Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM109533
035-os BibID:	(Scopus)85149072343 (WoS)000950671500001
Első szerző:	Bege Miklós (gyógyszerész)
Cím:	Triaza-tricyclanos - synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation / Miklós Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Pál Herczegh, Anikó Borbás
Dátum:	2023
ISSN:	1477-0520
Megjegyzések:	Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation were reacted with N1,N3-dibenzyl-1,2,3-triaminopropane; the latter reactant was produced using a new method that avoids explosive intermediates. Reactions of dialdehydes with propane-triamine via cascade tricyclization resulted in the corresponding triaza-tricyclic derivatives bearing three new stereogenic centers in high yields. Out of the eight possible diastereoisomers, one stereoisomer was formed in each case due to the chiral control of the starting nucleoside-dialdehydes and the steric constraint of the condensed ring system. The absolute configuration of the new stereotriad was determined by X-ray diffraction and NMR experiments. A mechanistic study performed under reductive conditions to trap the presumed bicyclic intermediate showed that the triamine reactant first attacks the 2'-aldehyde group, followed by a rapid bicyclization to form the imidazolidino-morpholine unit.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk nucleoside stereoselective synthesis cascade reaction morpholine imidazolidine
Megjelenés:	Organic & Biomolecular Chemistry. - 21 : 10 (2023), p. 2213-2219. -
További szerzők:	Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Debreczeni Nóra (1993-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA K 132870 OTKA K 128801 OTKA GINOP-2.3.4-15-2020-00008 GINOP ÚNKP-22-4 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM097482
035-os BibID:	(WoS)000700914300001 (Scopus)85117289927
Első szerző:	Debreczeni Nóra (vegyész)
Cím:	Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues / Debreczeni Nóra, Bege Miklós, Herczeg Mihály, Bereczki Ilona, Batta Gyula, Herczegh Pál; Borbás, Anikó
Dátum:	2021
ISSN:	1477-0520
Megjegyzések:	The polyanionic phosphodiester backbone of nucleic acids contributes to high nuclease sensitivity and low cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5'-amino group of the nucleoside unit provides the nitrogen of the morpholine ring. The synthetic protocol is compatible with trityl and dimethoxytrityl protecting groups and azido functionality, and was extended to the synthesis of higher oligomers. The chimeras are positively charged in aqueous medium, due to the N-alkylated tertiary amine structure of the morpholino unit.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk morpholino-nucleoside chimeras oligonucleotide analogues
Megjelenés:	Organic & Biomolecular Chemistry. - 19 (2021), p. 8711-8721. -
További szerzők:	Bege Miklós (1991-) (gyógyszerész) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA-132870 OTKA GINOP-2.3.4-15-2020-00008 GINOP EFOP-3.6.1-16-2016-00022 EFOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: