CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM092425
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:Preparation of α-l-Rhamnobiosides by Open and Conventional Glycosylations for Studies of the rHPL Lectin / Fruzsina Demeter, Tímea Balogh, Tse-Kai Fu, Margaret Dah-Tsyr Chang, Yuan-Chuan Lee, Anikó Borbás, Mihály Herczeg
Dátum:2019
ISSN:0936-5214
Megjegyzések:To study the effect of oligosaccharides on biological systems (e.g., carbohydrate?lectin interactions), chemical synthesis of the desired carbohydrate derivatives is highly desirable, but it is usually a very complicated task. Most of the stereo- and regioselective glycosylation reactions are carried out by using protected acceptors and donors. At the same time, open glycosylation (use of an unprotected acceptor) may shorten the reaction pathway, if sufficient selectivity can be achieved between the acceptor hydroxyl groups. Toward synthesis of higher oligomers and multivalent derivatives, which are often useful for lectin binding studies, open glycosylation reactions of propargyl and phenylthio rhamnosides were investigated as a rapid route to the ?-(1,3)-linked rhamnobioside binding motif. The efficacy of open glycosylations proved to be highly dependent on both the type of donor and the solvent applied. Using a trichloroacetimidate donor in 1,4-dioxane, the open glycosylation reactions proceeded with high regioselectivity and in good yields. Conventional glycosylations, on the other hand, afforded the ?-(1,2)- and ?-(1,3)-linked rhamnobioside derivatives with slightly higher yields via three-step longer syntheses.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
rhamnobioside
trichloroacetimidate
thioglycoside
regioselective
stereoselective
glycosylation
Megjelenés:Synlett. - 30 : 19 (2019), p. 2185-2192. -
További szerzők:Balogh Tímea (1993-) (vegyész) Fu, Tse-Kai (1980-) (vegyész) Chang, Margaret Dah-Tsyr (1960-) (Molekularis biologus) Lee, Yuan-Chuan (1932-) (biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:MOST 107-0210-01-19-04
Egyéb
108B7016V1
Egyéb
AS-KPQ-108-TSPA
Egyéb
PPD 461038
MTA
K 128368
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
ÚNKP-19-3
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM092073
035-os BibID:(cikkazonosító)108102
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:Synthesis of α-1,2- and α-1,3-linked di-rhamnolipids for biological studies / Fruzsina Demeter, Margaret Dah-Tsyr Chang, Yuan-Chuan Lee, Tse-Kai Fu, Mihály Herczeg, Anikó Borbás
Dátum:2020
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:For a detailed examination of the interaction of rhamnose containing derivatives with recombinant horseshoe crab plasma lectin (rHPL), two di-rhamno-di-lipids (an ?-1,2- and an ?-1,3-linked) were synthesized via a new simple method. The N-iodosuccinimide/triflic acid mediated glycosylation of the methyl (R)-3-hydroxydecanoate with phenyl-1-thio-rhamnobioside donors afforded the mono-lipid disaccharides. Removal of the methyl ester group followed by esterification of the mono-lipids with a second (R)-3-hydroxydecanoate unit resulted in fully protected di-lipid derivatives, transformation of which into the target compounds was accomplished in two steps. This method allows the synthesis of both regioisomers in only 6 steps starting from the corresponding free disaccharides. Both synthetic di-rhamnolipids were biologically active for lectin binding differential binding preference between two isomeric di-rhamno-di-lipids. The rHPL lectin favours the ?-1,3-linked di-rhamno-di-lipids over its ?-1,2-linked regioisomer.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Glycolipids
L-rhamnose
stereoselective glycosylation
decanoic acid
lectin
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 496 (2020), p. 1-17. -
További szerzők:Dah-Tsyr Chang, Margaret (1956-) (vegyész) Lee, Yuan-Chuan (1932-) (biokémikus) Fu, Tse-Kai (1980-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:PPD 461038
MTA
ÚNKP-19-3-I
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
MOST 107-0210-01-19-04
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM083936
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:An Efficient Synthesis of the Pentasaccharide Repeating Unit of Pseudomonas aeruginosa Psl Exopolysaccharide / Demeter Fruzsina, Chang Margaret Dah-Tsyr, Lee Yuan-Chuan, Borbás Anikó, Herczeg Mihály
Dátum:2019
ISSN:0936-5214
Megjegyzések:Pseudomonas aeruginosa is a biofilm-forming Gram-negative bacterium and a leading cause of life-threatening nosocomial infections. The polysaccharide synthesis locus??OK??? (Psl) exopolysaccharide of P. aeruginosa is a key constituent of the defending bacterial biofilm layer and is a promising therapeutic target for resistant species. The Psl exopolysaccharide is built up from repeating pentasaccharide units which contain one ?- and two ?-mannosidic linkages, and one Lrhamnose and one D-glucose moieties. The preparation of this pentasaccharide was first described by Boons et al. in a 34-step synthesis. Based on their work, we have developed a new and effective pathway for the synthesis of the repeating pentasaccharide unit of the Psl exopolysaccharide. We have succeeded in simplifying the synthesis of the Lrhamnose and the ?-selective D-mannose building blocks. Furthermore, taking advantage of a chemoselective pre-activation-based ?-mannosylation, we directly prepare a thioglycoside disaccharide donor and use it in the next coupling reaction without further transformation. The pentasaccharide, in the form of a p-methoxyphenyl glycoside, is prepared in 26 steps in free form??PMP or free? info conflicts??, which is suitable for biological testing.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Psl exopolysaccharide
pentasaccharide
[béta]-mannoside
glycosylation
lectin
Megjelenés:Synlett. - 31 : 05 (2019), p. 469-474. -
További szerzők:Chang, Margaret Dah-Tsyr (1960-) (Molekularis biologus) Lee, Yuan-Chuan (1932-) (biokémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár)
Pályázati támogatás:ÚNKP-19-3/4
Egyéb
MOST 107-0210-01-19-04
Egyéb
PPD 461038
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
K128368
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM079276
035-os BibID:(cikkazonosító)355
Első szerző:Fu, Tse-Kai (vegyész)
Cím:Rhamnose Binding Protein as an Anti-Bacterial Agent-Targeting Biofilm of Pseudomonas aeruginosa / Tse-Kai Fu, Sim-Kun Ng, Yi-En Chen, Yuan-Chuan Lee, Fruzsina Demeter, Mihály Herczeg, Anikó Borbás, Cheng-Hsun Chiu, Chung-Yu Lan, Chyi-Liang Chen, Margaret Dah-Tsyr Chang
Dátum:2019
ISSN:1660-3397 1660-3397
Megjegyzések:More than 80% of infectious bacteria form biofilm, which is a bacterial cell community surrounded by secreted polysaccharides, proteins and glycolipids. Such bacterial superstructure increases resistance to antimicrobials and host defenses. Thus, to control these biofilm-forming pathogenic bacteria requires antimicrobial agents with novel mechanisms or properties. Pseudomonas aeruginosa, a Gram-negative opportunistic nosocomial pathogen, is a model strain to study biofilm development and correlation between biofilm formation and infection. In this study, a recombinant hemolymph plasma lectin (rHPLOE) cloned from Taiwanese Tachypleus tridentatus was expressed in an Escherichia coli system. This rHPLOE was shown to have the following properties: (1) Binding to P. aeruginosa PA14 biofilm through a unique molecular interaction with rhamnose-containing moieties on bacteria, leading to reduction of extracellular di-rhamnolipid (a biofilm regulator); (2) decreasing downstream quorum sensing factors, and