CCL

Összesen 20 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM103846
035-os BibID:(WOS)000860095400052 (Scopus)85139251192
Első szerző:Bereczki Ilona (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:Semisynthetic teicoplanin derivatives with dual antimicrobial activity against SARS-CoV-2 and multiresistant bacteria / Ilona Bereczki, Vladimir Vimberg, Eszter Lőrincz, Henrietta Papp, Lajos Nagy, Sándor Kéki, Gyula Batta, Ana Mitrović, Janko Kos, Áron Zsigmond, István Hajdú, Zsolt Lőrincz, Dávid Bajusz, László Petri, Jan Hodek, Ferenc Jakab, György M. Keserű, Jan Weber, Lieve Naesens, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:2045-2322
Megjegyzések:Patients infected with SARS-CoV-2 risk co-infection with Gram-positive bacteria, which severely affects their prognosis. Antimicrobial drugs with dual antiviral and antibacterial activity would be very useful in this setting. Although glycopeptide antibiotics are well-known as strong antibacterial drugs, some of them are also active against RNA viruses like SARS-CoV-2. It has been shown that the antiviral and antibacterial efficacy can be enhanced by synthetic modifications. We here report the synthesis and biological evaluation of seven derivatives of teicoplanin bearing hydrophobic or superbasic side chain. All but one teicoplanin derivatives were effective in inhibiting SARS-CoV-2 replication in VeroE6 cells. One lipophilic and three perfluoroalkyl conjugates showed activity against SARS-CoV-2 in human Calu-3 cells and against HCoV-229E, an endemic human coronavirus, in HEL cells. Pseudovirus entry and enzyme inhibition assays established that the teicoplanin derivatives efficiently prevent the cathepsin-mediated endosomal entry of SARS-CoV-2, with some compounds inhibiting also the TMPRSS2-mediated surface entry route. The teicoplanin derivatives showed good to excellent activity against Gram-positive bacteria resistant to all approved glycopeptide antibiotics, due to their ability to dually bind to the bacterial membrane and cell-wall. To conclude, we identified three perfluoralkyl and one monoguanidine analog of teicoplanin as dual inhibitors of Gram-positive bacteria and SARS-CoV-2.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
teicoplanin
SARS-CoV-2
Megjelenés:Scientific Reports. - 12 : 1 (2022), p. 12-17. -
További szerzők:Vimberg, Vladimir (1981-) (molekuláris biológus) Lőrincz Eszter Boglárka (1993-) (vegyész) Papp Henrietta (1983-) (vegyész) Nagy Lajos (1979-) (vegyész) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Mitrović, Ana (1984-) (Biológus) Kos, Janko (1980-) (Biológus) Zsigmond Áron (1986-) (Biológus) Hajdu István (1981-) (vegyész) Lőrincz Zsolt (1979-) (Biológus) Bajusz Dávid (1984-) (Biológus) Petri László (1981-) (biológus) Hodek, Jan (1967-) (biológus, kémikus) Jakab Ferenc (1977-) (biológus) Keserű György Miklós (1976-) (Biológus) Weber, Jan (1979-) (biológus, mikrobiológus) Neasens, Lieve (1977-) (biokémia, sejtbiológia, molekuláris biológia) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K132870
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM099682
035-os BibID:(cikkazonosító)77 (WoS)000758221500001 (Scopus)85123105889
Első szerző:Bereczki Ilona (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:The First Dimeric Derivatives of the Glycopeptide Antibiotic Teicoplanin / Bereczki Ilona, Szűcs Zsolt, Batta Gyula, Nagy Tamás Milán, Ostorházi Eszter, Kövér Katalin E., Borbás Anikó, Herczegh Pál
Dátum:2022
ISSN:1424-8247
Megjegyzések:Various dimeric derivatives of the glycopeptide antibiotic teicoplanin were prepared with the aim of increasing the activity of the parent compound against glycopeptide-resistant bacteria, primarily vancomycin-resistant enterococci. Starting from teicoplanin, four covalent dimers were prepared in two orientations, using an ?,?-bis-isothiocyanate linker. Formation of a di-meric cobalt coordination complex of an N-terminal L-histidyl derivative of teicoplanin pseu-doaglycone has been detected and its antibacterial activity evaluated. The Co(III)-induced di-merization of the histidyl derivative was demonstrated by DOSY experiments. Both the covalent and the complex dimeric derivatives showed high activity against VanA teicoplanin-resistant enterococci, but their activity against other tested bacterial strains did not exceed that of the monomeric compounds.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
teicoplanin
pseudoaglycone
synthesis
dimer
Co(III) complex
DOSY NMR
antibacterial activity
Megjelenés:Pharmaceuticals. - 15 : 1 (2022), p. 1-17. -
További szerzők:Szűcs Zsolt (1991-) (gyógyszerész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Nagy Tamás Milán (1993-) (vegyész, nmr) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00044
GINOP
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
K128368
OTKA
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM098391
035-os BibID:(WoS)000723384300001 (Scopus)85118394342
Első szerző:Bereczki Ilona (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:Natural Apocarotenoids and Their Synthetic Glycopeptide Conjugates Inhibit SARS-CoV-2 Replication / Ilona Bereczki, Henrietta Papp, Anett Kuczmog, Mónika Madai, Veronika Nagy, Attila Agócs, Gyula Batta, Márton Milánkovits, Eszter Ostorházi, Ana Mitrović, Janko Kos, Áron Zsigmond, István Hajdú, Zsolt Lőrincz, Dávid Bajusz, György Miklós Keserű, Jan Hodek, Jan Weber, Ferenc Jakab, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2021
ISSN:1424-8247
Megjegyzések:The protracted global COVID-19 pandemic urges the development of new drugs against the causative agent SARS-CoV-2. The clinically used glycopeptide antibiotic, teicoplanin, emerged as a potential antiviral, and its efficacy was improved with lipophilic modifications. This prompted us to prepare new lipophilic apocarotenoid conjugates of teicoplanin, its pseudoaglycone and the related ristocetin aglycone. Their antiviral effect was tested against SARS-CoV-2 in Vero E6 cells, using a cell viability assay and quantitative PCR of the viral RNA, confirming their micromolar inhibitory activity against viral replication. Interestingly, two of the parent apocarotenoids, bixin and ?-apo-8'carotenoic acid, exerted remarkable anti-SARS-CoV-2 activity. Mechanistic studies involved cathepsin L and B, as well as the main protease 3CLPro, and the results were rationalized by computational studies. Glycopeptide conjugates show dual inhibitory action, while apocarotenoids have mostly cathepsin B and L affinity. Since teicoplanin is a marketed antibiotic and the natural bixin is an approved, cheap and widely used red colorant food additive, these readily available compounds and their conjugates as potential antivirals are worthy of further exploration.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
teicoplanin
ristocetin
bixin
crocetin
β-apocarotenoic acid
SARS-CoV-2
antiviral activity
antibacterial activity
Megjelenés:Pharmaceuticals. - 14 : 11 (2021), p. 1-26. -
További szerzők:Papp Henrietta (1990-) (Biológus) Kuczmog Anett (1982-) (Biológus) Madai Mónika (1984-) (Biológus) Nagy Veronika (1978-) (Biológus) Agócs Attila (1972-) (biokémia, sejtbiológia, molekuláris biológia) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Milánkovits Márton (1985-) (mikrobiológus) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Mitrović, Ana (1984-) (Biológus) Kos, Janko (1980-) (Biológus) Zsigmond Áron (1986-) (Biológus) Hajdú István (1977-) (Biológus) Lőrincz Zsolt (1979-) (Biológus) Bajusz Dávid (1984-) (Biológus) Keserű György Miklós (1976-) (Biológus) Hodek, Jan (1967-) (biológus, kémikus) Weber, Jan (1979-) (biológus, mikrobiológus) Jakab Ferenc (1977-) (biológus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00044
GINOP
GINOP-2.3.4-15-2020-00008.
