CCL

Összesen 8 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM019664
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Synthesis of some derivatives of C-(1-deoxy-1-N-substituted-d-glucopyranosyl)formic acid (d-gluco-hept-2-ulopyranosonic acid) as potential inhibitors of glycogen phosphorylase / Katalin Czifrák, László Kovács, Katalin E. Kövér, László Somsák
Dátum:2005
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Per-O-benzoylated derivatives (amide, methyl ester and glycinamide) of C-(1-azido-1-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)formic acid obtained by azide substitution in the corresponding C-(1-bromo-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formic acid derivatives were debenzoylated by the Zemple?n-protocol. Per-O-benzoylated C-(1-azido-1-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)formamide was dehydrated by oxalyl chloride?DMF to give the corresponding nitrile, while from its reduction mixture obtained by Raney-nickel or sodium hydrogentelluride C-(1-amino-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formamide could be isolated. Acetylation of this amino-amide by Ac2O/Py and subsequent debenzoylation gave C-(1-acetamido-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formamide. Applying the same conditions to the crude reduction mixture allowed the alpha-anomer to be isolated as a minor component. An alternative pathway to produce the above beta-anomer appeared in the reaction of C-(1-bromo-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formamide with CH3CN in the presence of Ag2CO3 to yield 1-acetamido-2,3,4,6,-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl cyanide, which was hydrated, in the presence of TiCl4, to the formamide. Some of the new compounds were shown to be weak inhibitors of muscle glycogen phosphorylase b.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Glycosyl azides
Glycosyl amides
Hept-2-ulopyranosonic acid derivatives
Glycogen phosphorylase inhibitors
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 340 : 14 (2005), p. 2328-2334. -
További szerzők:Kovács László Kövér Katalin, E. (1956-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T46081
OTKA
T43550
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM018774
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Ritter-type reaction of C-(1-bromo-1-deoxy-d-glycopyranosyl)formamides and its application for the synthesis of oligopeptides incorporating anomeric [alpha]-amino acids / Katalin Czifrák, Viktor Gyóllai, Katalin E. Kövér, László Somsák
Dátum:2011
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:O-Peracetylated or -perbenzoylated C-(1-bromo-1-deoxy-d-glycopyranosyl)formamides of d-gluco, d-galacto, and d-arabino configuration were reacted with Ag(I)-salts or HgO in nitrile solvents to give N-acyl-1-cyano-d-glycopyranosylamines with an axial C-N bond at the anomeric centre. In the presence of HgBr2, Hg(CN)2, or InCl3 the anomer of the above glycosylamine with an equatorial C-N bond was also isolated or detected. In CH3NO2 solutions as few as 5-10 equiv of the nitrile were sufficient to get acceptable yields for the products. Under similar conditions N-substituted C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-?-d-galactopyranosyl)formamides gave anomeric spiro-oxazoline derivatives which, upon mild acidic hydrolysis, opened up to di- and tripeptides of anomeric [alpha]-amino acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Ritter-reaction
2-Bromo-2-deoxy-hept(hex)-2-ulopyranosonamide
2-Amino-2-deoxy-hept(hex)-2-ulopyranosononitrile
Anomeric [alpha]-amino acid
Oligopeptide
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 346 : 14 (2011), p. 2104-2112. -
További szerzők:Gyóllai Viktor Kövér Katalin, E. (1956-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Molekuláris kölcsönhatás és szerkezet/hatás összefüggés
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM008744
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Synthesis of anomeric sulfonamides and their behaviour under radical-mediated bromination conditions / Katalin Czifrák, László Somsák
Dátum:2009
Megjegyzések:O-Peracetylated methyl 3-(D-glycopyranosylthio)propanoates of beta-D-gluco, and alpha- and beta-D-galacto configurations were oxidized to the corresponding S,S-dioxides (sulfones) by Oxone(R) or MCPBA. Oxidation of the beta-D-gluco derivative with H2O2/Na2WO4 gave the corresponding S-oxide (sulfoxide). DBU-induced elimination of methyl acrylate from the beta-D-gluco and beta-D-galacto configured S,S-dioxides (sulfones) gave O-peracetylated beta-D-glycopyranosyl-1-C-sulfinates which, on treatment with H2NOSO3H, furnished the corresponding beta-D-glycopyranosyl-1-C-sulfonamides. Radical-mediated bromination of the protected methyl 3-(beta-D-glycopyranosylthio)propanoate S,S-dioxides gave mixtures of 1-C- and 5-C-bromoglycosyl compounds. Similar brominations of the O-peracetylated beta-D-glycopyranosyl-1-C-sulfonamides resulted in the formation of a-D-glycopyranosyl bromides and 1-C- and 5-C-bromoglycosyl sulfonamides. A rationale for these observations was proposed. Methyl 3-(beta-D-glucopyranosylthio)propanoate, its S,S-dioxide, and beta-D-glucopyranosyl-1-C-sulfonamide proved inefficient when tested as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Sulfonamide
Glycopyranosyl
Bromination
Radical
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 344 : 3 (2009), p. 269-277. -
További szerzők:Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM003559
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Synthesis of N-(beta-D-glucopyranosyl) monoamides of dicarboxylic acids as potential inhibitors of glycogen phosphorylase / Czifrák K., Hadady Zs., Docsa T., Gergely P., Schmidt J., Wessjohann L., Somsák L.
