CCL

Összesen 27 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM048683
Első szerző:Bokor Éva (vegyész)
Cím:C-(β-d-Glucopyranosyl)formamidrazones, formic acid hydrazides and their transformations into 3-(β-d-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles: a synthetic and computational study / Bokor Éva, Fekete Attila, Varga Gergely, Szőcs Béla, Czifrák Katalin, Komáromi István, Somsák László
Dátum:2013
ISSN:0040-4020
Megjegyzések:Synthesis of O-perbenzoylated 3-(?-d-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, precursors of potent inhibitors of glycogen phosphorylase, was studied by ring closures of N1-acyl-carboxamidrazone type intermediates. Reactions of C-(?-d-glucopyranosyl)formimidate or C-(?-d-glucopyranosyl)formamidine with acid hydrazides as well as acylation of C-(?-d-glucopyranosyl)formamidrazone by acid chlorides unexpectedly gave the corresponding 1,3,4-oxadiazoles instead of 1,2,4-triazoles. The desired triazoles were obtained in reactions of C-(?-d-glucopyranosyl)formamidine or C-(?-d-glucopyranosyl)formyl chloride with arenecarboxamidrazones, and also in acylations of N1-tosyl-C-(?-d-glucopyranosyl)formamidrazone with acid chlorides. Theor. calcns. (B3LYP and M06-2X DFT with the std. 6-31G(d,p) basis set) on simple model compds. with Me and Ph substituents to understand the bifurcation of the ring closure of N1-acyl-carboxamidrazones indicated that in general the reaction led to 1,2,4-triazoles. However, the probability of the 1,3,4-oxadiazole forming pathway was shown to be significantly higher with N1-benzoyl-acetamidrazones, which were closest analogs of the intermediates resulting in C-glucosyl-1,3,4-oxadiazoles. It was thereby demonstrated that the substitution pattern of the N1-acyl-carboxamidrazones played a fundamental role in detg. the direction of the ring closing reaction.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
C-Glucopyranosyl derivative
N1-Acyl-carboxamidrazone
Ring closure
1,2,4-Triazole
1,3,4-Oxadiazole
DFT calculation
Molekulatudomány
Doktori iskola
Megjelenés:Tetrahedron. - 69 : 48 (2013), p. 10391-10404. -
További szerzők:Fekete Attila (1983-) (vegyész) Varga Gergely (1982-) (vegyész) Szőcs Béla (1986-) (vegyész) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:CK77712
OTKA
PD105808
OTKA
BAROSS REG_EA_09-1-2009-0028 (LCMS_TAN)
Egyéb
TÁMOP-4.2.2-08/1-2008-0014
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása
TÁMOP-4.2.2.C-11/1/KONV-2012-0010
TÁMOP
TÁMOP-4.2.2/B-10/1-2010-0024
TÁMOP
Kémiai Tudományok Doktori Iskola
TÁMOP-4.2.2.A-11/1/KONV-2012-0025
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM011800
Első szerző:Cheng, Keguang
Cím:Tethered derivatives of D-glucose and pentacyclic triterpenes for homo/heterobivalent inhibition of glycogen phosphorylase / Cheng K., Liu J., Sun H., Bokor É., Czifrák K., Kónya B., Tóth M., Docsa T., Gergely P., Somsák L.
Dátum:2010
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
glycogen phosphorylase
glucose derivatives
diabetes
Megjelenés:New Journal of Chemistry. - 34 (2010), p. 1450-1464. -
További szerzők:Liu, Jun Sun, Hongbin Bokor Éva (1982-) (vegyész) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Kónya Bálint (1984-) (vegyész) Tóth Marietta (1974-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM007364
Első szerző:Czakó Zoltán (vegyész)
Cím:Synthesis and glycogen phosphorylase inhibitory activity of N-(beta-D-glucopyranosyl)amides possessing 1,4-benzodioxane moiety / Czakó Z., Juhász L., Kenéz Á., Czifrák K., Somsák L., Docsa T., Gergely P., Antus S.