GINOP
K 131493
OTKA
KH129599
OTKA
ÚNKP-21-5
Egyéb
EFOP-3.6.1.-16-2016-00004
EFOP
TUDFO/47138/2019-ITM
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:bibEBI00026270
Első szerző:Bereczki Ilona (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:Synthesis of Antiviral Perfluoroalkyl Derivatives of Teicoplanin and Vancomycin / Ilona Bereczki, Magdolna Csávás, Zsolt Szűcs, Erzsébet Rőth, Gyula Batta, Eszter Ostorházi, Lieve Naesens, Anikó Borbás, Pál Herczegh
Dátum:2020
ISSN:1860-7179 1860-7187
Megjegyzések:The limited scope of antiviral drugs and increasing problem of antiviral drug resistance represent a global health threat. Glycopeptide antibiotics and their lipophilic derivatives have emerged as relevant inhibitors of diverse viruses. Herein, we describe a new strategy for the synthesis of dual hydrophobic and lipophobic derivatives of glycopeptides to produce selective antiviral agents without membrane-disrupting activity. Perfluorobutyl and perfluorooctyl moieties were attached through linkers of different length to azido derivatives of vancomycin aglycone and teicoplanin pseudoaglycone, and the new derivatives were evaluated against a diverse panel of viruses. The teicoplanin derivatives displayed strong antiinfluenza virus activity at nontoxic concentrations. Some of the perfluoroalkylated glycopeptides were also active against a few other viruses such as herpes simplex virus or coronavirus. These data encourage further exploration of glycopeptide analogues for broad antiviral application. Introduction Many biologically
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
antiviral
coronavirus
glycopeptide antibiotic
influenza virus
perfluoroalkyl
Megjelenés:ChemMedChem. - 15 : 17 (2020), p. 1661-1671. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Szűcs Zsolt (1991-) (gyógyszerész) Rőth Erzsébet (1957-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.2-15-2016-00044
GINOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009
EFOP
K119509
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM057863
Első szerző:Bereczki Ilona (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:A few atoms make the difference: Synthetic, CD, NMR and computational studies on antiviral and antibacterial activities of glycopeptide antibiotic aglycon derivatives / Ilona Bereczki, Attila Mandi, Erzsebet Rőth, Aniko Borbás, Adám Fizil, Istvan Komáromi, Attila Sipos, Tibor Kurtán, Gyula Batta, Eszter Ostorhazi, Ferenc Rozgonyi, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesens, Ferenc Sztaricskai, Pál Herczegh
Dátum:2015
ISSN:0223-5234
Megjegyzések:Despite the close structural similarity between the heptapeptide cores of the glycopeptide antibiotics teicoplanin and ristocetin, synthetically modified derivatives of their aglycons show significantly different antibacterial and antiviral properties. The teicoplanin aglycon derivatives with one exception proved to be potent antibacterials but they did not exhibit anti-influenza virus activity. In contrast, the aglycoristocetin derivatives generally showed high anti-influenza virus activity and possessed moderate antibacterial activity. A systematic structure-activity relationship study has been carried out on ristocetin and teicoplanin aglycon derivatives, to explore which structural differences are responsible for these markedly different biological activities. According to electronic circular dichroism and in silico conformational studies, it was found that the differences in anti-influenza virus activity are mainly determined by the conformation of the heptapeptide core of the antibiotics controlled by the presence or absence of chloro substituents. Knowledge of the bioactive conformation will help to design new analogs with improved anti-influenza virus activity. For the teicoplanin derivatives, it was shown that derivatization to improve the antiviral efficacy was accompanied by a significant decrease in antibacterial activity.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Teicoplanin aglycon
Ristocetin aglycon
Antibacterial
Antiviral
Conformation
Megjelenés:European Journal of Medicinal Chemistry. - 94 (2015), p. 73-86. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Rőth Erzsébet (1957-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Fizil Ádám (1988-) (biológus) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Sipos Attila (1977-) (vegyész, angol-magyar szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Rozgonyi Ferenc (1938-) (biológus, mikrobiológus) Vanderlinden, Evelien Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Sztaricskai Ferenc (1934-2012) (vegyész, antibiotikum-kémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K 109208, K105871
OTKA
NIIFI 10038
Egyéb
TÁMOP-4.2.4.A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM055223
Első szerző:Bereczki Ilona (vegyész, antibiotikumkémikus)