Dátum:2006
Megjegyzések:O-Peracetylated N-(beta-D-glucopyranosyl)imino trimethylphosphorane obtained in situ from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-Dglucopyranosyl azide and PMe3 was reacted with saturated and unsaturated aliphatic and aromatic dicarboxylic acids, or their anhydrides, or monoesters to give the corresponding N-(beta-D-glucopyranosyl) monoamides of dicarboxylic acids or derivatives. The acetyl protecting groups were removed according to the Zemple'n protocol to give a series of compounds which showed moderate inhibitory effects against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. The best inhibitor was 3-(N-beta-D-glucopyranosyl-carbamoyl)propanoic acid (7) with Ki = 20 nM.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
N-glycosylamides
glucose analogues
inhibitors
glycogen phosphorylase
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 341 : 8 (2006), p. 947-956. -
További szerzők:Hadady Zsuzsa (1977-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Schmidt, Jürgen Wessjohann, Ludger A. Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:elektronikus változat
DOI
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM008187
Első szerző:Nagy Veronika
Cím:Synthesis of some O-, S- and N-glycosides of hept-2-ulopyranosonamides / Veronika Nagy, Katalin Czifrák, Attila Bényei, László Somsák
Dátum:2009
Megjegyzések:(O-Peracylated [alfa]-D-gluco- and -galacto-hept-2-ulopyranosylbromide)onamides gave the corresponding (alkyl [béta]-D-glyco-hept-2-ulopyranoside)onamides under Koenigs-Knorr conditions, and similar aryl glycosides were obtained with sodium phenolates; (aryl and hetaryl 2-thio-[béta]-D-gluco-hept-2-ulopyranoside)onamides were formed with thiophenols in the presence of K2CO3 in acetone, and reactions with aniline in CH2Cl2 furnished (N-phenyl [béta]-D-glyco-hept-2-ulopyranosylamine)onamides. Some deprotected derivatives of D-gluco configuration obtained by the Zemplén protocol showed no significant inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorylase b.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Hept-2-ulopyranosonamides
O-glycoside
S-glycoside
N-glycoside
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 344 (2009), p. 921-927. -
További szerzők:Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM053449
Első szerző:Páhi András (vegyész)
Cím:Anomeric Spirocycles by Solvent Incorporation : Reactions of O-Peracylated (Glyculopyranose and Glyculopyranosyl Bromide)onamide Derivatives with Ketones / András Páhi, Katalin Czifrák, Katalin E. Kövér, László Somsák
Dátum:2014
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Reactions of O-peracetylated (alpha-D-galacto-heptulopyranosyl bromide)onamide and O-perbenzoylated (alpha-D-gluco-heptulopyranosyl bromide)onamide with ketones in the presence of silver(I) salt promoters gave the corresponding O-peracylated 1',5'-anhydro-D-glycitol-spiro-[1',5]-4-imino-2,2-disubstituted-1,3-dioxolanes. The D-galacto configured starting compounds furnished both spiro epimers, while the D-gluco counterparts yielded only configurationally inverted products. Under acidic conditions, O-perbenzoylated alpha-D-gluco-heptulopyranosonamide and ketones yielded the protected 1',5'-anhydro-D-glucitol-spiro-[1',5]-2,2-disubstituted-oxazolidin-4-ones, which were O-debenzoylated by the Zemplén protocol. These compounds had no inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorlyase b.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Solvent incorporation
Spiro compounds
Anomeric spirocycles
4-Imino-1,3-dioxolanes
Oxazolidin-4-ones
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 403 (2015), p. 192-201. -
További szerzők:Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Kövér Katalin, E. (1956-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:32124, 109450
OTKA
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Szerző által megadott URL
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM056180
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:Synthesis of C-xylopyranosyl- and xylopyranosylidene-spiro-heterocycles as potential inhibitors of glycogen phosphorylase / László Somsák, Éva Bokor, Beáta Czibere, Katalin Czifrák, Csenge Koppány, László Kulcsár, Sándor Kun, Enikő Szilágyi, Marietta Tóth, Tibor Docsa, Pál Gergely
Dátum:2014
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:New derivatives of D-xylose with aglycons of the most efficient glucose derived inhibitors of glycogen phosphorylase were synthesized to explore the specificity of the enzyme towards the structure of the sugar part of the molecules. Thus, 2-(?-D-xylopyranosyl)benzimidazole and 3-substituted-5-(?-D-xylopyranosyl)-1,2,4-triazoles were obtained in multistep procedures from O-perbenzoylated ?-D-xylopyranosyl cyanide. Cycloadditions of nitrile-oxides and O-peracetylated exo-xylal obtained from the corresponding ?-D-xylopyranosyl cyanide furnished xylopyranosylidene-spiro-isoxazoline derivatives. Oxidative ring closure of O-peracetylated ?-D-xylopyranosyl-thiohydroximates prepared from 1-thio-?-D-xylopyranose and nitrile-oxides gave xylopyranosylidene-spiro-oxathiazoles. The fully deprotected test compounds were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase b to show moderate inhibition for 3-(2-naphthyl)-5-(?-D-xylopyranosyl)-1,2,4-triazole (IC50 = 0.9 mM) only.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Xylose derivative
Benzimidazole
1,2,4-Triazole
Spiro-isoxazoline
Spiro-1,4,2-oxathiazole
Glycogen phosphorylase inhibitor
Molekulatudomány
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 399 (2014), p. 38-48. -
További szerzők:Bokor Éva (1982-) (vegyész) Czibere Beáta Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Koppány Csenge Kulcsár László (1989-) (okleveles biomérnök) Kun Sándor (1984-) (vegyész) Szilágyi Enikő Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus)
Pályázati támogatás:PD105808, K109450
OTKA
BAROSS REG_EA_09-1-2009-0028 (LCMS_TAN)
Egyéb
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása
TÁMOP-4.2.2.A-11/1/KONV-2012-0025
TÁMOP
TÁMOP-4.2.4.A/2-11/1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM004155
Első szerző:Somsák László (vegyész)
Cím:Assessment of synthetic methods for the preparation of N-beta-D-glucopyranosyl-N'-substituted ureas, -thioureas and related compounds / László Somsák, Nóra Felföldi, Bálint Kónya, Csaba Hüse, Katalin Telepó, Éva Bokor, Katalin Czifrák
Dátum:2008
Megjegyzések:Preparation of O-peracetylated N-beta-D-glucopyranosyl-N'-acyl urea derivatives resulted in the formation of anomeric mixtures under the following conditions: acylation of O-peracetylated beta-D-glucopyranosyl urea by acyl chlorides in the presence of ZnCl2 in refluxing CHCl3; addition of O-peracetylated beta-D-glucopyranosylamine to acyl isocyanates in acetonitrile at rt; addition of carboxamides to in situ prepared O-peracetylated beta-D-glucopyranosyl isocyanate in refluxing toluene. Deprotection of O-peracetylated N-beta-D-glucopyranosyl-N'-acyl ureas either under base (NaOMe in MeOH at or below rt) or under acid (KHSO4 or AcCl in MeOH at rt) catalyzed transesterification conditions resulted in unavoidable partial cleavage of the N'-acyl moieties. Reaction of beta-D-glucopyranosylammonium carbamate with an isocyanate, isothiocyanate or isoselenocyanate in dry pyridine at rt appears as a general method for the preparation of the corresponding beta-D-glucopyranosyl ureas, -thio- and -selenoureas, respectively, inclusive N'-acyl derivatives.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Glucosylurea
Acyl urea
Thiourea
Selenourea
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 343 : 12 (2008), p. 2083-2093. -
További szerzők:Hüse Csaba Felföldi Nóra (1979-) (vegyész) Kónya Bálint (1984-) (vegyész) Telepó Katalin (1982-) (vegyész) Bokor Éva (1982-) (vegyész) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:
Rekordok letöltése1