CCL

Összesen 5 találat.
#/oldal:
Részletezés:
Rendezés:

1.

001-es BibID:BIBFORM076614
Első szerző:Demeter Fruzsina (okleveles vegyész)
Cím:Short Synthesis of Idraparinux by Applying a 2-O-Methyl-4,6-O-arylmethylene Thioidoside as a 1,2-trans-α-Selective Glycosyl Donor / Demeter Fruzsina, Veres Fanni, Herczeg Mihály, Borbás Anikó
Dátum:2018
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:The fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related anticoagulant pentasaccharide idraparinux was prepared by a new synthetic pathway in 38 steps using D-glucose and methyl ?-D-glucopyranoside as starting materials, with 23 steps for the longest linear route. The L-idose-containing GH fragment was obtained by a short and straightforward synthesis whereby a 4,6-cyclic-acetal-protected L-idosyl thioglycoside bearing a C2-nonparticipating group was used as the ?-selective glycosyl donor. The novel L-idose donor was prepared with high chemoand stereoselectivity by hydroboration?oxidation-based C5 epimerization starting from an orthogonally protected ?-thioglucoside. The assembly of the pentasaccharide backbone was achieved by an F+GH and DE+FGH coupling sequence with full stereoselectivity in each glycosylation step.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Hydroboration
Oxidation
Diastereoselectivity
Glycosylation
Heparin
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 48 (2018), p. 6901-6912. -
További szerzők:Veres Fanni (1997-) (gyógyszerész hallgató) Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:PD-115645
Egyéb
TÉT_15_IN-1-2016-0071
Egyéb
János Bolyai Research Scholarship of the Hungarian Academy of Sciences
Egyéb
GINOP-2.3.3-15-2016-00004
GINOP
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

2.

001-es BibID:BIBFORM105878
035-os BibID:(WoS)000890489700001 (Scopus)85142489673
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Synthesis of a Heparinoid Pentasaccharide Containing L-Guluronic Acid Instead of L-Iduronic Acid with Preserved Anticoagulant Activity / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Erika Lisztes, Márk Racskó, Balázs István Tóth, István Timári, Zsuzsanna Bereczky, Katalin E. Kövér, Anikó Borbás
Dátum:2022
ISSN:0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:L-Iduronic acid is a key constituent of heparin and heparan sulfate polysaccharides due to its unique conformational plasticity, which facilitates the binding of polysaccharides to proteins. At the same time, this is the synthetically most challenging unit of heparinoid oligosaccharides; therefore, there is a high demand for its replacement with a more easily accessible sugar unit. In the case of idraparinux, an excellent anticoagulant heparinoid pentasaccharide, we demonstrated that L-iduronic acid can be replaced by an easier-to-produce L-sugar while maintaining its essential biological activity. From the inexpensive D-mannose, through a highly functionalized phenylthio mannoside, the L-gulose donor was prepared by C-5 epimerization in 10 steps with excellent yield. This unit was incorporated into the pentasaccharide by ?-selective glycosylation and oxidized to L-guluronic acid. The complete synthesis required only 36 steps, with 21 steps for the longest linear route. The guluronate containing pentasaccharide inhibited coagulation factor Xa by 50% relative to the parent compound, representing an excellent anticoagulant activity. To the best of our knowledge, this is the first biologically active heparinoid anticoagulant which contains a different sugar unit instead of L-iduronic acid.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
anticoagulant
pentasaccharide
L-guluronic acid
idraparinux
anti-Xa activity
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry. - 87 : 23 (2022), p. 15830-15836. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Lisztes Erika (1986-) (élettanász) Racskó Márk (1991-) (molekuláris biológus) Tóth István Balázs (1978-) (élettanász) Timári István (1989-) (vegyész) Bereczky Zsuzsanna (1974-) (orvosi laboratóriumi diagnosztika szakorvos) Kövér Katalin, E. (1956-2023) (vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:K 132870
OTKA
K 139293
OTKA
NN 128368
Egyéb
FK 137924
OTKA
PD 134791
OTKA
PD 135034
OTKA
Premium Postdoctoral 369 Program of HAS (PPD 461038, M.H.)
Egyéb
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
GINOP-2.3.3- 372 15-2016-00004.
GINOP
EFOP-3.6.1-16-2016-0022
EFOP
BO/00372/20/7 Bolyai
Egyéb
UNKP-22-5-DE-424
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

3.

001-es BibID:BIBFORM074077
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Rapid Synthesis of l-Idosyl Glycosyl Donors from α-Thioglucosides for the Preparation of Heparin Disaccharides / Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Tímea Balogh, Viktor Kelemen, Anikó Borbás
Dátum:2018
ISSN:1434-193X 1099-0690
Megjegyzések:A new methodology for the synthesis of the mostchallenging heparin building block has been developed. Orthogonallyprotected L-idosyl glycosyl donors were prepared byC5 epimerization of the corresponding thioglucosides using thehydroboration/oxidation method followed by a 4,6-acetal formation. The alpha-anomeric configuration was crucial, and the bulky C4 substituent was advantageous for the high L-ido diastereoselectivity.The 4,6-arylmethylene group proved to be adirecting element in glycosylation, whereby stereoselective L-idosylation could be achieved by using idosyl donors withouta C-2 participating group.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Thioglycosides
L-Idose
Glycosylation
Diastereoselectivity
Heparin
Megjelenés:European Journal of Organic Chemistry. - 2018 : 25 (2018), p. 3312-3316. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Balogh Tímea (1993-) (vegyész) Kelemen Viktor (1992-) (gyógyszerész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA-115645
OTKA
Bolyai János Kutatási ösztöndíj
Egyéb
GINOP-2.3.2-15-2016-00008
GINOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

4.

001-es BibID:BIBFORM068978
Első szerző:Herczeg Mihály (vegyész, biológia-kémia tanár)
Cím:Simultaneous Application of Arylmethylene Acetal and Butane Diacetal Groups for Protection of Hexopyranosides: Synthesis and Chemoselective Ring-Opening Reactions / Herczeg Mihály, Demeter Fruzsina, Mező Erika, Pap Máté, Borbás Anikó
Dátum:2015
ISSN:1434-193X
Megjegyzések:In summary, three reagent systems, LiAlH4?AlCl3,BH3?NMe3?AlCl3, and Et3SiH?BF3?Et2O, have been usedfor the reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals286 of glucoside and galactoside derivatives bearing a 2,3-OBDAprotecting group. Using the LiAlH4?AlCl3 reagentcombination, chemo- and regioselective reduction of the 4,6-acetal and highly efficient formation of the corresponding4-O-ether were observed in all cases.The reactions with BH3?NMe3?AlCl3 in THF also 291showed complete chemoselectivity; the butane diacetal moietiesremained intact, and exclusive cleavage of the 4,6-acetalstook place to give the expected 6-O-ethers with varyingregioselectivity. The reduction of the 4,6-O-(2-naphthyl)-methylene acetals gave the 6-O-NAP ethers exclusively, 296while reduction of the p-methoxybenzylidene derivativeyielded the 4-O- and 6-O-PMB ethers in almost equalamounts. The benzylidene acetals could be transformedinto the 6-O-benzyl ethers with high or complete regioselectivity,depending on the anomeric configuration.
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
Carbohydrates
Acetals
Ring opening
Reduction
Protecting groups
Chemoselectivity
Megjelenés:European Journal Of Organic Chemistry. - 2015 : 26 (2015), p. 5730-5741. -
További szerzők:Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Mező Erika (1986-) (vegyész) Pap Máté Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:OTKA109208
OTKA
Mizutani Foundation for Glycoscience
Egyéb
TÁMOP 4.2.4. A/2-11-1-2012-0001
TÁMOP
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:

5.

001-es BibID:BIBFORM096438
Első szerző:Mező Erika (vegyész)
Cím:Systematic study of regioselective reductive ring opening reactions of 4,6-Ohalobenzylidene acetals of glucopyranosides / Erika Mezö, Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Ilona Bereczki, Magdolna Csávás, Anikó Borbás
Dátum:2021
ISSN:0022-3263 1520-6904
Megjegyzések:Reductive openings of cyclic acetals are widely used in modern synthetic organic chemistry for regioselective introduction of protecting groups. A systematic study was performed on the applicability and efficacy of various hydride donor and protic or Lewis acid reagent combinations in the reductive ring opening of glucosidic 4,6-halobenzylidene acetals bearing an ortho-, meta- and para-chloro- or ?bromo substituent on the benzene ring. Most of the reagent combinations tested cleaved the 4,6-O-halobenzylidene acetal rings at O4 or O6 efficiently and with the expected regioselectivity. The LiAlH4-AlCl3 and the BH3?THFTMSOTf combinations produced the 4-O-halobenzyl ether/6-OH products with complete regioselectivity and high yields. The use of Me3N?BH3-AlCl3 reagent system in toluene was also effective in cleaving the acetal ring at O6, but was accompanied by Al-chelation assisted debenzylation side reactions. The NaCNBH3-HCl and the Et3SiH-BF3 .Et2O combinations were highly effective in yielding the 6-halobenzyl ether/4-OH derivatives. Et3SiH in combination with TfOH produced the 6-O-ether/4-OH products in rapid reactions, but also triggered silylation and reductive halobenzylation as secondary transformations. Reductive opening of the1,3-dioxane ring of pyranosidic 4,6-O-halobenzylidene acetals by the proper reagent combination was found to be an efficient method for the regioselective introduction of versatile halobenzyl protecting groups onto the pyranose ring
Tárgyszavak:Természettudományok Kémiai tudományok idegen nyelvű folyóiratközlemény külföldi lapban
folyóiratcikk
carbohydrate
protecting group
1,3-dioxane-acetal
chlorobenzylidene acetal
bromobenzylidene acetal
reductive acetal opening
halobenzyl ether
Megjelenés:Journal of Organic Chemistry. - 86 : 18 (2021), p. 12973-12987. -
További szerzők:Herczeg Mihály (1979-) (vegyész, biológia-kémia tanár) Demeter Fruzsina (1991-) (okleveles vegyész) Bereczki Ilona (1981-) (vegyész, antibiotikumkémikus) Csávás Magdolna (1977-) (szénhidrátkémikus, vegyész) Borbás Anikó (1965-) (vegyész)
Pályázati támogatás:GINOP-2.3.3-15-2016-00021
GINOP
GINOP-2.3.4-15-2020-00008
GINOP
K-132870
OTKA
PPD 461038
Egyéb
Internet cím:Szerző által megadott URL
DOI
Intézményi repozitóriumban (DEA) tárolt változat
Borító:
Rekordok letöltése1 
Corvina könyvtári katalógus v8.2.27 © 2023 Monguz kft. Minden jog fenntartva.