Cím:Semisynthetic teicoplanin derivatives as new influenza virus binding inhibitors : synthesis and antiviral studies / Ilona Bereczki, Máté Kicsák, Laura Dobray, Anikó Borbás, Gyula Batta, Sándor Kéki, Éva Nemes Nikodém, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesens, Pál Herczegh
Dátum:2014
ISSN:0960-894X
Megjegyzések:In order to obtain new, cluster-forming antibiotic compounds, teicoplanin pseudoaglycone derivatives containing two lipophilic n-octyl chains have been synthesized. The compounds proved to be poor antibacterials, but, surprisingly, they exhibited potent anti-influenza virus activity against influenza A strains. This antiviral action was related to inhibition of the binding interaction between the virus and the host cell. Related analogs bearing methyl substituents in lieu of the octyl chains, displayed no anti-influenza virus activity. Hence, an interaction between the active, duallyn-octylated compounds and the lipid bilayer of the host cell can be postulated, to explain the observed inhibition of influenza virus attachment.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Teicoplanin pseudoaglycone
Lipophilic substituents
Aggregation
Influenza virus binding inhibitor
Megjelenés:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 24 : 15 (2014), p. 3251-3254. -
További szerzők:Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Dobray Laura Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Kéki Sándor (1964-) (polimer kémikus) Nemes Nikodém Éva Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Rozgonyi Ferenc (1938-) (biológus, mikrobiológus) Vanderlinden, Evelien Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM058934
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Synthesis and antibacterial evaluation of some teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing alkyl- and arylthiosubstituted maleimides / Magdolna Csávás, Adrienn Miskovics, Zsolt Szűcs, Erzsébet Rőth, Zsolt L. Nagy, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Éva Nemes-Nikodém, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Anikó Borbás, Pál Herczegh
Dátum:2015
ISSN:0021-8820
Megjegyzések:Bis-alkylthio maleimido derivatives have been prepared from teicoplanin pseudoaglycon by reaction of its primary amino group with N-ethoxycarbonyl bis-alkylthiomaleimides. Some of the new derivatives displayed excellent antibacterial activity against resistant bacteria.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Glycopeptides
Antibiotics
Resistance
Synthesis
Megjelenés:Journal Of Antibiotics. - 68 : 9 (2015), p. 579-585. -
További szerzők:Miskovics Adrienn (gyógyszerész) Szűcs Zsolt (1991-) (gyógyszerész) Rőth Erzsébet (1957-) (vegyész) Nagy Zsolt László (1989-) (gyógyszerész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Nemes-Nikodém Éva Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Rozgonyi Ferenc (1938-) (biológus, mikrobiológus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K109208
OTKA
ANN 110821
Egyéb
TAMOP 4.2.4.A/ 2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM020230
Első szerző:Csávás Magdolna (szénhidrátkémikus, vegyész)
Cím:Synthesis of the [alpha]-l-Araf-(1->2)-[beta]-d-Galp-(1->6)-[beta]-d-Galp-(1->6)-[[alpha]-l-Araf-(1->2)]-[beta]-d-Galp-(1->6)-d-Gal hexasaccharide as a possible repeating unit of the cell-cultured exudates of Echinacea purpurea arabinogalactan / Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Lóránt Jánossy, Gyula Batta, András Lipták
Dátum:2001
ISSN:0936-5214
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 336 : 2 (2001), p. 107-115. -
További szerzők:Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Jánossy Lóránt Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Lipták András (1935-2012) (vegyész)
Pályázati támogatás:T25244
OTKA
T38066
OTKA
T 25244, T 34515
OTKA
T 25244
OTKA
T25244, T30138, T23814
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM097482
035-os BibID:(WoS)000700914300001 (Scopus)85117289927
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues / Debreczeni Nóra, Bege Miklós, Herczeg Mihály, Bereczki Ilona, Batta Gyula, Herczegh Pál; Borbás, Anikó
Dátum:2021
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:The polyanionic phosphodiester backbone of nucleic acids contributes to high nuclease sensitivity and low cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5'-amino group of the nucleoside unit provides the nitrogen of the morpholine ring. The synthetic protocol is compatible with trityl and dimethoxytrityl protecting groups and azido functionality, and was extended to the synthesis of higher oligomers. The chimeras are positively charged in aqueous medium, due to the N-alkylated tertiary amine structure of the morpholino unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
morpholino-nucleoside chimeras
oligonucleotide analogues
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 19 (2021), p. 8711-8721. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-132870
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM071406
Első szerző:Kicsák Máté (gyógyszerész)
Cím:Tricyclanos : conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a D-ribofuranose unit / Máté Kicsák, Attila Mándi, Szabolcs Varga, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Attila Bényei, Anikó Borbás, Pál Herczegh
Dátum:2018
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane to provide the corresponding tricyclic derivatives with three new stereogenic centers. Through a double cyclisation cascade process the tricyclic compounds were obtained in good to high yields, with very high diastereoselectivity. Formation of one stereoisomer, out of the eight possible, was observed in all cases. The absolute configuration of the new stereotriad-containing tricyclic systems was aided by conventional NMR experiments followed by chemical shift calculations using an X-ray crystal structure as reference that was in good agreement with H?H distances obtained from a new ROESY NMR method. The synthesis was compatible with silyl, trityl and dimethoxytrityl protecting groups. A new reagent mixture containing ZnCl2, Et3SiH and hexafluoroisopropanol was developed for detritylation of the acid-sensitive tricyclano nucleosides.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 16 : 3 (2018), p. 393-401. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Varga Szabolcs (1992-) (vegyészmérnök) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.2.B-15/1/KONV-2015-0001
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1.C-14/1/KONV-2015-0004
TÁMOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
K 109208
OTKA
105459
OTKA
NKFI PD 121020
Egyéb
ANN 110821
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM068522
035-os BibID:(Wos)000395089200045 (Scopus)85010931300
Első szerző:Lázár László (vegyész)
Cím:Unprecedented [beta]-manno type thiodisaccharides with a C-glycosylic function by photoinitiated hydrothiolation of 1-C-substituted glycals / László Lázár, László Juhász, Gyula Batta, Anikó Borbás, László Somsák
Dátum:2017
ISSN:1144-0546 1369-9261
Megjegyzések:Free-radical hydrothiolation of O-peracylated 1-C-(carbamoyl-, methoxycarbonyl- and cyano) substituted glycals with a range of sugar derived thiols gave the corresponding ?-manno type 3-deoxy-3-S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. The configuration of the glycals (arabino vs. lyxo) and the size of the protecting groups had no significant effect on the outcome of the transformations. Formation of by-products was tracked down by LCMS studies and correlated with the electron density of the double bonds to show that the reactions were synthetically useful with a COOMe and especially with a CONH2 group as the 1-C-substituent.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:New Journal of Chemistry. - 41 : 3 (2017), p. 1284-1292. -
További szerzők:Juhász László (1973-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:109450
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM039412
035-os BibID:PMID:23099097
Első szerző:Sipos Attila (vegyész, angol-magyar szakfordító)
Cím:Synthesis of isoindole and benzoisoindole derivatives of teicoplanin pseudoaglycon with remarkable antibacterial and antiviral activities / Attila Sipos, Zsolt Török, Erzsébet Rőth, Attila Kiss-Szikszai, Gyula Batta, Ilona Bereczki, Zsolt Fejes, Anikó Borbás, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Lieve Naesens, Pál Herczegh
Dátum:2012
ISSN:0960-894X
Megjegyzések:The primary amino function of teicoplanin pseudoaglycon has been transformed into arylthioisoindole or benzoisoindole and glycosylthioisoindole derivatives, in a reaction with o-phthalaldehyde or naphtalene-2,3-dicarbaldehyde and various thiols. All of the obtained semisynthetic antibiotics exhibited potent antibacterial activities against Gram-positive bacteria in the ng per ml concentration range. A few of them showed antiviral activity, in particular against influenza virus.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Teicoplanin
Pseudoaglycon
Isoindole
Antibacterial
Antiviral
Influenza
Molekulatudomány
Molekulatudomány
egyetemen (Magyarországon) készült közlemény
Megjelenés:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22 : 23 (2012), p. 7092-7096. -
További szerzők:Török Zsolt Rőth Erzsébet (1957-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Fejes Zsolt Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Rozgonyi Ferenc (1938-) (biológus, mikrobiológus) Naesens, Lieve (1965-) (kémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új antibakteriális, antivirális és daganatellenes antibiotikum származékok
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Szerkezeti biológia és molekuláris felismerés
K 79126
OTKA
T-46186
OTKA
CK 77515
OTKA
NK 68578
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2