inhibiting biofilm formation; (3) dispersing the mature biofilm of P. aeruginosa PA14 to improve the e cacies of antibiotics; (4) reducing P. aeruginosa PA14 cytotoxicity to human lung epithelial cells in vitro and (5) inhibiting P. aeruginosa PA14 infection of zebrafish embryos in vivo. Taken together, rHPLOE serves as an anti-biofilm agent with a novel mechanism of recognizing rhamnose moieties in lipopolysaccharides, di-rhamnolipid and structural polysaccharides (Psl) in biofilms. Thus rHPLOE links glycan-recognition to novel anti-biofilm strategies against pathogenic bacteria.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
rhamnose-binding protein
anti-biofilm
quorum sensing factor
anti-infection
Megjelenés:Marine Drugs. - 17 : 6 (2019), p. 1-19. -
További szerzők:Ng, Sim-Kun (1980-) (vegyész) Chen, Yi-En (1980-) (vegyész) Lee, Yuan-Chuan (1932-) (biokémikus) Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Chiu, Cheng-Hsun (1975-) (vegyész) Lan, Chung-Yu (1980-) (vegyész) Chen, Chyi-Liang (1974-) (vegyész) Dah-Tsyr Chang, Margaret (1956-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
ÚNKP-18-3 New National Excellence Program of the Ministry of Human Capacities of Hungary
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM066145
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Inhibitory Effect of Multivalent Rhamnobiosides on Recombinant Horseshoe Crab Plasma Lectin Interactions with PAO1 / Herczeg Mihály, Mező Erika, Molnár Nikolett, Ng Sim-Kun, Lee Yuan-Chuan, Dah-Tsyr Chang Margaret, Borbás Anikó
Dátum:2016
ISSN:1861-4728
Megjegyzések:To evaluate the molecular interaction of recombi-nant horseshoe crab plasma lectin (rHPL) withPseudomonasaeruginosaPAO1, multivalent rhamnobioside derivativeswere designed. Eight rhamnoclusters with three or foura(1?3)-rhamnobiosides attached to different central cores, suchas methyl gallate, pentaerythritol, andN-Boc Tris, througheither an ethylene glycol or a tetraethylene glycol linker,were assembled in two consecutive azide?alkyne cycloaddi-tion click reactions. The synthetic method embraced thepreparation of twoa(1?3)-rhamnobiosides with differentlinker arms and their conjugation, in stoichiometric or sub-stoichiometric amounts, to propargyl ether-functionalizedtri- or tetravalent scaffolds. A divalent derivative and twoself-assembling rhamnobiosides were also prepared. The dif-ferent architectures and valences of the rhamnoclusters pro-vided an opportunity to evaluate the impact of topologyand valency on the binding properties toward rHPL. Inhibito-ry ELISA data showed that all covalently linked rhamnoclus-ters could inhibitP. aeruginosaPAO1 recognition activity ofrHPL with high efficacy. Trivalent rhamnobiosides showeda stronger inhibitory effect onP. aeruginosaPAO1 binding,and the more flexible clusters on a pentaerythritol or a Triscore were superior to the less flexible methyl gallate-basedclusters. Interestingly, the length of the linker arms hada very low impact on the binding ability of the rhamnoclus-ters. Herein, the two trivalent derivatives on anN-Boc pro-tected Tris central core were the best inhibitors. The self-as-sembling amphiphilic rhamnobioside derivatives were foundto display no multivalent effect.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
carbohydrates
click chemistry
inhibitors
lectin
multivalency
Megjelenés:Chemistry - An Asian Journal 11 : 23 (2016), p. 3398-3413. -
További szerzők:Mező Erika (1986-) (vegyész) Molnár Nikolett (1992-) (gyógyszerész) Ng, Sim-Kun (1980-) (vegyész) Lee, Yuan-Chuan (1932-) (biokémikus) Dah-Tsyr Chang, Margaret (1956-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K109208
OTKA
PD115645
OTKA
Ministry of Science and Technology MOST 105-2627M-007-003 to M.D.-T.C.)
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.