acetylthiomethyl groups showed promising cytotoxicity at low micromolar concentrations with good selectivity towards tumor cells. SAR analysis using a methyl ?-D-arabinofuranoside reference compound showed that the silyl-protecting group, the nucleobase and the corresponding C2' substituent are crucial for the cell growth inhibitory activity. The effects of the three most active nucleoside analogues on parameters indicative of cytotoxicity, such as cell size, division time and cell generation time, were investigated by near-infrared live cell imaging, which showed that the 2'-acetylthiomethyluridine derivative induced the most significant functional and morphological changes. Some nucleoside analogues also exerted anti-SARS-CoV-2 and/or anti-HCoV-229E activity with low micromolar EC50 values; however, the antiviral activity was always accompanied by significant cytotoxicity.
Tárgyszavak:Természettudományok Biológiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
photocatalytic thiol-ene reaction
nucleoside analogue
anti-tumor
time-lapse imaging
antiviral
coronavirus
SARS-CoV-2
Megjelenés:International Journal of Molecular Sciences. - 23 : 20 (2022), p. 1-24. -
További szerzők:Kiss Alexandra (1994-) (gyógyszer-biotechnológus) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Hodek, Jan (1967-) (biológus, kémikus) Polyák Lenke (1998-) (Biológus) Szemán-Nagy Gábor (1975-) (biológia tanár-molekuláris biológus) Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Weber, Jan (1979-) (biológus, mikrobiológus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:NKFIH-K-132870
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
EXCELES-LX22NPO5103
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM102994
035-os BibID:(WoS)000845788200001 (Scopus)85137327522
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:The Medicinal Chemistry of Artificial Nucleic Acids and Therapeutic Oligonucleotides / Miklós Bege, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:1424-8247
Megjegyzések:Nucleic acids play a central role in human biology, making them suitable and attractive tools for therapeutic applications. While conventional drugs generally target proteins and induce transient therapeutic effects, nucleic acid medicines can achieve long-lasting or curative effects by targeting the genetic bases of diseases. However, native oligonucleotides are characterized by low in vivo stability due to nuclease sensitivity and unfavourable physicochemical properties due to their polyanionic nature, which are obstacles to their therapeutic use. A myriad of synthetic oligonucleotides have been prepared in the last few decades and it has been shown that proper chemical modifications to either the nucleobase, the ribofuranose unit or the phosphate backbone can protect the nucleic acids from degradation, enable efficient cellular uptake and target localization ensuring the efficiency of the oligonucleotide-based therapy. In this review, we present a summary of structure and properties of artificial nucleic acids containing nucleobase, sugar or backbone modifications, and provide an overview of the structure and mechanism of action of approved oligonucleotide drugs including gene silencing agents, aptamers and mRNA vaccines.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
oligonucleotides
phosphorothioate
phosphorodiamidate morpholino oligomers (PMOs)
gene silencing
antisense
RNA interference
aptamer
splicing modulation
mRNA vaccine
Megjelenés:Pharmaceuticals. - 15 : 8 (2022), p. 1-39. -
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K132870
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM102069
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Rise and fall of fomivirsen, the first approved gene silencing medicine : a historical review / Miklós Bege, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:0001-6659
Megjegyzések:Fomivirsent was approved by the FDA in 1998 and by the EMA in 1999 as the very first antisense drug used to treat CMV retinitis in patients with AIDS. To date, it has been the only first generation antisense oligonucleotide used in therapy. Fomivirsen has been a pioneer in this field and has demonstrated the usefulness of the antisense tehcnology for medicinal science. However, after three years of use, fomivirsen has been withdrawn from the market (in the US in 2001 and in the EU in 2002), and nowadays, gene silencing drugs with a more advanced chemical structure and more complex mechanism of action are used in medicine. On the occasion of the 20th anniversary of its European withdrawal, we briefly overview the history of fomivirsen.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
folyóiratcikk
fomivirsen
antisense
oligonucleotide
phosphorothioate
Vitravene
Megjelenés:Acta Pharmaceutica Hungarica. - 92 : 1 (2022), p. 38-44. -
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM088770
035-os BibID:(WOS)000580494600015 (Scopus)85094219674
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Synthesis and oligomerization of cysteinyl nucleosides / Bege Miklós, Bereczki Ilona, Molnár Dénes J., Kicsák Máté, Pénzes-Daku Krisztina, Bereczky Zsuzsanna, Ferenc Györgyi, Kovács Lajos, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:2020
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Nucleoside and nucleic acid analogues are known to possess a considerable therapeutic potential. In this work, by coupling cysteine to nucleosides, we successfully synthesized compounds that may not only have interesting biological properties in their monomeric form, but can be used beyond that, for oligomerization, in order to produce new types of synthetic nucleic acids. We elaborated different strategies for the synthesis of cysteinyl nucleosides as monomers of cysteinyl nucleic acids using nucleophilic substitution or thiol?ene coupling as a synthetic tool, and utilised on two complementary nucleosides, uridine and adenosine. Dipeptidyl dinucleosides and pentameric cysteinyl uridine were prepared from the monomeric building blocks, which are the first members of a new class of peptide nucleic acids containing the entire ribofuranosyl nucleoside units bound to the peptide backbone.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Nucleoside
nucleic acid
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 18 (2020), p. 8161-8178. -
További szerzők:Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Molnár Dénes Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Pénzes-Daku Krisztina (1978-) (biológus) Bereczky Zsuzsanna (1974-) (orvosi laboratóriumi diagnosztika szakorvos) Ferenc Györgyi (1980-) (molekuláris biológus) Kovács Lajos Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:Egyéb
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
UNKP-19-3
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM079327
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Új, szénhidrát-módosított nukleozidszármazékok előállítása és citotoxikus és antivirális vizsgálata / Bege Miklós, Bakai-Bereczki Ilona, Kiss Alexandra, Baksa Viktória, Szemán-Nagy Gábor, Borbás Anikó
Dátum:2019
Megjegyzések:A nukleozidok változatos biológiai funkciókat töltenek be az információtárolásban és átadásban létfontosságú nukleinsavak felépítésétől kezdve az energiatároláson (ATP) és a szignáltranszdukción (cAMP) át a katabolikus és anabolikus folyamatokig (NAD, NADP). Sokrétű biológiai tulajdonságaik miatt számos érdekes nukleozidszármazékot fedeztek fel, ill. állítottak elő. Gyógyászatban elsősorban a tumor és vírusellenes kemoterápiában használnak nukleozidszármazékokat. A terápiában főleg 2' módosított arabino konfigurációjú származékokat használnak, de ismertek tumorellenes hatású xilo származékok is, ezért nagy potenciál rejlik az olyan módszerekben, amelyek alkalmasak nagyszámú szénhidrátrészen módosított származék előállítására. Ilyen módszer a fotoiniciált tioladdíció, melyet szénhidrátokon alaposan tanulmányoztak, azonban elsőként mi hajtottuk végre nukleozidokon. Kutatásunk során először optimalizáltuk különböző telítetlen nukleozidszármazékokon, különböző tiolok segítségével a tioladdíció reakciókörülményeit, figyelembe véve a hozamot és a sztereoszelektivitást. Úgy találtuk, hogy hűtés a legtöbb esetben mindkettőt javítja, ám kevésbé reaktív tiolok használata alacsonyabb hőmérsékleten csak rosszabb konverzióval hajtható végre, ezért ezekben az esetekben kompromisszumot kellett kötni a két szempont között. Kisebb mértékben a védőcsoportok és az oldószer is befolyásolja a sztereoszelektivitást, ill. érdekes megfigyelés, hogy a tiol szerkezete is meghatározhatja, melyik izomer lesz a főtermék. Az előállított vegyületeket antivirális és sejt-életképességi vizsgálatokba bevonva sejtnövekedésgátló és vírusellenes vegyületeket is találtunk. Mindkét csoportból a legkedvezőbb hatást mutató vegyületeket vezérmolekulaként használva szintetizáltunk olyan új származékokat, amelyek biológiai vizsgálatai alkalmasak lehetnek hatás-szerkezet összefüggések megállapítására.
