Magyar
Toggle navigation
Tudóstér
Magyar
Tudóstér
Keresés
Egyszerű keresés
Összetett keresés
CCL keresés
Egyszerű keresés
Összetett keresés
CCL keresés
Böngészés
Saját polc tartalma
(
0
)
Korábbi keresések
CCL parancs
CCL
Összesen 1 találat.
#/oldal:
12
36
60
120
Rövid
Hosszú
MARC
Részletezés:
Rendezés:
Szerző növekvő
Szerző csökkenő
Cím növekvő
Cím csökkenő
Dátum növekvő
Dátum csökkenő
1.
001-es BibID:
BIBFORM080005
035-os BibID:
(WoS)000472679000023 (Scopus)85067462875
Első szerző:
Kun Sándor (vegyész)
Cím:
Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones and -benzo[b][1,4]thiazinones : Synthesis and Investigation of Their Effects on Glycogen Phosphorylase and Plant Growth Inhibition / Sándor Kun, Nándor Kánya, Norbert Galó, András Páhi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Péter Makleit, Szilvia Veres, Ádám Sipos, Tibor Docsa, László Somsák
Dátum:
2019
ISSN:
0021-8561
Megjegyzések:
Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones were obtained via the corresponding 2-nitrophenyl glycosides obtained by two methods: (a) AgOTf-promoted glycosylation of 2-nitrophenol derivatives by O-perbenzoylated methyl (?-D-gluculopyranosyl bromide)heptonate or (b) Mitsunobu-type reactions of O-perbenzoylated methyl (?-Dgluculopyranose) heptonate with bulky 2-nitrophenols in the presence of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and PPh3. Catalytic hydrogenation (H2?Pd/C) or partial reduction (e.g., H2?Pd/C, pyridine) of the 2-nitro groups led to spirobenzo[b][1,4]oxazinones and spiro-benzo[b][1,4]-4-hydroxyoxazinones by spontaneous ring closure of the intermediate 2-aminophenyl or 2-hydroxylamino glycosides, respectively. The analogous 2-aminophenyl thioglycosides, prepared by reactions of O-perbenzoylated methyl (?-D-gluculopyranosyl bromide)heptonate with 2-aminothiophenols, were cyclized in m-xylene at reflux temperature to the corresponding spiro-benzo[b][1,4]thiazinones. O-Debenzoylation was effected by Zemple?n transesterification in both series. Spiro-configurations were determined by NMR and electronic circular dichroism timedependent density functional theory (ECD-TDDFT) methods. Inhibition assays with rabbit muscle glycogen phosphorylase b showed (1·R)-spiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one} and (1·R)-spiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one} to be the most efficient inhibitors (27 and 28% inhibition at 625 ?M, respectively). Plant growth tests with white mustard and garden cress indicated no effect except for (1·R)-4-hydroxyspiro{1·,5·-anhydro-D-glucitol-1·,2-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one} with the latter plant to show modest inhibition of germination (95% relative to control).
Tárgyszavak:
Természettudományok
Kémiai tudományok
idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
spiro-compound
anomeric spirocycle
benzo[b][1,4]oxazinone
benzo[b][1,4]thiazinone
ECD-TDDFT
inhibition
glycogen phosphorylase
plant germination
Megjelenés:
Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 67 : 24 (2019), p. 6884-6891. -
További szerzők:
Kánya Nándor (1991-) (vegyészmérnök)
Galó Norbert
Páhi András (1984-) (vegyész)
Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító)
Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Makleit Péter (1966-) (növényélettanász)
Veres Szilvia (1972-) (biológus, biológia középiskolai tanár, angol-magyar szakfordító)
Sipos Ádám (1992-) (gyógyszerész)
Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus)
Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:
NKFIH PD121406
Egyéb
NKFIH PD121020
Egyéb
NKFIH K120181
Egyéb
NKFIH K109450
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:
Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:
Rekordok letöltése
1
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27
© 2023
Monguz kft.
Minden jog fenntartva.