CCL

Összesen 13 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM113873
035-os BibID:(cikkazonosító)12228 (WoS)001041587900021 (Scopus)85165947861
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:In vitro and in vivo antiplasmodial evaluation of sugar-modified nucleoside analogues / Bege Miklós, Singh Vigyasa, Sharma Neha, Debreczeni Nóra, Bereczki Ilona, Herczegh Pál, Rathi Brijesh, Singh Shailja, Borbás Anikó
Dátum:2023
ISSN:2045-2322
Megjegyzések:Drug-resistant Plasmodium falciparum (Pf) infections are a major burden on the population and the healthcare system. The establishment of Pf resistance to most existing antimalarial therapies has complicated the problem, and the emergence of resistance to artemisinin derivatives is even more concerning. It is increasingly difficult to cure malaria patients due to the limited availability of effective antimalarial drugs, resulting in an urgent need for more efficacious and affordable treatments to eradicate this disease. Herein, new nucleoside analogues including morpholino-nucleoside hybrids and thio-substituted nucleoside derivatives were prepared and evaluated for in vitro and in vivo antiparasitic activity that led a few hits especially nucleoside-thiopyranoside conjugates, which are highly effective against Pf3D7 and PfRKL-9 strains in submicromolar concentration. One adenosine derivative and four pyrimidine nucleoside analogues significantly reduced the parasite burden in mouse models infected with Plasmodium berghei ANKA. Importantly, no significant hemolysis and cytotoxicity towards human cell line (RAW) was observed for the hits, suggesting their safety profile. Preliminary research suggested that these thiosugar-nucleoside conjugates could be used to accelerate the antimalarial drug development pipeline and thus deserve further investigation.
Tárgyszavak:Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Megjelenés:Scientific Reports. - 13 : 1 (2023), p. 1-8 . -
További szerzők:Singh, Vigyasa Sharma, Neha Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Rathi, Brijesh (1986) (vegyész) Singh, Shailja Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM109533
035-os BibID:(Scopus)85149072343 (WoS)000950671500001
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Triaza-tricyclanos - synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation / Miklós Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2023
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation were reacted with N1,N3-dibenzyl-1,2,3-triaminopropane; the latter reactant was produced using a new method that avoids explosive intermediates. Reactions of dialdehydes with propane-triamine via cascade tricyclization resulted in the corresponding triaza-tricyclic derivatives bearing three new stereogenic centers in high yields. Out of the eight possible diastereoisomers, one stereoisomer was formed in each case due to the chiral control of the starting nucleoside-dialdehydes and the steric constraint of the condensed ring system. The absolute configuration of the new stereotriad was determined by X-ray diffraction and NMR experiments. A mechanistic study performed under reductive conditions to trap the presumed bicyclic intermediate showed that the triamine reactant first attacks the 2'-aldehyde group, followed by a rapid bicyclization to form the imidazolidino-morpholine unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
nucleoside
stereoselective synthesis
cascade reaction
morpholine
imidazolidine
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 21 : 10 (2023), p. 2213-2219. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA K 132870
OTKA
K 128801
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
ÚNKP-22-4
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM088770
035-os BibID:(WOS)000580494600015 (Scopus)85094219674
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Synthesis and oligomerization of cysteinyl nucleosides / Bege Miklós, Bereczki Ilona, Molnár Dénes J., Kicsák Máté, Pénzes-Daku Krisztina, Bereczky Zsuzsanna, Ferenc Györgyi, Kovács Lajos, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:2020
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Nucleoside and nucleic acid analogues are known to possess a considerable therapeutic potential. In this work, by coupling cysteine to nucleosides, we successfully synthesized compounds that may not only have interesting biological properties in their monomeric form, but can be used beyond that, for oligomerization, in order to produce new types of synthetic nucleic acids. We elaborated different strategies for the synthesis of cysteinyl nucleosides as monomers of cysteinyl nucleic acids using nucleophilic substitution or thiol?ene coupling as a synthetic tool, and utilised on two complementary nucleosides, uridine and adenosine. Dipeptidyl dinucleosides and pentameric cysteinyl uridine were prepared from the monomeric building blocks, which are the first members of a new class of peptide nucleic acids containing the entire ribofuranosyl nucleoside units bound to the peptide backbone.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
Nucleoside
nucleic acid
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 18 (2020), p. 8161-8178. -
További szerzők:Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Molnár Dénes Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Pénzes-Daku Krisztina (1978-) (biológus) Bereczky Zsuzsanna (1974-) (orvosi laboratóriumi diagnosztika szakorvos) Ferenc Györgyi (1980-) (molekuláris biológus) Kovács Lajos Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:Egyéb
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
UNKP-19-3
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM079183
035-os BibID:(cikkazonosító)2173 (WoS)000472631000146 (Scopus)85067359120
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:Synthesis and Cytostatic Effect of 3'-deoxy-3'-C-Sulfanylmethyl Nucleoside Derivatives with d-xylo Configuration / Miklós Bege, Alexandra Kiss, Máté Kicsák, Ilona Bereczki, Viktória Baksa, Gábor Király, Gábor Szemán-Nagy, M. Zsuzsa Szigeti, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2019
ISSN:1420-3049
Megjegyzések:A small library of 3'-deoxy-C3'-substituted xylofuranosyl-pyrimidine nucleoside analogues were prepared by photoinduced thiol-ene addition of various thiols, including normal and branched alkyl-, 2-hydroxyethyl, benzyl-, and sugar thiols, to 3'-exomethylene derivatives of 2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-protected ribothymidine and uridine. The bioactivity of these derivatives was studied on tumorous SCC (mouse squamous carcinoma cell) and immortalized control HaCaT (human keratinocyte) cell lines. Several alkyl-substituted analogues elicited promising cytostatic activity in low micromolar concentrations with a slight selectivity toward tumor cells. Near-infrared live-cell imaging revealed SCC tumor cell-specific mitotic blockade via genotoxicity of analogue 10, bearing an n-butyl side chain. This analogue essentially affects the chromatin structure of SCC tumor cells, inducing a condensed nuclear material and micronuclei as also supported by fluorescent microscopy. The results highlight that thiol-ene chemistry represents an efficient strategy to discover novel nucleoside analogues with non-natural sugar structures as anticancer agents.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
xylofuranosyl nucleoside
cytostatic
genotoxic
squamous carcinoma cell line (SCC)
radical thiol-ene coupling
time-lapse imaging video-microscopy
Megjelenés:Molecules. - 24 : 11 (2019), p. 1-23. -
További szerzők:Kiss Alexandra (1994-) (gyógyszer-biotechnológus) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Baksa Viktória (1990-) (biomérnök) Király Gábor (1988-) (biológus) Szemán-Nagy Gábor (1975-) (biológia tanár-molekuláris biológus) Máthéné Szigeti Zsuzsa (1976-) (biológus-ökológus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
OTKA-K128801
OTKA
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009
EFOP
ÚNKP-18-3
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM071259
Első szerző:Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:A low-temperature, photoinduced thiol-ene click reaction : a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides / Miklós Bege, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Máté Kicsák, Dániel Eszenyi, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2017
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:Sugar-modified nucleosides are prime synthetic targets in anticancer and antiviral drug development. Radical mediated thiol?ene coupling was applied for the first time on nucleoside enofuranoside derivatives to produce a broad range of thio-substituted D-ribo, -arabino, -xylo and L-lyxo configured pyrimidine nucleosides. In contrast to the analogous reactions of simple sugar exomethylenes, surprisingly, hydrothiolation of nucleoside alkenes under the standard conditions of various initiation methods showed low to moderate yields and very low stereoselectivity. Optimizing the reaction conditions, we have found that cooling the reaction mixture has a significant beneficial effect on both the conversion and the stereoselectivity, and UV-light initiated hydrothiolation of C2·-, C3·- and C4·-exomethylene derivatives of nucleosides at ?80 ?C proceeded in good to high yields, and, in most cases, in excellent diastereoselectivity. Beyond the temperature, the solvent, the protecting groups on nucleosides and, in some cases, the configuration of the thiols also affected the stereochemical outcome of the additions. The anomalous L-lyxo diastereoselectivity observed upon the addition of 1-thio-?-D-gluco- and galactopyranose derivatives onto C4·,5·-unsaturated uridines is attributed to steric mismatch between the D-ribo C4·-radical intermediates and the ?-configured 1-thiosugars.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
synthesis
radical reaction
thiol-ene
coupling
nucleoside
stereoselective
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 15 : 43 (2017), p. 9226-9233. -
További szerzők:Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

6.

001-es BibID:BIBFORM108950
035-os BibID:(Scopus)85146074757 (cikkazonosító)e202203248 (WOS)000912497200001
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:N-Fluoroalkylated Morpholinos - a New Class of Nucleoside Analogues / Nóra Debreczeni, Judit Hotzi, Miklós Bege, Miklós Lovas, Erika Mező, Ilona Bereczki, Pál Herczegh, Loránd Kiss, Anikó Borbás
Dátum:2023
ISSN:0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:The first concise and efficient synthesis of some fluorine-containing morpholino nucleosides has been developed. One synthetic strategy was based on the oxidative ring cleavage of the vicinal diol unit of uridine, cytidine adenosine and guanosine derivatives, followed by cyclisation of the dialdehyde intermediates by double reductive amination with fluorinated primary amines to obtain various N-fluoroalkylated morpholinos. Another approach involved cyclisation of the diformyl intermediates with ammonia source, followed by dithiocarbamate formation and desulfurization-fluorination with diethylaminosulfur trifluoride yielding the corresponding morpholine-based nucleoside analogues with a N-CF3 element in their structure.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
DAST
N-fluoroalkyl morpholino
N-trifluoromethyl morpholino
nucleoside analogue
reductive aminationcyclisation
Megjelenés:Chemistry-A European Journal. - 29 : 11 (2023), p. 1-16. -
További szerzők:Hotzi Judit (1998-) (gyógyszerész hallgató) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Lovas Miklós (2000-) (gyógyszerészhallgató) Mező Erika (1986-) (vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Kiss Loránd (1974-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K132870
OTKA
K-142266
OTKA
ÚNKP-22-4
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
RRF-2.3.1-21- 2022-00010
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

7.

001-es BibID:BIBFORM097482
035-os BibID:(WoS)000700914300001 (Scopus)85117289927
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues / Debreczeni Nóra, Bege Miklós, Herczeg Mihály, Bereczki Ilona, Batta Gyula, Herczegh Pál; Borbás, Anikó
Dátum:2021
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:The polyanionic phosphodiester backbone of nucleic acids contributes to high nuclease sensitivity and low cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5'-amino group of the nucleoside unit provides the nitrogen of the morpholine ring. The synthetic protocol is compatible with trityl and dimethoxytrityl protecting groups and azido functionality, and was extended to the synthesis of higher oligomers. The chimeras are positively charged in aqueous medium, due to the N-alkylated tertiary amine structure of the morpholino unit.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
morpholino-nucleoside chimeras
oligonucleotide analogues
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry. - 19 (2021), p. 8711-8721. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-132870
OTKA
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

8.

001-es BibID:BIBFORM079340
Első szerző:Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:Új típusú nukleozid-dimer vegyületek előállítása biológiai hatásvizsgálatokhoz / Debreczeni Nóra, Bege Miklós, Buzás Liza, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:2019
ISBN:978-615-6018-00-7
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok előadáskivonat
nukleozid
nukleozidszármazék
tioladdíció
Megjelenés:I. FKF Szimpózium : Fiatal Kémikusok Fóruma : Konferencia Kiadvány - Debrecen, 2019. április 3-5. / szerk. Ádám Anna Adél, Ziegenheim Szilveszter. - p. 82-87. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Buzás Liza (1996-) (hallgató) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÉT_15_IN-1-2016-0071
NKFIH
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

9.

001-es BibID:BIBFORM073038
035-os BibID:(WoS)000428378300011 (Scopus)85043370891
Első szerző:Eszenyi Dániel (vegyész)
Cím:Promotion of a Reaction by Cooling : stereoselective 1,2-cis-α-Thioglycoconjugation by Thiol-Ene Coupling at -80C / D. Eszenyi, V. Kelemen, F. Balogh, M. Bege, M. Csávás, P. Herczegh, A. Borbás
Dátum:2018
ISSN:0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:The photoinitiated thiol-ene coupling reactions of 2-substituted glycals were studied as a generally applicable strategy for stereoselective 1,2-cis-?-thioconjugation. Although all glycals reacted with full ?-selectivity, the efficacy of the reactions varied in a broad range depending on their configuration and glycals bearing axial acetoxy substituents reacted with very low efficacy at room temperature. The study revealed that the reaction progress could be promoted by cooling and inhibited by heating. At ?80 ?C, the equilibrium of the rapidly reversible addition of the thiyl radical to alkenes is shifted almost completely toward products, leading to efficient addition reactions. By exploiting this unique temperature effect a series of ?-thio-l-fucosides, -d-galactosides, and d-GlcNAc derivatives were prepared with high efficacy and complete stereoselectivity.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
glycals
photoinitiation
radical reactions
stereoselective
thioglycoside
temperature-controlled
Megjelenés:Chemistry-A European Journal. - 24 : 18 (2018), p. 4532-4536. -
További szerzők:Kelemen Viktor (1992-) (gyógyszerész) Balogh Fanny (1995-) (hallgató) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-109208
OTKA
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

10.

001-es BibID:BIBFORM058946
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Gyógyhatású szénhidrátok - a véralvadástól a géncsendesítésig / Herczeg Mihály, Csávás Magdolna, Bereczki Ilona, Mező Erika, Eszenyi Dániel, Kicsák Máté, Hadházi Ádám, Tollas Szilvia, Varga Eszter, Szilágyi Eszter, Molnár J. Dénes, Bege Miklós, Pénzes András, Herczegh Pál, Borbás Anikó
Dátum:2015
ISSN:1418-9933
Megjegyzések:Synthesis of carbohydrate mimetics for potential pharmaceutical applications is one of our main research topics in the Department of Pharmaceutical Chemistry at the University of Debrecen. As therapeutical application of glycosides is hampered by their in vivo instability and their low binding affinity towards proteins, we focus on the design and synthesis of unnatural derivatives with an increased stability and with better binding properties.In this article, we summarized our recent results in the following topics: i) synthesis and biological evaluation of heparinoid pentasaccharide sulfonic acids; ii) preparation of thio-linked glycosides by photoinduced free radical hydrothiolation of endocyclic double bond of sugars and application of the thiol addition method in the synthesis of self-assembling multivalent thiomannobioside ligands of mannose-binding lectins; iii) synthesis of a cysteinyl uridine pentapeptide, the first member of a novel type of peptide nucleic acids.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok magyar nyelvű folyóiratközlemény hazai lapban
oligoszacharidok
glikozilezés
szulfonsavak
tiol-addíció
peptid-nukleinsavak
Megjelenés:Magyar Kémiai Folyóirat. - 121 : 1 (2015), p. 13-21. -
További szerzők:Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Mező Erika (1986-) (vegyész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Hadházi Ádám (1989-) (vegyész) Tollas Szilvia Varga Eszter Szilágyi Eszter (1992-) (gyógyszerész) Molnár József Dénes (1992-) (gyógyszerész) Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Pénzes András (1992-) (gyógyszerész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K62802
OTKA
K79126
OTKA
K109208
OTKA
4.2.4.A/2-11-1-2012-001
TÁMOP
Internet cím:Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

11.

001-es BibID:BIBFORM082296
035-os BibID:(WOS)000488681200001 (Scopus)85074074005 (PMID)31368604
Első szerző:Kelemen Viktor (gyógyszerész)
Cím:Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol-ene Coupling Reactions of Hexo- and Pentopyranosyl D- and L-Glycals at Low-Temperature : Reactivity and Stereoselectivity Study / Viktor Kelemen, Miklós Bege, Dániel Eszenyi, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Tobias Stürzer, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:2019
ISSN:0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d? and l? hexo? and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to ?120?°C. Addition of thiols onto 2?substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2?cis?α?stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2?substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2?cis?α? and ?β?thioglycosides of varying ratio depending on the configuration of the reactants. Hydrothiolation of unsubstituted glycals at ?80?°C proceeded with excellent yields and, except for galactal, provided the axially C2?S?linked isomers with high selectivity. Cooling was always beneficial to the efficacy, increased the yields and in most cases significantly raised the stereoselectivity. The suggested mechanism explains the different conformational preferences of the intermediate carbon?centered radicals, which is a crucial factor in the stereoselectivity of the reactions.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
glycal
photoactivation
stereoselective synthesis
thioglycoside
thiyl radical addition
Megjelenés:Chemistry-A European Journal. - 25 : 64 (2019), p. 14555-14571. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Stürzer, Tobias (1982-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:TÉT-15 IN-1-2016-0071
Egyéb
OTKA K109208
OTKA
EFOP-3.6.1-16-2016-00022
EFOP
EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009
EFOP
UNKP-18-3
Egyéb
Richter Gedeon Talentum Alapítvány
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

12.

001-es BibID:BIBFORM063400
Első szerző:Kicsák Máté (gyógyszerész)
Cím:A three-component reagent system for rapid and mild removal of O-, N- and S-trityl protecting groups / Kicsák Máté, Bege Miklós, Bereczki Ilona, Csávás Magdolna, Herczeg Mihály, Kupihár Zoltán, Kovács Lajos, Borbás Anikó, Herczegh Pál
Dátum:2016
ISSN:1477-0520
Megjegyzések:A new reagent system consisting of a Lewis acid such as BF3?Et2Oor Cu(OTf )2, the mild protic acid hexafluoroisopropanol and thereducing quenching agent triethylsilane was elaborated forO-, N- and S-detritylation of nucleoside, carbohydrate and aminoacid derivatives. The method is compatible with acetyl, silyl, acetaland Fmoc groups.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
detritylation
protecting group
three-component reagent system
Megjelenés:Organic & Biomolecular Chemistry 14 : 12 (2016), p. 3190-3192. -
További szerzők:Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Kupihar Zoltán Kovács Lajos Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:K 109208
OTKA
PD 115645
OTKA
TÁMOP-4.2.2B-15/1/KONV-2015-0001
TÁMOP
TÁMOP-4.2.1.C-14/1/KONV-2015-0004
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 2 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.