ISBN:978-615-6018-00-7
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok előadáskivonat
nukleozid
tioladdíció
nukleozidszármazék
MTT
SCC
Megjelenés:I. FKF Szimpózium : Fiatal Kémikusok Fóruma : Konferencia Kiadvány - Debrecen, 2019. április 3-5. / szerk. Ádám Anna Adél, Ziegenheim Szilveszter. - p. 56-63. -
További szerzők:Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Kiss Alexandra (1994-) (gyógyszer-biotechnológus) Baksa Viktória (1990-) (biomérnök) Szemán-Nagy Gábor (1975-) (biológia tanár-molekuláris biológus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009
EFOP
ÚNKP-18-3
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM079183
035-os BibID:(cikkazonosító)2173 (WoS)000472631000146 (Scopus)85067359120
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Synthesis and Cytostatic Effect of 3'-deoxy-3'-C-Sulfanylmethyl Nucleoside Derivatives with d-xylo Configuration / Miklós Bege, Alexandra Kiss, Máté Kicsák, Ilona Bereczki, Viktória Baksa, Gábor Király, Gábor Szemán-Nagy, M. Zsuzsa Szigeti, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2019
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:A small library of 3'-deoxy-C3'-substituted xylofuranosyl-pyrimidine nucleoside analogues were prepared by photoinduced thiol-ene addition of various thiols, including normal and branched alkyl-, 2-hydroxyethyl, benzyl-, and sugar thiols, to 3'-exomethylene derivatives of 2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-protected ribothymidine and uridine. The bioactivity of these derivatives was studied on tumorous SCC (mouse squamous carcinoma cell) and immortalized control HaCaT (human keratinocyte) cell lines. Several alkyl-substituted analogues elicited promising cytostatic activity in low micromolar concentrations with a slight selectivity toward tumor cells. Near-infrared live-cell imaging revealed SCC tumor cell-specific mitotic blockade via genotoxicity of analogue 10, bearing an n-butyl side chain. This analogue essentially affects the chromatin structure of SCC tumor cells, inducing a condensed nuclear material and micronuclei as also supported by fluorescent microscopy. The results highlight that thiol-ene chemistry represents an efficient strategy to discover novel nucleoside analogues with non-natural sugar structures as anticancer agents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
xylofuranosyl nucleoside
cytostatic
genotoxic
squamous carcinoma cell line (SCC)
radical thiol-ene coupling
time-lapse imaging video-microscopy
Megjelenés:Molecules. - 24 : 11 (2019), p. 1-23. -
További szerzők:Kiss Alexandra (1994-) (gyógyszer-biotechnológus) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Baksa Viktória (1990-) (biomérnök) Király Gábor (1988-) (biológus) Szemán-Nagy Gábor (1975-) (biológia tanár-molekuláris biológus) Máthéné Szigeti Zsuzsa (1976-) (biológus-ökológus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
OTKA-K128801
OTKA
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009
EFOP
ÚNKP-18-3
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM071259
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:A low-temperature, photoinduced thiol-ene click reaction : a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides / Miklós Bege, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Máté Kicsák, Dániel Eszenyi, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2017
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Sugar-modified nucleosides are prime synthetic targets in anticancer and antiviral drug development. Radical mediated thiol?ene coupling was applied for the first time on nucleoside enofuranoside derivatives to produce a broad range of thio-substituted D-ribo, -arabino, -xylo and L-lyxo configured pyrimidine nucleosides. In contrast to the analogous reactions of simple sugar exomethylenes, surprisingly, hydrothiolation of nucleoside alkenes under the standard conditions of various initiation methods showed low to moderate yields and very low stereoselectivity. Optimizing the reaction conditions, we have found that cooling the reaction mixture has a significant beneficial effect on both the conversion and the stereoselectivity, and UV-light initiated hydrothiolation of C2·-, C3·- and C4·-exomethylene derivatives of nucleosides at ?80 ?C proceeded in good to high yields, and, in most cases, in excellent diastereoselectivity. Beyond the temperature, the solvent, the protecting groups on nucleosides and, in some cases, the configuration of the thiols also affected the stereochemical outcome of the additions. The anomalous L-lyxo diastereoselectivity observed upon the addition of 1-thio-?-D-gluco- and galactopyranose derivatives onto C4·,5·-unsaturated uridines is attributed to steric mismatch between the D-ribo C4·-radical intermediates and the ?-configured 1-thiosugars.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
synthesis
radical reaction
thiol-ene
coupling
nucleoside
stereoselective
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 15 : 43 (2017), p. 9226-9233. -
További szerzők:Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM108950
035-os BibID:(Scopus)85146074757 (cikkazonosító)e202203248 (WOS)000912497200001
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:N-Fluoroalkylated Morpholinos - a New Class of Nucleoside Analogues / Nóra Debreczeni, Judit Hotzi, Miklós Bege, Miklós Lovas, Erika Mező, Ilona Bereczki, Pál Herczegh, Loránd Kiss, Anikó Borbás
Dátum:2023
ISSN:0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:The first concise and efficient synthesis of some fluorine-containing morpholino nucleosides has been developed. One synthetic strategy was based on the oxidative ring cleavage of the vicinal diol unit of uridine, cytidine adenosine and guanosine derivatives, followed by cyclisation of the dialdehyde intermediates by double reductive amination with fluorinated primary amines to obtain various N-fluoroalkylated morpholinos. Another approach involved cyclisation of the diformyl intermediates with ammonia source, followed by dithiocarbamate formation and desulfurization-fluorination with diethylaminosulfur trifluoride yielding the corresponding morpholine-based nucleoside analogues with a N-CF3 element in their structure.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
DAST
N-fluoroalkyl morpholino
N-trifluoromethyl morpholino
nucleoside analogue
reductive aminationcyclisation
Megjelenés:Chemistry-A European Journal. - 29 : 11 (2023), p. 1-16. -
További szerzők:Hotzi Judit (1998-) (gyógyszerész hallgató) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Lovas Miklós (2000-) (gyógyszerészhallgató) Mező Erika (1986-) (vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Kiss Loránd (1974-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K132870
OTKA
K-142266
OTKA
ÚNKP-22-4
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
RRF-2.3.1-21- 2022-00010
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM099595
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:Synthesis of Potential Glycosyl Transferase Inhibitors by Thio-Click Reactions / Nóra Debreczeni, Miklós Bege, Anikó Borbás
Dátum:2021
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:Leloir glycosyltransferases play an important role in many fundamental processes of living systems by catalyzing biological glycosylations. Neutral analogues of nucleotide sugars, as potential donor-substrate inhibitors of Leloir glycosyltransferases, are of prime interest in medicinal chemistry. We report the development of S-linked sugar-nucleotide analogues by replacing the ?-O-pyrophosphate bridge with an electroneutral ethyl or propyl linker by radical mediated hydrothiolation of 2-substituted glycals and olefinic nucleoside analogues. UDP-glucose and UDP-GlcNAc analogues were assembled from 2-substituted glycals, 1,2-ethanedithiols and uridine 4'-exomethylene derivative by two subsequent thio-click reactions. Morpholino type mimetics of UDP-, GDP- and CMP-sugars were constructed by photoinitiated additions of 1-thiosugars (Glc, GlcNAc, Gal, Man) and 2-thio-Neu5Ac onto N-allyl morpholinos.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Carbohydrates
Electrophilic addition
Nucleotides
Photochemistry
Radical reactions
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 2021 : 48 (2021), p. 6743-6747. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 132870
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.