CCL

Összesen 4 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM085064
035-os BibID:(cikkazonosító)1265 (WoS)000530248700008 (Scopus)85081715574
Első szerző:Szalóki Dóra, Vargáné (vegyész)
Cím:[1,5]-Hydride Shift-Cyclization versus C(sp2)-H Functionalization in the Knoevenagel-Cyclization Domino Reactions of 1,4- and 1,5-Benzoxazepines / Dóra Szalóki Vargáné, László Tóth, Balázs Buglyó, Attila Kiss-Szikszai, Attila Mándi, Péter Mátyus , Sándor Antus, Yinghan Chen, Dehai Li, Lingxue Tao, Haiyan Zhang, Tibor Kurtán
Dátum:2020
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Domino cyclization reactions of N-aryl-1,4- and 1,5-benzoxazepine derivatives involving [1,5]-hydride shift or C(sp2)-H functionalization were investigated. Neuroprotective and acetylcholinesterase activities of the products were studied. Domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization reaction of N-aryl-1,4-benzoxazepine derivatives with 1,3-dicarbonyl reagents having active methylene group afforded the 1,2,8,9-tetrahydro-7bH-quinolino [1,2-d][1,4]benzoxazepine scaffold with different substitution pattern. The C(sp3)-H activation step of the tertiary amine moiety occurred with complete regioselectivity and the 6-endo cyclization took place in a complete diastereoselective manner. In two cases, the enantiomers of the chiral condensed new 1,4-benzoxazepine systems were separated by chiral HPLC, HPLC-ECD spectra were recorded, and absolute configurations were determined by time-dependent density functional theory- electronic circular dichroism (TDDFT-ECD) calculations. In contrast, the analogue reaction of the regioisomeric N-aryl-1,5-benzoxazepine derivative did not follow the above mechanism but instead the Knoevenagel intermediate reacted in an SEAr reaction [C(sp2)-H functionalization] resulting in a condensed acridane derivative. The AChE inhibitory assays of the new derivatives revealed that the acridane derivative had a 6.98 ?M IC50 value.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization
1,4-benzoxazepine
1,5-benzoxazepine
TDDFT-ECD calculation
acetylcholinesterase inhibitory activity
Megjelenés:Molecules. - 25 : 6 (2020), p. 1-19. -
További szerzők:Tóth László (1986-) (vegyész) Buglyó Balázs (1992-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Mátyus Péter (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Chen, Yinghan Li, Dehai Tao, Lingxue Zhang, Hai-Yan Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM077787
Első szerző:Tóth László (vegyész)
Cím:1,2-Dihydrochromeno[2,3-c]pyrrol-3-one Derivatives : synthesis and HPLC-ECD Analysis / Tóth László, Kiss-Szikszai Attila, Vasvári Gábor, Fenyvesi Ferenc, Vecsernyés Miklós, Mátyus Péter, Antus Sándor, Mándi Attila, Kurtán Tibor
Dátum:2019
ISSN:0936-5214
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Synlett. - 30 (2019), p. 1-4. -
További szerzők:Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Vasvári Gábor (1990-) (gyógyszerész, gyógyszertechnológus) Fenyvesi Ferenc (1977-) (gyógyszerész, gyógyszertechnológus) Vecsernyés Miklós (1959-) (gyógyszertechnológus, endokrinológus) Mátyus Péter (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM074118
Első szerző:Tóth László (vegyész)
Cím:HPLC-ECD and TDDFT-ECD study of hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives / László Tóth, Attila Mándi, Dániel Váradi, Tibor Kovács, Anna Szabados, Attila Kiss?Szikszai, Qi Gong, Haiyan Zhang, Péter Mátyus, Sándor Antus, Tibor Kurtán
Dátum:2018
ISSN:0899-0042
Megjegyzések:Synthesis of racemic hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives (1-8) was performed by utilizing the Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization domino reaction. Separation of the enantiomers of the chiral products (1-8) was carried out by chiral high-performance liquid chromatography, and online high-performance liquid chromatography-electronic circular dichroism (ECD) spectra were recorded to elucidate the absolute configuration by comparing the experimental and time?dependent density functional theory-ECD spectra obtained at various theoretical levels. For 1 of the products, the time-dependent density functional theory-ECD calculations allowed determining both the relative and the absolute configuration by distinguishing the 4 stereoisomers. One of the compounds with spiro 1,3?cyclohexanedione moiety (7) possessed moderate acetylcholinesterase inhibitory activity, while 3 showed neuroprotective activity in oxygen-glucose deprivation-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SH-SY5Y cells.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
[1,5]-hydride shift
C-H activation
density functional theory
relative and absolute configuration
Megjelenés:Chirality 30 : 7 (2018), p. 866-874. -
További szerzők:Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Váradi Dániel Kovács Tibor Szabados Anna Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Gong, Qi Zhang, Hai-Yan Mátyus Péter (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:NKFI K120181, K112951, PD121020
OTKA
TÁMOP-4.2.4.A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM055845
Első szerző:Tóth László (vegyész)
Cím:Preparation of neuroprotective condensed 1,4-benzoxazepines by regio- and diastereoselective domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shift cyclization reaction / László Tóth, Yan Fu, Hai Yan Zhang, Attila Mándi, Katalin E. Kövér, Tünde-Zita Illyés, Attila Kiss-Szikszai, Balázs Balogh, Tibor Kurtán, Sándor Antus, Péter Mátyus
Dátum:2014
ISSN:1860-5397
Megjegyzések:Condensed O,N-heterocycles containing tetrahydro-1,4-benzoxazepine and tetrahydroquinoline moieties were prepared by a regio- and diastereoselective domino Knoevenagel?-[1,5]-hydride shift cyclization reaction of a 4-aryl-2-phenyl-1,4-benzoxazepine derivative obtained from flavanone. The relative configuration of products were determined by the correlation of 3JH,H coupling data with the geometry of major conformers accessed by DFT conformational analysis. Separated enantiomers of the products were characterized by HPLC-ECD data, which allowed their configurational assignment on the basis of TDDFT-ECD calculation of the solution conformers. Two compounds showed neuroprotective activities against hydrogen peroxide (H2O2) or ?-amyloid25-35 (A-25-35)-induced cellular injuries in human neuroblastoma SH-SY5Y cells in the range of those of positive controls.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
1,4-benzoxazepine
diastereoselective domino Knoevenagel?[1,5]-hydride shift cyclization
neuroprotective
tert-amino effect
TDDFT-ECD calculation
Megjelenés:Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 10 (2014), p. 2594-2602. -
További szerzők:Fu, Yan Zhang, Hai Yan Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Kövér Katalin, E. (1956-) (vegyész) Illyés Tünde Zita (1970-) (kémia-fizika szakos tanár) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Balogh Balázs Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Mátyus Péter (1962-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K81701
OTKA
TÁMOP-4.2.2.C-11/1/KONV-2012-0010
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1