Dátum:2009
Tárgyszavak:Orvostudományok Természettudományok Elméleti orvostudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
N-(beta-D-glucopyranosyl)amide
benzodioxane
glycogen phosphorylase
inhibitor
Megjelenés:Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 17 : 18 (2009), p. 6738-6741. -
További szerzők:Juhász László (1973-) (vegyész) Kenéz Ágnes (1978-) (vegyész, angol szakfordító) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Antus Sándor (1944-2022) (vegyészmérnök)
Internet cím:elektronikus változat
DOI
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM053450
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Glucopyranosylidene-spiro-iminothiazolidinone, a New Bicyclic Ring System : Synthesis, Derivatization, and Evaluation for Inhibition of Glycogen Phosphorylase by Enzyme Kinetic and Crystallographic Methods / Katalin Czifrák, András Páhi, Szabina Deák, Attila Kiss-Szikszai, Katalin E. Kövér, Tibor Docsa, Pál Gergely, Kyra-Melinda Alexacou, Maria Papakonstantinou, Demetres D. Leonidas, Spyros E. Zographos, Evangelia D. Chrysina, László Somsák
Dátum:2014
ISSN:0968-0896
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 22 : 15 (2014), p. 4028-4041. -
További szerzők:Páhi András (1984-) (vegyész) Deák Szabina Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész) Kövér Katalin, E. (1956-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Alexacou, Kyra-Melinda Papakonstantinou, Maria Leonidas, Demetres D. Zographos, Spyros E. Chrysina, Evangelia D. Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM024020
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Radical-mediated bromination of carbohydrate derivatives : searching for alternative reaction conditions without carbon tetrachloride / Katalin Czifrák, László Somsák
Dátum:2002
ISSN:0040-4039
Megjegyzések:KBrO3-Na2S2O4 in CH2Cl2-H2O or PhCF3-H2O biphasic solvent systems was applied to the bromination of several monosaccharide derivatives having capto-datively substituted reaction centres. With less reactive compounds neat PhCF3 was shown to be a suitable substitute of the health and environmentally hazardous carbon tetrachloride.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
carbohydrates
halogenation
radicals and radical reactions
substitution
Megjelenés:Tetrahedron Letters. - 43 : 49 (2002), p. 8849-8852. -
További szerzők:Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T32124
OTKA
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
DOI
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM019655
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Anomeric [alpha]-azido acid (2-azido-2-deoxy-hept-2-ulopyranosonic acid) derivatives en route to peptides incorporating sugar amino acids / Katalin Czifrák, Péter Szilágyi, László Somsák
Dátum:2005
ISSN:0957-4166
Megjegyzések:Per-O-acylated 2,6-anhydro-aldoheptonic acids of D-glycero-D-gulo and D-glycero-L-manno configuration obtained by nitrosation of the corresponding aldonamides were transformed into methyl-, tert-butyl-, 2,2,2-trichloroethyl-, and pentachlorophenyl esters, acid chlorides and glycinamides by standard procedures. Radical-mediated bromination either by bromine in boiling CHCl3 under illumination, or NBS in refluxing CCl4 in the presence of Bz2O2 or AIBN, or Na2S2O4?KBrO3 in CH2Cl2?water biphasic solvent mixture at rt gave axial anomers of the 2-bromides of the above esters and acid chlorides (2-bromo-2-deoxy-a-D-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives), while a glycinamide was split along the ?H2C?NH? bond. Anomeric bromides of the glycinamides were obtained by N-acylation of a glycine ester with the pentachlorophenyl 2-bromo-2-deoxy-ulosonates. In this reaction the axial anomeric bromide proved stable. Sodium azide in DMSO or DMF was used for the substitution of the anomeric bromides. These reactions proceeded with inversion in the case of each ester and glycinamide to produce equatorial azides (2-azido-2-deoxy-beta-D-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives). The azide substitution in 2-bromo-2-deoxy-alpha-D-galacto-hept-2-ulopyranosonic acid chloride gave 2-azido-2-deoxy-alpha-D-galacto-hept-2-ulopyranosonic acid azide with retention of the anomeric configuration. This acid azide was coupled with a glycine ester to give an axial anomeric azide. These transformations represent highly stereoselective routes to both anomers of dipeptides incorporating anomeric alpha-azido acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:Tetrahedron: Asymmetry. - 16 : 1 (2005), p. 127-141. -
További szerzők:Szilágyi Péter Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T43550
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM019664
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Synthesis of some derivatives of C-(1-deoxy-1-N-substituted-d-glucopyranosyl)formic acid (d-gluco-hept-2-ulopyranosonic acid) as potential inhibitors of glycogen phosphorylase / Katalin Czifrák, László Kovács, Katalin E. Kövér, László Somsák
Dátum:2005
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:Per-O-benzoylated derivatives (amide, methyl ester and glycinamide) of C-(1-azido-1-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)formic acid obtained by azide substitution in the corresponding C-(1-bromo-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formic acid derivatives were debenzoylated by the Zemple?n-protocol. Per-O-benzoylated C-(1-azido-1-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)formamide was dehydrated by oxalyl chloride?DMF to give the corresponding nitrile, while from its reduction mixture obtained by Raney-nickel or sodium hydrogentelluride C-(1-amino-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formamide could be isolated. Acetylation of this amino-amide by Ac2O/Py and subsequent debenzoylation gave C-(1-acetamido-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formamide. Applying the same conditions to the crude reduction mixture allowed the alpha-anomer to be isolated as a minor component. An alternative pathway to produce the above beta-anomer appeared in the reaction of C-(1-bromo-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formamide with CH3CN in the presence of Ag2CO3 to yield 1-acetamido-2,3,4,6,-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl cyanide, which was hydrated, in the presence of TiCl4, to the formamide. Some of the new compounds were shown to be weak inhibitors of muscle glycogen phosphorylase b.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Glycosyl azides
Glycosyl amides
Hept-2-ulopyranosonic acid derivatives
Glycogen phosphorylase inhibitors
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 340 : 14 (2005), p. 2328-2334. -
További szerzők:Kovács László Kövér Katalin, E. (1956-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:T46081
OTKA
T43550
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM018774
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Ritter-type reaction of C-(1-bromo-1-deoxy-d-glycopyranosyl)formamides and its application for the synthesis of oligopeptides incorporating anomeric [alpha]-amino acids / Katalin Czifrák, Viktor Gyóllai, Katalin E. Kövér, László Somsák
Dátum:2011
ISSN:0008-6215
Megjegyzések:O-Peracetylated or -perbenzoylated C-(1-bromo-1-deoxy-d-glycopyranosyl)formamides of d-gluco, d-galacto, and d-arabino configuration were reacted with Ag(I)-salts or HgO in nitrile solvents to give N-acyl-1-cyano-d-glycopyranosylamines with an axial C-N bond at the anomeric centre. In the presence of HgBr2, Hg(CN)2, or InCl3 the anomer of the above glycosylamine with an equatorial C-N bond was also isolated or detected. In CH3NO2 solutions as few as 5-10 equiv of the nitrile were sufficient to get acceptable yields for the products. Under similar conditions N-substituted C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-?-d-galactopyranosyl)formamides gave anomeric spiro-oxazoline derivatives which, upon mild acidic hydrolysis, opened up to di- and tripeptides of anomeric [alpha]-amino acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
Ritter-reaction
2-Bromo-2-deoxy-hept(hex)-2-ulopyranosonamide
2-Amino-2-deoxy-hept(hex)-2-ulopyranosononitrile
Anomeric [alpha]-amino acid
Oligopeptide
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 346 : 14 (2011), p. 2104-2112. -
További szerzők:Gyóllai Viktor Kövér Katalin, E. (1956-) (vegyész) Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Molekuláris kölcsönhatás és szerkezet/hatás összefüggés
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM008744
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Synthesis of anomeric sulfonamides and their behaviour under radical-mediated bromination conditions / Katalin Czifrák, László Somsák
Dátum:2009
Megjegyzések:O-Peracetylated methyl 3-(D-glycopyranosylthio)propanoates of beta-D-gluco, and alpha- and beta-D-galacto configurations were oxidized to the corresponding S,S-dioxides (sulfones) by Oxone(R) or MCPBA. Oxidation of the beta-D-gluco derivative with H2O2/Na2WO4 gave the corresponding S-oxide (sulfoxide). DBU-induced elimination of methyl acrylate from the beta-D-gluco and beta-D-galacto configured S,S-dioxides (sulfones) gave O-peracetylated beta-D-glycopyranosyl-1-C-sulfinates which, on treatment with H2NOSO3H, furnished the corresponding beta-D-glycopyranosyl-1-C-sulfonamides. Radical-mediated bromination of the protected methyl 3-(beta-D-glycopyranosylthio)propanoate S,S-dioxides gave mixtures of 1-C- and 5-C-bromoglycosyl compounds. Similar brominations of the O-peracetylated beta-D-glycopyranosyl-1-C-sulfonamides resulted in the formation of a-D-glycopyranosyl bromides and 1-C- and 5-C-bromoglycosyl sulfonamides. A rationale for these observations was proposed. Methyl 3-(beta-D-glucopyranosylthio)propanoate, its S,S-dioxide, and beta-D-glucopyranosyl-1-C-sulfonamide proved inefficient when tested as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Sulfonamide
Glycopyranosyl
Bromination
Radical
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 344 : 3 (2009), p. 269-277. -
További szerzők:Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:DOI
elektronikus változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM003559
Első szerző:Czifrák Katalin (vegyész)
Cím:Synthesis of N-(beta-D-glucopyranosyl) monoamides of dicarboxylic acids as potential inhibitors of glycogen phosphorylase / Czifrák K., Hadady Zs., Docsa T., Gergely P., Schmidt J., Wessjohann L., Somsák L.
Dátum:2006
Megjegyzések:O-Peracetylated N-(beta-D-glucopyranosyl)imino trimethylphosphorane obtained in situ from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-Dglucopyranosyl azide and PMe3 was reacted with saturated and unsaturated aliphatic and aromatic dicarboxylic acids, or their anhydrides, or monoesters to give the corresponding N-(beta-D-glucopyranosyl) monoamides of dicarboxylic acids or derivatives. The acetyl protecting groups were removed according to the Zemple'n protocol to give a series of compounds which showed moderate inhibitory effects against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. The best inhibitor was 3-(N-beta-D-glucopyranosyl-carbamoyl)propanoic acid (7) with Ki = 20 nM.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
N-glycosylamides
glucose analogues
inhibitors
glycogen phosphorylase
Megjelenés:Carbohydrate Research. - 341 : 8 (2006), p. 947-956. -
További szerzők:Hadady Zsuzsa (1977-) (vegyész) Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Schmidt, Jürgen Wessjohann, Ludger A. Somsák László (1954-) (vegyész)
Internet cím:elektronikus változat
DOI
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM013620
Első szerző:Docsa Tibor (vegyész, biokémikus)
Cím:Effect of glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin on glycogen metabolism in liver tissues of streptozotocin-induced and obese diabetic rats / Tibor Docsa, Katalin Czifrák, Csaba Hüse, László Somsák, Pál Gergely
Dátum:2011
ISSN:1791-2997
Megjegyzések:The major role of liver glycogen is to supply glucose to the circulation in order to maintain normal blood glucose levels. In the muscle and liver, the accumulation and breakdown of glycogen are regulated by the reciprocal activities of glycogen phosphorylase and glycogen synthase. Glycogen phosphorylase catalyses the key step of glycogen degradation and its activity is inhibited by glucose and its analogues. Thus, any readily accessible inhibitor of glycogen phosphorylase may serve as a potential therapy for non-insulin-dependent or type 2 diabetes. Hepatic glycogen phosphorylase has been identified as a novel target for drugs that control blood glucose concentration. Glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin (TH) was found to be one of the most potent glucose derivates, inhibiting the catalytic activity of both muscle and liver glycogen phosphorylase. Here, we demonstrated the co-ordinated regulation of glycogen phosphorylase and synthase by 50 gammaM TH in liver extracts of Wistar rats, resulting in the activation of synthase by a shortening of the latency compared to control animals. TH was also effective in lowering blood glucose levels and restoring hepatic glycogen content in streptozotocin-induced diabetic rats. Furthermore, intravenous administration of TH to Zucker diabetic fatty rats significantly decreased hepatic glycogen phosphorylase a levels, and the activation of synthase was initiated without any delay.
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Molekulatudomány
zucker diabetic fatty rat
Molekuláris Medicina
glycogen phosphorylase
glycogen synthase
glucose analogue inhibitors
Megjelenés:Molecular Medicine Reports. - 4 : 3 (2011), p. 477-481. -
További szerzők:Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Hüse Csaba Somsák László (1954-) (vegyész) Gergely Pál (1947-) (biokémikus)
Pályázati támogatás:TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
Új típusú glikomimetikumok szintézise, kölcsönhatásaik és hasznosításuk tanulmányozása
TÁMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0007
TÁMOP
I. Protein foszfatázok szerepe az in vitro porcdifferenciációban és a mechano-transzdukcióban, II. Hypoglykaemiás szerek tervezése a glikogén foszforilázra (foszforilációval és defoszforilációval szabályozott kulcsenzim) ható molekulákkal
CNK80709
OTKA
CK77712
OTKA
Internet cím:Szerző által megadott URL
elektronikus változat
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM091733
Első szerző:Goyard, David
Cím:Glucose-based spiro-oxathiazoles as in vivo anti-hyperglycemic agents through glycogen phosphorylase inhibition / David Goyard, Bálint Kónya, Katalin Czifrák, Paolo Larini, Fanny Demontrond, Jérémy Leroy, Sophie Balzarin, Michel Tournier, Didier Tousch, Pierre Petit, Cédric Duret, Patrick Maurel, Tibor Docsa, Pál Gergely, László Somsák, Jean-Pierre Praly, Jacqueline Azay-Milhau, Sébastien Vidal
Dátum:2020
ISSN:1477-0520
Tárgyszavak:Orvostudományok Elméleti orvostudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 18 : 5 (2020), p. 931-940. -
További szerzők:Kónya Bálint (1984-) (vegyész) Czifrák Katalin (1978-) (vegyész) Larini, Paolo Demontrond, Fanny Leroy, Jérémy Balzarin, Sophie Tournier, Michel Tousch, Didier Petit, Pierre Duret, Cédric Maurel, Patrick Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus) Gergely Pál (1947-) (biokémikus) Somsák László (1954-) (vegyész) Praly, Jean-Pierre Azay-Milhau, Jacqueline Vidal, Sébastien
Pályázati támogatás:OTKA K109450
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2 3