Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM131914
Első szerző:	Czenke Zoltán
Cím:	Stereoselective Synthesis of Axially Chiral 5,5'-Linked bis-1-Arylisochromans with Antibacterial Activity / Czenke, Zoltán; Mándi, Attila; Fedics, Gergely Miklós; Barta, Roland Albert; Kiss-Szikszai, Attila; Kurucz-Szabados, Anna; Timári, István; Bényei, Attila; Király, Sándor Balázs; Ostorházi, Eszter; Zhang, Changsheng; Kicsák, Máté; Kurtán, Tibor
Dátum:	2025
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Inspired by naturally occurring bis-isochromans such as penicisteckins, we envisaged the first synthesis of biaryl-type bis-1-arylisochromans containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis. We achieved the stereoselective synthesis of 5,5·-linked heterodimeric bis-isochromans containing both central and axial chirality elements by performing diastereoselective Suzuki?Miyaura biaryl coupling reactions on two optically active 1-arylpropan-2-ol derivatives, followed by two oxa-Pictet?Spengler cyclizations with aryl aldehydes or methoxymethyl chloride. We studied the diastereoselectivity of the cyclization step, separated the stereoisomeric products with chiral preparative HPLC and determined the absolute configuration through a combination of vibrational circular dichroism (VCD), NMR and single-crystal X-ray diffraction analysis. We demonstrated that different aryl groups could be introduced into the two isochroman subunits, since the dimethoxyaryl subunit reacted faster, enabling the two oxa-Pictet?Spengler cyclizations to be performed separately with different aryl aldehydes. We also explored the acid-catalyzed isomerization and oxidation to axially chiral ortho-quinones in order to produce stereoisomeric and oxidized analogs, respectively. We identified the antibacterial activity of our target bis-isochromans against Bacillus subtilis and Enterococcus faecalis with minimum inhibitory concentrations down to 4.0 and 0.5 ?g/mL, respectively, which depend on the stereochemistry and substitution pattern of the bis-isochroman skeleton.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk heterodimeric biaryl-type axially chiral bis-isochromans stereoselective Suzuki?Miyaura cross-coupling antibacterial vibrational circular dichroism chiral induction from central to axial stereoisomeric isochromans with central and axial chirality axially chiral ortho-quinones
Megjelenés:	International Journal Of Molecular Sciences. - 26 : 16 (2025), p. 1-34. -
További szerzők:	Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Fedics Gergely Miklós Barta Roland Albert Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Szabados Anna Timári István (1989-) (vegyész) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Ostorházi Eszter (1978-) (mikrobiológus) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:	K138672 NKFIH Debreceni Egyetem Tudományos Kutatási Alap Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM123870
035-os BibID:	(Scopus)85204124694 (WoS)001311597800001
Első szerző:	Czenke Zoltán
Cím:	VCD Analysis of Axial Chirality in Synthetic Stereoisomeric Biaryl-Type bis-Isochroman Heterodimers with Isolated Blocks of Central and Axial Chirality / Zoltán Czenke, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Attila Kiss-Szikszai, Anita Kónya-Ábrahám, Anna Kurucz-Szabados, Krisztián Cserepes, Attila Bényei, Changsheng Zhang, Máté Kicsák, Tibor Kurtán
Dátum:	2024
ISSN:	1661-6596 1422-0067
Megjegyzések:	Optically active heterodimeric 5,5·-linked bis-isochromans, containing a stereogenic ortho-trisubstituted biaryl axis and up to four chirality centers, were synthesized stereoselectively by using a Suzuki?Miyaura biaryl coupling reaction of optically active isochroman and 1-arylpropan-2-ol derivatives, providing the first access to synthetic biaryl-type isochroman dimers. Enantiomeric pairs and stereoisomers up to seven derivatives were prepared with four different substitution patterns, which enabled us to test how OR, ECD, and VCD measurements and DFT calculations can be used to determine parallel central and axial chirality elements in three isolated blocks of chirality. In contrast to natural penicisteckins A?D and related biaryls, the ECD spectra and OR data of (aS) and (aR) atropodiastereomers did not reflect the opposite axial chirality, but they were characteristic of the central chirality. The atropodiastereomers showed consistently near-mirror-image VCD curves, allowing the determination of axial chirality with the aid of DFT calculation or by comparison of characteristic VCD transitions.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk stereogenic biaryl axis stereoisomeric bis-isochromans isolated blocks of chirality VCD ECD
Megjelenés:	International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 17 (2024), p. 1-22. -
További szerzők:	Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Király Sándor Balázs (1991-) (vegyész) Kiss-Szikszai Attila (1975-) (vegyész, műszeres-analitikus szakvegyész) Ábrahám Anita (1982-) (vegyész) Szabados Anna Cserepes Krisztián Bényei Attila (1962-) (vegyész) Zhang, Changsheng Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:	K138672 OTKA FK134653 OTKA FIEK_16-1-2016-0005 NKFIH
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM071406
035-os BibID:	(WoS)000423025400009 (Scopus)85040906998
Első szerző:	Kicsák Máté (gyógyszerész)
Cím:	Tricyclanos : conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a D-ribofuranose unit / Máté Kicsák, Attila Mándi, Szabolcs Varga, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Attila Bényei, Anikó Borbás, Pál Herczegh
Dátum:	2018
ISSN:	1477-0520
Megjegyzések:	A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane to provide the corresponding tricyclic derivatives with three new stereogenic centers. Through a double cyclisation cascade process the tricyclic compounds were obtained in good to high yields, with very high diastereoselectivity. Formation of one stereoisomer, out of the eight possible, was observed in all cases. The absolute configuration of the new stereotriad-containing tricyclic systems was aided by conventional NMR experiments followed by chemical shift calculations using an X-ray crystal structure as reference that was in good agreement with H?H distances obtained from a new ROESY NMR method. The synthesis was compatible with silyl, trityl and dimethoxytrityl protecting groups. A new reagent mixture containing ZnCl2, Et3SiH and hexafluoroisopropanol was developed for detritylation of the acid-sensitive tricyclano nucleosides.
Tárgyszavak:	Orvostudományok Gyógyszerészeti tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Megjelenés:	Organic & Biomolecular Chemistry. - 16 : 3 (2018), p. 393-401. -
További szerzők:	Mándi Attila (1981-) (vegyész, német szakfordító) Varga Szabolcs (1992-) (vegyészmérnök) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Batta Gyula (1953-) (molekula-szerkezet kutató) Bényei Attila (1962-) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész) Herczegh Pál (1947-) (vegyész, antibiotikumkémikus)
Pályázati támogatás:	TÁMOP-4.2.2.B-15/1/KONV-2015-0001 TÁMOP TÁMOP-4.2.1.C-14/1/KONV-2015-0004 TÁMOP GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP K 109208 OTKA 105459 OTKA NKFI PD 121020 Egyéb ANN 110821 Egyéb
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM122102
035-os BibID:	(Scopus)85197267890 (WoS)001256491000001
Első szerző:	Mándi Attila (vegyész, német szakfordító)
Cím:	Testing the Simplified Molecular Dynamics Approach to Improve the Reproduction of ECD Spectra and Monitor Aggregation / Attila Mándi, Aliz Rimóczi, Andrea Vasas, Judit Hohmann, Mahadeva M. M. Swamy, Kenji Monde, Roland A. Barta, MátéKicsák, István Komáromi, Krisztina Fehér, Tibor Kurtán
Dátum:	2024
ISSN:	1422-0067
Megjegyzések:	A simplified molecular-dynamics-based electronic circular dichroism (ECD) approach was tested on three condensed derivatives with limited conformational flexibility and an isochroman-2H-chromene hybrid, the ECD spectra of which could not be precisely reproduced by the conventional ECD calculation protocol. Application of explicit solvent molecules at the molecular mechanics (MD) level in the dynamics simulations and subsequent TDDFT-ECD calculation for the unoptimized MD structures was able to improve the agreements between experimental and computed spectra. Since enhancements were achieved even for molecules with limited conformational flexibility, deformations caused by the solvent molecules and multitudes of conformers produced with unoptimized geometries seem to be key factors for better agreement. The MD approach could confirm that aggregation of the phenanthrene natural product luzulin A had a significant contribution to a specific wavelength range of the experimental ECD. The MD approach has proved that dimer formation occurred in solution and this was responsible for the anomalous ECD spectrum. The scope and limitations of the method have also been discussed.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban folyóiratcikk electronic circular dichroism molecular mechanics enhancement of agreement aggregation
Megjelenés:	International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 12 (2024), p. 1-18. -
További szerzők:	Rimóczi Aliz Vasas Andrea Hohmann Judit Swamy, Mahadeva M. M. Monde, Kenji Barta Roland A. Kicsák Máté (1990-) (gyógyszerész) Komáromi István (1957-) (vegyész, molekuláris biológus, biokémikus) Fehér Krisztina (1974-) (vegyész) Kurtán Tibor (1973-) (vegyész, angol szakfordító)
Pályázati támogatás:	K 138672 OTKA FK 134653 OTKA NN 128368 OTKA
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: