Magyar
Toggle navigation
Tudóstér
Magyar
Tudóstér
Keresés
Egyszerű keresés
Összetett keresés
CCL keresés
Egyszerű keresés
Összetett keresés
CCL keresés
Böngészés
Saját polc tartalma
(
0
)
Korábbi keresések
CCL parancs
CCL
Összesen 3 találat.
#/oldal:
12
36
60
120
Rövid
Hosszú
MARC
Részletezés:
Rendezés:
Szerző növekvő
Szerző csökkenő
Cím növekvő
Cím csökkenő
Dátum növekvő
Dátum csökkenő
1.
001-es BibID:
BIBFORM120792
035-os BibID:
(Scopus)85192787109 (WoS)001220536500001
Első szerző:
Homolya Levente (vegyész)
Cím:
Synthesis, in silico and kinetics evaluation of N-(beta-D-glucopyranosyl)-2-arylimidazole-4(5)-carboxamides and N-(beta-D-glucopyranosyl)-4(5)-arylimidazole-2-carboxamides as glycogen phosphorylase inhibitors / Levente Homolya, Rachel T. Mathomes, Luca Varga, Tibor Docsa, László Juhász, Joseph M. Hayes, László Somsák
Dátum:
2024
ISSN:
1422-0067
Megjegyzések:
Recently studied N-(?-D-glucopyranosyl)-3-aryl-1,2,4-triazole-5-carboxamides have proven to be low micromolar inhibitors of glycogen phosphorylase (GP), a validated target for the treatment of type 2 diabetes mellitus. Since in other settings, the bioisosteric replacement of the 1,2,4-triazole moiety with imidazole resulted in significantly more efficient GP inhibitors, in silico calculations using Glide molecular docking along with unbound state DFT calculations were performed on N-(?-Dglucopyranosyl)-arylimidazole-carboxamides, revealing their potential for strong GP inhibition. The syntheses of the target compounds involved the formation of an amide bond between per-O-acetylated ?-D-glucopyranosylamine and the corresponding arylimidazole-carboxylic acids. Kinetics experiments on rabbit muscle GPb revealed low micromolar inhibitors, with the best inhibition constants (Kis) of ~3?4 ?M obtained for 1- and 2-naphthyl-substituted N-(?-D-glucopyranosyl)-imidazolecarboxamides, 2b?c. The predicted protein?ligand interactions responsible for the observed potencies are discussed and will facilitate the structure-based design of other inhibitors targeting this important therapeutic target. Meanwhile, the importance of the careful consideration of ligand tautomeric states in binding calculations is highlighted, with the usefulness of DFT calculations in this regard proposed.
Tárgyszavak:
Természettudományok
Kémiai tudományok
idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
glucose analogues
glycogen phosphorylase inhibitor
tautomers
type 2 diabetes
Megjelenés:
International Journal Of Molecular Sciences. - 25 : 9 (2024), p. 1-21. -
További szerzők:
Mathomes, Rachel T.
Varga Luca
Docsa Tibor (1975-) (vegyész, biokémikus)
Juhász László (1973-) (vegyész)
Hayes, Joseph M.
Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:
K146147
OTKA
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:
Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:
2.
001-es BibID:
BIBFORM102599
035-os BibID:
(cikkazonosító)108582 (Scopus)85132219764 (WoS)000817872400007
Első szerző:
Homolya Levente (vegyész)
Cím:
Reactions of 1-C-acceptor-substituted glycals with nucleophiles under acid promoted (Ferrier-rearrangement) conditions / Homolya Levente, Antal Dávid, Nagy Máté, Juhász-Tóth Éva, Tóth Marietta, Bényei Attila, Somsák László, Juhász László
Dátum:
2022
ISSN:
0008-6215
Megjegyzések:
The reactivity of O-peracetylated and O-perbenzoylated 1-COOMe, 1-CONH2 and 1-CN-substituted glycals was studied against O-, S-, N- and C-nucleophiles in the presence of Lewis acids. Allylic substituted products with exclusive axial stereoselectivity were formed with simple alcohols, N3 - , and Cl- ions, but with benzyl thiol the Ferrier rearrangement took place and thioglycosides were obtained. The use of a sugar derived thiol resulted in the formation of both the allylic substituted and the rearranged products.
Tárgyszavak:
Természettudományok
Kémiai tudományok
idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
1-C-Substituted glycals
Ferrier rearrangement
Allylic substitution
Lewis acids
Megjelenés:
Carbohydrate Research. - 519 (2022), p. 1-10. -
További szerzők:
Antal Dávid
Nagy Máté
Juhász-Tóth Éva (1974-) (vegyész, kémia tanár, angol szakfordító)
Tóth Marietta (1974-) (vegyész)
Bényei Attila (1962-) (vegyész)
Somsák László (1954-) (vegyész)
Juhász László (1973-) (vegyész)
Pályázati támogatás:
NKFIH FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
Internet cím:
Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:
3.
001-es BibID:
BIBFORM095528
035-os BibID:
(cikkazonosító)108292
Első szerző:
Homolya Levente (vegyész)
Cím:
Halogen addition to some 1-C-substituted pyranoid glycals / Homolya Levente, Juhász László, Somsák László
Dátum:
2021
ISSN:
0008-6215
Megjegyzések:
Addition of bromine and chlorine to O-peracylated 1-CN-, COOMe- and CONH2-substituted glycals was studied under ionic and radical conditions. The main or exclusive products were the corresponding 2,3-trans-diaxial (3-bromo-3-deoxy-?-D-heptopyranosylbromide)onic acid derivatives. Bromination of the O-peracetylated D-lyxohept-2-enopyranosononitrile and all chlorinations proved selective towards the 2-axial-3-equatorial (3-halogeno-3-deoxy-?-D-heptopyranosylhalide)onic acid derivatives. Silver triflate promoted glycosylation of methanol was successful with each 2,3-trans-diaxial (3-bromo-3-deoxy-?-D-heptopyranosylbromide)onic acid derivative, however, several attempted nucleophilic substitution and elimination reactions gave the parent glycal only.
Tárgyszavak:
Természettudományok
Kémiai tudományok
idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
1-C-Substituted glycal
Halogen addition
Glycosyl halide
Glycosylation
Megjelenés:
Carbohydrate Research. - 504 (2021), p. 1-11. -
További szerzők:
Juhász László (1973-) (vegyész)
Somsák László (1954-) (vegyész)
Pályázati támogatás:
NKFI FK 128766
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:
Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:
Rekordok letöltése
1
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27
© 2023
Monguz kft.
Minden jog fenntartva.