Találati lista | Tudóstér

001-es BibID:	BIBFORM076614
Első szerző:	Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:	Short Synthesis of Idraparinux by Applying a 2-O-Methyl-4,6-O-arylmethylene Thioidoside as a 1,2-trans-α-Selective Glycosyl Donor / Demeter Fruzsina, Veres Fanni, Herczeg Mihály, Borbás Anikó
Dátum:	2018
ISSN:	1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:	The fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related anticoagulant pentasaccharide idraparinux was prepared by a new synthetic pathway in 38 steps using D-glucose and methyl ?-D-glucopyranoside as starting materials, with 23 steps for the longest linear route. The L-idose-containing GH fragment was obtained by a short and straightforward synthesis whereby a 4,6-cyclic-acetal-protected L-idosyl thioglycoside bearing a C2-nonparticipating group was used as the ?-selective glycosyl donor. The novel L-idose donor was prepared with high chemoand stereoselectivity by hydroboration?oxidation-based C5 epimerization starting from an orthogonally protected ?-thioglucoside. The assembly of the pentasaccharide backbone was achieved by an F+GH and DE+FGH coupling sequence with full stereoselectivity in each glycosylation step.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban Hydroboration Oxidation Diastereoselectivity Glycosylation Heparin
Megjelenés:	European Journal Of Organic Chemistry. - 48 (2018), p. 6901-6912. -
További szerzők:	Veres Fanni (1997-) (gyógyszerész hallgató) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	PD-115645 Egyéb TÉT_15_IN-1-2016-0071 Egyéb János Bolyai Research Scholarship of the Hungarian Academy of Sciences Egyéb GINOP-2.3.3-15-2016-00004 GINOP GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP
Internet cím:	DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM074077
Első szerző:	Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:	Rapid Synthesis of l-Idosyl Glycosyl Donors from α-Thioglucosides for the Preparation of Heparin Disaccharides / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Tímea Balogh, Viktor Kelemen, Anikó Borbás
Dátum:	2018
ISSN:	1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:	A new methodology for the synthesis of the mostchallenging heparin building block has been developed. Orthogonallyprotected L-idosyl glycosyl donors were prepared byC5 epimerization of the corresponding thioglucosides using thehydroboration/oxidation method followed by a 4,6-acetal formation. The alpha-anomeric configuration was crucial, and the bulky C4 substituent was advantageous for the high L-ido diastereoselectivity.The 4,6-arylmethylene group proved to be adirecting element in glycosylation, whereby stereoselective L-idosylation could be achieved by using idosyl donors withouta C-2 participating group.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban Thioglycosides L-Idose Glycosylation Diastereoselectivity Heparin
Megjelenés:	European Journal of Organic Chemistry. - 2018 : 25 (2018), p. 3312-3316. -
További szerzők:	Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Balogh Tímea (1993-) (vegyész) Kelemen Viktor (1992-) (gyógyszerész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA-115645 OTKA Bolyai János Kutatási ösztöndíj Egyéb GINOP-2.3.2-15-2016-00008 GINOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon:

001-es BibID:	BIBFORM068978
Első szerző:	Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:	Simultaneous Application of Arylmethylene Acetal and Butane Diacetal Groups for Protection of Hexopyranosides: Synthesis and Chemoselective Ring-Opening Reactions / Herczeg Mihály, Demeter Fruzsina, Mező Erika, Pap Máté, Borbás Anikó
Dátum:	2015
ISSN:	1434-193X
Megjegyzések:	In summary, three reagent systems, LiAlH4?AlCl3,BH3?NMe3?AlCl3, and Et3SiH?BF3?Et2O, have been usedfor the reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals286 of glucoside and galactoside derivatives bearing a 2,3-OBDAprotecting group. Using the LiAlH4?AlCl3 reagentcombination, chemo- and regioselective reduction of the 4,6-acetal and highly efficient formation of the corresponding4-O-ether were observed in all cases.The reactions with BH3?NMe3?AlCl3 in THF also 291showed complete chemoselectivity; the butane diacetal moietiesremained intact, and exclusive cleavage of the 4,6-acetalstook place to give the expected 6-O-ethers with varyingregioselectivity. The reduction of the 4,6-O-(2-naphthyl)-methylene acetals gave the 6-O-NAP ethers exclusively, 296while reduction of the p-methoxybenzylidene derivativeyielded the 4-O- and 6-O-PMB ethers in almost equalamounts. The benzylidene acetals could be transformedinto the 6-O-benzyl ethers with high or complete regioselectivity,depending on the anomeric configuration.
Tárgyszavak:	Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban Carbohydrates Acetals Ring opening Reduction Protecting groups Chemoselectivity
Megjelenés:	European Journal Of Organic Chemistry. - 2015 : 26 (2015), p. 5730-5741. -
További szerzők:	Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Pap Máté Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:	OTKA109208 OTKA Mizutani Foundation for Glycoscience Egyéb TÁMOP 4.2.4. A/2-11-1-2012-0001 TÁMOP
Internet cím:	Szerző által megadott URL DOI Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Saját polcon: