Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM109533
035-os BibID:	(Scopus)85149072343 (WoS)000950671500001
Első szerző:	Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:	Triaza-tricyclanos - synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation / Miklós Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:	2023
ISSN:	1477-0520
Megjegyzések:	Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation were reacted with N1,N3-dibenzyl-1,2,3-triaminopropane; the latter reactant was produced using a new method that avoids explosive intermediates. Reactions of dialdehydes with propane-triamine via cascade tricyclization resulted in the corresponding triaza-tricyclic derivatives bearing three new stereogenic centers in high yields. Out of the eight possible diastereoisomers, one stereoisomer was formed in each case due to the chiral control of the starting nucleoside-dialdehydes and the steric constraint of the condensed ring system. The absolute configuration of the new stereotriad was determined by X-ray diffraction and NMR experiments. A mechanistic study performed under reductive conditions to trap the presumed bicyclic intermediate showed that the triamine reactant first attacks the 2'-aldehyde group, followed by a rapid bicyclization to form the imidazolidino-morpholine unit.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk nucleoside stereoselective synthesis cascade reaction morpholine imidazolidine
Megjelenés:	Organic & Biomolecular Chemistry. - 21 : 10 (2023), p. 2213-2219. -
További szerzők:	Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA K 132870 OTKA K 128801 OTKA GINOP-2.3.4-15-2020-00008 GINOP ÚNKP-22-4 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM128676
035-os BibID:	(WoS)001436285100001 (Scopus)85219118966
Első szerző:	Kelemen Viktor (gyógyszerész)
Cím:	Stereoselective Synthesis of 1,2-cis-alpha-Glycosyl Thiols and Trehalose-Type alpha,alpha'-Thiodisaccharides by Cryo Thiol-Ene Photocoupling - Thio-Click Reaction in Frozen State / Viktor Kelemen, Miklós Bege, Nóra Debreczeni, Ilona Bereczki,Attila Csaba Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:	2025
ISSN:	0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:	Alpha-Glycosyl thiols are key building blocks for the formation of stable thioglycoside mimetics of widespread and biologically relevant ?-O-glycosides, which urges their efficient synthesis. Here, we demonstrate that the photoinitiated radical-mediated addition of thioacetic acid to 2-substituted glycals followed by selective S-deacetylation is a generally applicable and fully stereoselective method for the synthesis of 1,2-cis-?-glycosyl thiols. The low reactivity of thioacetic acid in the radical reaction was overcome by carrying out the reaction in AcOH at ?? 80?C, in frozen state, with UVA irradiation, achieving high yields irrespective of the sugar configurations. For effective irradiation and simultaneous effective cooling, a self-made spiral vessel reactor was used, which also enables large-scale synthesis. By subjecting 1,2-cis-?-1-thiosugars to a second thiol-ene coupling reaction with 2-substituted glycals, 34 trehalose-type symmetrical and unsymmetrical ?,?'-thiodi- and oligosaccharides were obtained with full stereoselectivity. Moreover, the oxidation of ?-1-thiosugars provided an easy access to ?,?'-diglycosyl disulfides.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk carbohydrate thiol-ene reaction stereoselective radical chain reaction frozen state reaction
Megjelenés:	Chemistry-A European Journal. - [Epub ahead of print](2025), p. 1-10. -
További szerzők:	Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	K132870 OTKA DETKA Egyéb GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM082296
035-os BibID:	(WOS)000488681200001 (Scopus)85074074005 (PMID)31368604
Első szerző:	Kelemen Viktor (gyógyszerész)
Cím:	Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol-ene Coupling Reactions of Hexo- and Pentopyranosyl D- and L-Glycals at Low-Temperature : Reactivity and Stereoselectivity Study / Viktor Kelemen, Miklós Bege, Dániel Eszenyi, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Tobias Stürzer, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:	2019
ISSN:	0947-6539 1521-3765
Megjegyzések:	A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d? and l? hexo? and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to ?120?°C. Addition of thiols onto 2?substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2?cis?α?stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2?substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2?cis?α? and ?β?thioglycosides of varying ratio depending on the configuration of the reactants. Hydrothiolation of unsubstituted glycals at ?80?°C proceeded with excellent yields and, except for galactal, provided the axially C2?S?linked isomers with high selectivity. Cooling was always beneficial to the efficacy, increased the yields and in most cases significantly raised the stereoselectivity. The suggested mechanism explains the different conformational preferences of the intermediate carbon?centered radicals, which is a crucial factor in the stereoselectivity of the reactions.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk glycal photoactivation stereoselective synthesis thioglycoside thiyl radical addition
Megjelenés:	Chemistry-A European Journal. - 25 : 64 (2019), p. 14555-14571. -
További szerzők:	Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Eszenyi Dániel (1988-) (vegyész) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Stürzer, Tobias (1982-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	TÉT-15 IN-1-2016-0071 Egyéb OTKA K109208 OTKA EFOP-3.6.1-16-2016-00022 EFOP EFOP-3.6.3-VEKOP-16-2017-00009 EFOP UNKP-18-3 Egyéb Richter Gedeon Talentum Alapítvány Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00021 GINOP GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: