CCL

Összesen 1 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM085064
035-os BibID:(cikkazonosító)1265 (WoS)000530248700008 (Scopus)85081715574
Első szerző:Szalóki Dóra, Vargáné (vegyész)
Cím:[1,5]-Hydride Shift-Cyclization versus C(sp2)-H Functionalization in the Knoevenagel-Cyclization Domino Reactions of 1,4- and 1,5-Benzoxazepines / Dóra Szalóki Vargáné, László Tóth, Balázs Buglyó, Attila Kiss-Szikszai, Attila Mándi, Péter Mátyus , Sándor Antus, Yinghan Chen, Dehai Li, Lingxue Tao, Haiyan Zhang, Tibor Kurtán
Dátum:2020
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:Domino cyclization reactions of N-aryl-1,4- and 1,5-benzoxazepine derivatives involving [1,5]-hydride shift or C(sp2)-H functionalization were investigated. Neuroprotective and acetylcholinesterase activities of the products were studied. Domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization reaction of N-aryl-1,4-benzoxazepine derivatives with 1,3-dicarbonyl reagents having active methylene group afforded the 1,2,8,9-tetrahydro-7bH-quinolino [1,2-d][1,4]benzoxazepine scaffold with different substitution pattern. The C(sp3)-H activation step of the tertiary amine moiety occurred with complete regioselectivity and the 6-endo cyclization took place in a complete diastereoselective manner. In two cases, the enantiomers of the chiral condensed new 1,4-benzoxazepine systems were separated by chiral HPLC, HPLC-ECD spectra were recorded, and absolute configurations were determined by time-dependent density functional theory- electronic circular dichroism (TDDFT-ECD) calculations. In contrast, the analogue reaction of the regioisomeric N-aryl-1,5-benzoxazepine derivative did not follow the above mechanism but instead the Knoevenagel intermediate reacted in an SEAr reaction [C(sp2)-H functionalization] resulting in a condensed acridane derivative. The AChE inhibitory assays of the new derivatives revealed that the acridane derivative had a 6.98 ?M IC50 value.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization
1,4-benzoxazepine
1,5-benzoxazepine
TDDFT-ECD calculation
acetylcholinesterase inhibitory activity
Megjelenés:Molecules. - 25 : 6 (2020), p. 1-19. -
További szerzők:Tóth László (1986-) (vegyész) Buglyó Balázs (1992-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Mátyus Péter (1962-) (vegyész) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök) Chen, Yinghan Li, Dehai Tao, Lingxue Zhang, Hai-Yan Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1