Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM131914
Első szerző:	Czenke Zoltán
Cím:	Stereoselective Synthesis of Axially Chiral 5,5'-Linked bis-1-Arylisochromans with Antibacterial Activity / Czenke, Zoltán; Mándi, Attila; Fedics, Gergely Miklós; Barta, Roland Albert; Kiss-Szikszai, Attila; Kurucz-Szabados, Anna; Timári, István; Bényei, Attila; Király, Sándor Balázs; Ostorházi, Eszter; Zhang, Changsheng; Kicsák, Máté; Kurtán, Tibor
Dátum:	2025
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Inspired by naturally occurring bis-isochromans such as penicisteckins, we envisaged the first synthesis of biaryl-type bis-1-arylisochromans containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis. We achieved the stereoselective synthesis of 5,5·-linked heterodimeric bis-isochromans containing both central and axial chirality elements by performing diastereoselective Suzuki?Miyaura biaryl coupling reactions on two optically active 1-arylpropan-2-ol derivatives, followed by two oxa-Pictet?Spengler cyclizations with aryl aldehydes or methoxymethyl chloride. We studied the diastereoselectivity of the cyclization step, separated the stereoisomeric products with chiral preparative HPLC and determined the absolute configuration through a combination of vibrational circular dichroism (VCD), NMR and single-crystal X-ray diffraction analysis. We demonstrated that different aryl groups could be introduced into the two isochroman subunits, since the dimethoxyaryl subunit reacted faster, enabling the two oxa-Pictet?Spengler cyclizations to be performed separately with different aryl aldehydes. We also explored the acid-catalyzed isomerization and oxidation to axially chiral ortho-quinones in order to produce stereoisomeric and oxidized analogs, respectively. We identified the antibacterial activity of our target bis-isochromans against Bacillus subtilis and Enterococcus faecalis with minimum inhibitory concentrations down to 4.0 and 0.5 ?g/mL, respectively, which depend on the stereochemistry and substitution pattern of the bis-isochroman skeleton.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk heterodimeric biaryl-type axially chiral bis-isochromans stereoselective Suzuki?Miyaura cross-coupling antibacterial vibrational circular dichroism chiral induction from central to axial stereoisomeric isochromans with central and axial chirality axially chiral ortho-quinones
Megjelenés:	International Journal Of Molecular Sciences. - 26 : 16 (2025), p. 1-34. -
További szerzők:	Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fedics Gergely Miklós Barta Roland Albert Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Szabados Anna Timári István (1989-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:	K138672 NKFIH Debreceni Egyetem Tudományos Kutatási Alap Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM123870
035-os BibID:	(Scopus)85204124694 (WoS)001311597800001
Első szerző:	Czenke Zoltán
Cím:	VCD Analysis of Axial Chirality in Synthetic Stereoisomeric Biaryl-Type bis-Isochroman Heterodimers with Isolated Blocks of Central and Axial Chirality / Zoltán Czenke, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Attila Kiss-Szikszai, Anita Kónya-Ábrahám, Anna Kurucz-Szabados, Krisztián Cserepes, Attila Bényei, Changsheng Zhang, Máté Kicsák, Tibor Kurtán
Dátum:	2024
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Optically active heterodimeric 5,5·-linked bis-isochromans, containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis and up to four chirality centers, were synthesized stereoselectively by using a Suzuki?Miyaura biaryl coupling reaction of optically active isochroman and 1-arylpropan-2-ol derivatives, providing the first access to synthetic biaryl-type isochroman dimers. Enantiomeric pairs and stereoisomers up to seven derivatives were prepared with four different substitution patterns, which enabled us to test how OR, ECD, and VCD measurements and DFT calculations can be used to determine parallel central and axial chirality elements in three isolated blocks of chirality. In contrast to natural penicisteckins A?D and related biaryls, the ECD spectra and OR data of (aS) and (aR) atropodiastereomers did not reflect the opposite axial chirality, but they were characteristic of the central chirality. The atropodiastereomers showed consistently near-mirror-image VCD curves, allowing the determination of axial chirality with the aid of DFT calculation or by comparison of characteristic VCD transitions.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk stereogenic biaryl axis stereoisomeric bis-isochromans isolated blocks of chirality VCD ECD
Megjelenés:	International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 17 (2024), p. 1-22. -
További szerzők:	Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Szabados Anna Cserepes Krisztián Bényei Attila (1962-) (vegyész) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:	K138672 OTKA FK134653 OTKA FIEK_16-1-2016-0005 NKFIH
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: